第2課時煤的干餾苯第3章第2節(jié)石油和煤

重要的烴[學習目標]1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應用。2.了解苯的物理性質(zhì)及其來源和應用。3.掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點，知道苯能夠發(fā)生氧化反應、加成反應、取代反應。[核心素養(yǎng)]1.微觀探析：認識苯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理：通過分析、推理認識苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。新知導學達標檢測內(nèi)容索引新知導學一、煤的干餾1.煤的組成煤組成物質(zhì)：由有機化合物和無機化合物組成的復雜的混合物元素：除含有

元素以外，還含有少量的

等元素；混合物里的無機化合物主要含硅、鋁、鈣、鐵等元素C、HN、S、O2.煤的干餾(1)概念：將煤

使其分解，叫做煤的干餾。隔絕空氣加強熱(2)主要產(chǎn)物及其用途

干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦爐氣_____________________________________________粗氨水_______________粗苯_________________炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油__________________________

醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料焦炭_____電極、筑路材料____冶金、燃料、合成氨氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氣體燃料、化工原料氨氣、銨鹽氮肥苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯酚類、萘瀝青碳(1)煤的干餾過程中主要發(fā)生化學變化。(2)煤的干餾條件：一是要隔絕空氣，二是要加強熱。歸納總結(jié)例1下列關(guān)于煤的干餾的敘述中，正確的是A.煤加強熱而分解的過程叫做煤的干餾B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物C.煤的干餾是化學變化，石油的分餾是物理變化D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干餾得到，存在于干餾所得的焦爐氣中解析A項，干餾需要隔絕空氣加強熱，錯誤；B項，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有機物，這些有機物是煤的干餾產(chǎn)物，錯誤；C項，煤的干餾是化學變化，石油的分餾是物理變化，正確；D項，苯、甲苯等芳香烴主要存在于粗苯和煤焦油中，錯誤。答案解析√易錯警示煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有機物，這些有機物是煤的干餾產(chǎn)物。二、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應，說明苯分子中沒有與乙烯類似的

。(2)研究表明：①苯分子為平面

結(jié)構(gòu)。②分子中

和

共平面。③6個碳碳鍵

，是一種介于

之間的獨特的鍵。碳碳雙鍵正六邊形6個碳原子6個氫原子完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，這是因為苯能將溴從溴水中萃取出來。(2)苯的凱庫勒式為

，不能認為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯分子中6個碳碳鍵完全相同。歸納總結(jié)例2苯的結(jié)構(gòu)簡式可用

來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是A.苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能

在同一條直線上B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C.苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學鍵D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵解析苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，這四個原子共直線；苯分子中不含有碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。故選D。答案解析√例3下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是A.CH3CH==CH2 B.CH2==CH2C.

D.

解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi)，A項含有甲基，所有原子不可能共面，C項可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。答案解析√(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時，所有原子不可能共面。(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)?！袡C物共面問題的解題規(guī)律思維啟迪1.物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機溶劑。2.化學性質(zhì)(1)氧化反應①苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰

伴有

。②苯很難被強氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液

。明亮三、苯的性質(zhì)濃煙退色(2)取代反應①溴代反應：在

催化作用下，苯和液溴發(fā)生取代反應，生成溴苯，反應的化學方程式為____________________________________。②硝化反應：在

作用下，苯在55～60℃時與濃硝酸發(fā)生取代反應生成硝基苯。反應的化學方程式為_______________________________________。(3)加成反應在一定條件下，苯能和氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷。反應的化學方程式為

。溴化鐵濃硫酸歸納總結(jié)苯的溴代反應和硝化反應的比較反應類型溴代反應硝化反應反應物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應條件不加熱(放熱反應)水浴加熱(55～60℃)產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水例4

(2017·邯鄲高一檢測)苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是A.都易與溴發(fā)生取代反應B.都易發(fā)生加成反應C.乙烯易發(fā)生加成反應，苯不能發(fā)生加成反應D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案解析√解析苯與溴易發(fā)生取代反應，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應，A、B項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應，C項錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。思維啟迪(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應和烷烴的取代反應的特征，且比烯烴的加成反應和烷烴的取代反應困難。(2)苯易發(fā)生取代反應，能發(fā)生加成反應，難被氧化(燃燒除外)，其化學性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。解析A項苯中加溴水后分層，上層為溴的苯溶液(橙紅色)，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯(

)中加溴水，溴水退色，所以A項能成功；C項中兩者都不能反應且分層，現(xiàn)象相同；D項中苯能溶解硝基苯。例5

(2017·南平高一檢測)下列實驗能獲得成功的是A.用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯(

)B.加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D.可用分液漏斗分離硝基苯和苯答案解析√例6

(2017·鷹潭高一檢測)下列實驗能獲得成功的是A.苯與濃溴水用鐵做催化劑制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分離硝基苯和水答案解析√解析苯與液溴在FeBr3做催化劑時才能反應生成溴苯，苯與濃溴水不反應，A項錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項錯誤；硝基苯難溶于水，應用分液法分離，D正確。思維啟迪除溴苯中的溴采用氫氧化鈉溶液分液法，不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。學習小結(jié)達標檢測1.判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)苯主要是以石油為原料進行加工獲得的一種重要化工原料(

)(2)苯分子中含有6個完全相同的碳碳鍵(

)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層退色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵(

)(4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H2發(fā)生加成反應(

)答案123456×√××7(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(

)(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯(

)(7)用溴水除去混在苯中的己烯(

)(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯(

)答案×√×√12345672.下列關(guān)于煤的說法正確的是A.煤中含有碳，可看作是無機化合物B.采用原煤脫硫技術(shù)，能減少污染C.煤的干餾產(chǎn)物都是有機物D.焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品，煤焦油是煤干餾所得的純凈物答案解析√解析煤是由無機化合物和有機化合物組成的復雜的混合物；采用煤脫硫技術(shù)，能減少二氧化硫的排放；煤的干餾產(chǎn)物也有無機物，如氨氣、氫氣等；焦炭和煤焦油都是煤干餾的產(chǎn)物，煤焦油是混合物。12345673.(2018·湖南衡陽八中檢測)在①丙烯(CH2==CHCH3)②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是A.①② B.②③

C.③④ D.②④答案解析√解析在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中，—CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面結(jié)構(gòu)；③苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。12345674.(2017·合肥高一檢測)下列關(guān)于苯的敘述正確的是答案解析A.反應①常溫下不能進行B.反應②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C.反應③為加成反應，產(chǎn)物是無色液體D.反應④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)√1234567解析在溴化鐵做催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應，故A項錯誤；苯難溶于水，密度小于水，所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項正確；反應③為取代反應，即苯的硝化反應，故C錯誤；苯中沒有碳碳雙鍵存在，故D項錯誤。12345675.(2017·蘭州一中期末)下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應B.在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D.在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色答案解析√1234567解析苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵，故苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應，能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯難溶于水，密度比水小，更易溶解Br2，故苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關(guān)系是苯層在上，Br2的苯溶液層與水層的位置關(guān)系是水層在下。12345676.現(xiàn)在同學們學過了取代反應、加成反應，請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應類型填寫在下表中：①由乙烯制取氯乙烷②乙烷與氯氣，光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取環(huán)己烷答案反應類型取代反應加成反應反應

②⑤⑦①③⑧12345677.苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。請回答下列問題：(1)下圖是某些有機物的