1.環(huán)己酮的制備實(shí)驗(yàn)教學(xué)是有效落實(shí)實(shí)驗(yàn)教學(xué)計(jì)劃、規(guī)范實(shí)驗(yàn)教學(xué)、提高教學(xué)水平和人才培養(yǎng)質(zhì)量的重要部分。該實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了醇在控制氧化條件下被氧化生成酮的原理，同時(shí)進(jìn)一步鞏固了水蒸汽蒸餾、蒸餾、萃取、分液漏斗的使用等基本實(shí)驗(yàn)技能。該實(shí)驗(yàn)應(yīng)力求科學(xué)、規(guī)范，以確保實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量和培養(yǎng)目標(biāo)的實(shí)現(xiàn)。2.環(huán)己酮的制備實(shí)驗(yàn)體現(xiàn)實(shí)踐能力和創(chuàng)新精神的培養(yǎng)，符合有機(jī)實(shí)驗(yàn)大綱的要求，符合教學(xué)儀器設(shè)備的實(shí)際條件。通過環(huán)己酮的制備實(shí)驗(yàn)讓學(xué)生加深對(duì)所學(xué)知識(shí)理解，鞏固課堂所學(xué)的氧化原理、理論或結(jié)論。通過環(huán)己酮的制備實(shí)驗(yàn)要求掌握基本的實(shí)驗(yàn)知識(shí)、實(shí)驗(yàn)方法、實(shí)驗(yàn)技能和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄、計(jì)算、分析直至得出被驗(yàn)證的原理、理論或結(jié)論，撰寫規(guī)范的實(shí)驗(yàn)報(bào)告。3.通過環(huán)己酮的制備實(shí)驗(yàn)主要培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)、實(shí)驗(yàn)方法和實(shí)驗(yàn)技能，觀察、分析、解決問題的能力。以培養(yǎng)學(xué)生靈活掌握所學(xué)知識(shí)和創(chuàng)新能力為目的一個(gè)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課件說明實(shí)驗(yàn)十環(huán)己酮的制備（二級(jí)醇氧化制備環(huán)酮）實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)教師：劉品華教授一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵?．學(xué)習(xí)由醇氧化法制備酮的實(shí)驗(yàn)室方法和原理。2．進(jìn)一步熟練掌握水蒸汽蒸餾和蒸餾及分液漏斗的使用方法。3.進(jìn)一步熟悉沸點(diǎn)和折光率的測定。實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵步驟環(huán)己醇與重鉻酸鉀混合時(shí)要控制溫度，防止反應(yīng)放熱引起溫度過高。2.保溫過程要控制在55-60度之間。過高氧化成酸，過低不利于反應(yīng)。3.水蒸汽蒸餾時(shí)要完全。4.收集成品時(shí)，前溫度的不要，后溫度的也不要。收集溫度相對(duì)穩(wěn)定的5度范圍的產(chǎn)品。二、基本原理

一級(jí)醇及二級(jí)醇的羥基所連接的碳原子上有氫，可以被氧化成醛、酮或羧酸。三級(jí)醇由于醇羥基相連的碳原子上沒有氫，不易被氧化，如在劇烈的條件下，碳碳鍵氧化斷裂，形成含碳較少的產(chǎn)物。

用高錳酸鉀作氧化劑，在冷、稀、中性的高錳酸鉀水溶液中，一級(jí)醇、二級(jí)醇不被氧化，如在比較強(qiáng)烈的條件下（如加熱）可被氧化，一級(jí)醇生成羧酸鉀鹽，溶于水，并有二氧化錳沉淀析出。二級(jí)醇氧化為酮，但易進(jìn)一步氧化，使碳碳鍵斷裂，故很少用于合成酮。由二級(jí)醇制備酮，最常用的氧化劑為重鉻酸鈉與濃硫酸的混合液，或三氧化鉻的冰醋酸溶液等，酮在此條件下比較穩(wěn)定，產(chǎn)率也較高，因此是比較有用的方法?；瘜W(xué)反應(yīng)式三、儀器和藥品儀器250ml圓底燒瓶、400ml燒杯、溫度計(jì)、蒸餾裝置、分液漏斗。藥品濃硫酸9ml、環(huán)己醇10.5ml、重鉻酸鈉10.5g、氯化鈉、無水硫酸鎂。四、實(shí)驗(yàn)步驟

在400ml燒杯內(nèi)，放置60ml冰水，加入10.5g重鉻酸鈉,在攪拌下慢慢加入9ml濃硫酸，充分混勻。另在250ml圓底燒瓶中加入10.5ml環(huán)己醇（0.1mo1）。將配好的重鉻酸鉀溶液一次加入到環(huán)己醇中，在混合液內(nèi)插入一支溫度計(jì)，用冷水控制反應(yīng)溫度在55℃-60℃間時(shí)間為0.5h。繼續(xù)攪拌0.5h，充分振搖。整個(gè)過程可觀察到反應(yīng)溫度上升和反應(yīng)液由橙紅色變?yōu)槟G色，表明氧化反應(yīng)已經(jīng)發(fā)生。再向圓底燒瓶中加水60ml，再加幾粒沸石。改裝成蒸餾裝置（實(shí)際上是一種簡化的水蒸氣蒸餾裝置），將環(huán)己酮與水一起蒸餾出來，環(huán)己酮與水能形成沸點(diǎn)為95℃的共沸混合物。直至餾出液不再混濁后再多蒸約10ml（共收集餾液40-50m1），用食鹽（需12g）飽和餾液后移入分液漏斗中，靜置后分出有機(jī)層。水層用15ml乙醚萃取，合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥，水浴蒸餾，先除去乙醚，然后改成空氣浴收集145-150℃餾分（曲靖城區(qū)）（標(biāo)準(zhǔn)大氣壓下收集151-155℃餾分）。稱重，計(jì)算產(chǎn)率（產(chǎn)量約6-7g，產(chǎn)率62％-68％）。純粹環(huán)己酮的沸點(diǎn)為155.7℃，折光率為1.4507。d＝0.9478實(shí)驗(yàn)操作流程在400ml的燒杯中加入60ml水+10.5g重鉻酸鈉攪拌溶解+9ml濃硫酸冷卻到30℃250ml圓底燒瓶中+10.5ml環(huán)己醇振搖充分混合（測溫，控溫55℃-60℃）約1h加入60ml水，簡易水蒸汽蒸餾餾出液加NaCl飽和分液有機(jī)層用15ml乙醚萃取合并有機(jī)相無水硫酸鎂干燥水浴蒸去乙醚改油浴或空氣浴蒸餾收集145℃-150℃餾分（曲靖）稱重、測沸點(diǎn)、測折光率蒸餾裝置圖分液漏斗的使用[注意事項(xiàng)]

控制反應(yīng)溫度在55℃-60℃,溫度偏低不利益氧化，溫度過高部分被氧化成酸。加入重鉻酸鈉溶液后要充分搖動(dòng)，同時(shí)注意溫度的上升，當(dāng)達(dá)到60℃時(shí)要放入冷水中控制溫度。當(dāng)反應(yīng)溫度到55℃時(shí)要拿離冷水讓溫度保持穩(wěn)定。反應(yīng)易進(jìn)行，且是放熱反應(yīng)，在混合環(huán)己醇和重鉻酸鈉溶液前要放入溫度計(jì)，利于及時(shí)觀察和控制溫度。隨反應(yīng)的進(jìn)行溶液顏色由橙紅的重鉻酸鈉變成墨綠色的低價(jià)鉻鹽。水的餾出量不宜過多，否則即使使用鹽析，仍不可避免有少量環(huán)己酮溶于水中而損失掉（環(huán)己酮在水中的溶解度在31℃時(shí)為2.4g）。五、思考題1．本實(shí)驗(yàn)為什么要嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度在55℃

-60℃

之間？溫度過高