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文檔簡介
芳香烴的
來源與應(yīng)用復(fù)習(xí)回顧一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)2.化學(xué)性質(zhì)易取代(鹵代,硝化)難加成難氧化(能燃燒)CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32、苯及其同系物通式:CnH2n-6(n≥6)
1、結(jié)構(gòu):只有一個(gè)苯環(huán),并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴二、苯的同系物總結(jié)特點(diǎn)?如:1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是:
2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是:3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物?—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦
①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧
練一練⑨⑧觀察與思考2.向三支試管中分別加入2ml苯,2ml甲苯,2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。1.苯和苯的同系物有哪些物理性質(zhì)?現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化??3.物理性質(zhì):比水輕,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,甲苯和二甲苯為液體對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),思考:可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象?苯環(huán)與烷基的組合,使得酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象探究事實(shí)上還有:等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述:你又能找到什么規(guī)律?等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)與酸性高錳酸鉀|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連有氫原子(與烷基長度無關(guān))H|—C—H|HH||—C—C—||
HC|—C—C|C×(側(cè)鏈易氧化成羧基)試一試
下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()
A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2
CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化;那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢?對(duì)比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上問題。動(dòng)動(dòng)腦側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響:側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化苯環(huán)受側(cè)鏈影響更易被取代
(烷基\硝基\磺酸基?)結(jié)論:(2)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥TNT炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景鹵代反應(yīng)(3)加成反應(yīng)
苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)已知:請(qǐng)問:條件一和條件二分別指的是什么條件?請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式:條件一:光照條件二:FeCl3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)烷基性質(zhì)苯環(huán)性質(zhì)易取代(鹵代,硝化),能加成(H2)易氧化,易取代苯性質(zhì):易取代、能加成(H2)、可氧化(O2)三、多環(huán)芳烴(書P54寫出其分子式)稠環(huán)芳烴:苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成多苯代脂烴:苯環(huán)通過脂肪烴基連在一起聯(lián)苯或聯(lián)多苯:苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)點(diǎn)接串接并接四、芳香烴的來源1.煤焦油2.石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化應(yīng)用最多的芳烴:苯、乙苯、對(duì)二甲苯等3.其他工業(yè)生產(chǎn):乙苯、異丙苯的制備工藝少,綠色,環(huán)保CH2CH3|
+CH2=CH2催化劑△主要用于合成橡膠(加成反應(yīng))問題:
請(qǐng)寫出苯與1-丁烯反應(yīng)的化學(xué)方程形式?拓展視野:乙苯的用途苯——重要有機(jī)化合物的原料苯苯酚硝基苯苯胺環(huán)己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成樹脂合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥洗滌劑炸藥……4.芳香烴應(yīng)用:香料,有機(jī)原料,制橡膠,作溶劑等芳香烴對(duì)健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒,誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中一盆常春藤能消滅8至10平方米的房間內(nèi)90%的苯,能對(duì)付從室外帶回來的細(xì)菌和其他有害物質(zhì),甚至可以吸納連吸塵器都難以吸到的灰塵常春藤看似美味,實(shí)則暗藏“殺機(jī)”苯并芘,亞硝
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