高三化學(xué)組邢艷萍一、醇類1．概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為

。CnH2n＋2O(n≥1)2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般

1g/cm3。①沸點(diǎn)：直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

；②醇分子間存在

鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)

烷烴。小于升高氫高于3．乙醇(1)組成和結(jié)構(gòu)：C2H6OCH3CH2OH(2)物理性質(zhì)：密度：比水

；沸點(diǎn)：比水

；水溶性：

。(3)化學(xué)性質(zhì)：

①燃燒：

；

小低與水互溶CH3CH2OH＋3O2

點(diǎn)燃

2CO2＋3H2O②羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O濃硫酸140℃CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OH+

消去反應(yīng)：乙醇與濃H2SO4混合共熱至170℃，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

.酯化反應(yīng)：乙酸可以和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為：

。CH3COOC2H5＋H2O酸脫羥基醇脫氫③羥基中氫的反應(yīng)與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑4、催化氧化

，被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液氧化為

。乙酸思考：醇都能催化氧化得到醛嗎？二、苯酚1．分子結(jié)構(gòu)分子式：

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或

。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C6H6OC6H5OH羥基和苯環(huán)直接相連2．物理性質(zhì)(1)顏色、狀態(tài)：純凈的苯酚是無色晶體，有特殊的氣味，

易被空氣中的氧氣氧化呈

色。(2)溶解性：苯酚常溫下在水中的溶解度

，高于65℃時(shí)

與水

，苯酚

溶于酒精。(3)毒性：苯酚

毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不

慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用

擦洗。粉紅易小互溶有酒精3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：(俗稱石炭酸）

①向苯酚濁液中加NaOH溶液變澄清的化學(xué)方程式：

。苯環(huán)對(duì)羥基的影響不能使紫色石蕊試液變紅②苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。③向苯酚鈉溶液中通CO2反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。酸性：(2)取代反應(yīng)：向苯酚稀溶液中加入飽和溴水，生成

。反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。此反應(yīng)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)：向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，溶液呈

色，

此反應(yīng)可用于Fe3＋和苯酚的相互檢驗(yàn)。白色沉淀紫羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚醛樹脂的合成4、苯酚的用途H+三、醛1．概念醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為

?！狢HO2．化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：[思考·感悟]3．乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？[提示]能，乙醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能與乙醛發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。四、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)(1)羧酸；由烴基和羧基相連構(gòu)成的化合物、官能團(tuán)：

。(2)酯：羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫

為RCOOR′，官能團(tuán)

?！狢OOH2．性質(zhì)(1)羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)：①酸性：乙酸在水中的電離方程式為：

，其酸性比H2CO3的

，屬于弱酸，具有酸的通性。Na2CO3與足量醋酸反應(yīng)的方程式：

。CH3COOHCH3COO－＋H＋強(qiáng)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑②酯化反應(yīng)：乙酸可以和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為：

。CH3COOC2H5＋H2O(2)酯的水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)：①乙酸乙酯在酸性條件下水解：

。②乙酸乙酯在堿性條件下水解：

。[思考·感悟]4．如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？[提示]加入飽和Na2CO3溶液中，用力振蕩，用分液漏斗分離出上層液體即可。1．某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，其比例模型如圖所示，則下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是(

)A．此有機(jī)物的分子式為C2H4O2B．其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊試液變紅C．此有機(jī)物不能與鋅反應(yīng)D．此有機(jī)物的酸性比碳酸強(qiáng)cc3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式如圖所示：，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有(

)①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥c4．判斷下列描述的正誤。(1)含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相同。 (

)(2)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的熱水清洗。 (

)××(3)往溶液中通入少量CO2的離子方程式為

(

)(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定含有醛基，但不一定屬于醛類。(

)(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用NaOH溶液除去。(

)×√×[例1]

下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是 (

)C例題剖析[例2]

(2011·佛山高三質(zhì)檢)有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(

)A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水D(2011·全國高考)下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A．用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚B．用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3-己烯

C．用水可區(qū)分苯和溴苯D．用新制的銀氨溶液可區(qū)