學(xué)段四〔有機(jī)化學(xué)〕一、根底回憶練——溫故根底，防止知識(shí)遺忘一、熟記重要反響1．消去反響(1)CH3CH2Cl→CH2=CH2CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaCl＋H2O(2)CH3CH2OH→CH2=CH2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O2．氧化反響(1)CH3CH2OH→CH3CHO2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)OHC—CHO→HOOC—COOHOHC—CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))HOOC—COOH(3)乙醛和銀氨溶液的反響CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH△,CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4)乙醛和新制Cu(OH)2的反響CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△,CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O3．取代反響(含酯化反響)(1)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O4．聚合反響(1)乙二醇和乙二酸生成聚酯二、掌握有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別1．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后參加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)假設(shè)是純潔的液態(tài)樣品，那么可向所取試樣中參加溴的四氯化碳溶液，假設(shè)褪色，那么證明含有碳碳雙鍵。(2)假設(shè)樣品為水溶液，那么先向樣品中參加足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反響后冷卻過濾，向?yàn)V液中參加稀硝酸酸化，再參加溴水，假設(shè)褪色，那么證明含有碳碳雙鍵。[注意]假設(shè)直接向樣品水溶液中滴加溴水，那么會(huì)有反響：—CHO＋Br2＋H2O→—COOH＋2HBr，而使溴水褪色。3．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)假設(shè)二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷卻后的水解液中參加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再參加銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，水浴加熱或加熱沸騰，觀察現(xiàn)象，作出判斷。4．檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚取樣，向試樣中參加NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中參加鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水)，假設(shè)溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，那么說明有苯酚。[注意](1)假設(shè)向樣品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不能進(jìn)入水溶液中與Fe3＋反響；假設(shè)向樣品中直接參加飽和溴水，那么生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2)假設(shè)所用溴水濃度太小，那么一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。5．檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中的成分三、明晰有機(jī)化學(xué)問題的答題標(biāo)準(zhǔn)1．有機(jī)物命名要標(biāo)準(zhǔn)，熟悉烷烴等的系統(tǒng)命名法。請(qǐng)指出以下命名中的錯(cuò)誤，并更正。(1)(CH3)2CHCCH：3，甲基-1，丁炔或2-甲基-3-丁炔3-甲基-1-丁炔(2)：甲氧基甲醛甲酸甲酯(3)CH2Cl—CH2Cl：二氯乙烷1,2-二氯乙烷2．化學(xué)式、鍵線式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等不能混淆，勿多氫少氫。請(qǐng)更正下面的錯(cuò)誤。(1)乙醇的化學(xué)式為CH3CH2OHC2H6O(2)1,4-二溴-2-丁烯的鍵線式：BrCH2CH=CHCH2Br(3)葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H12O6或C5H11O5CHOCH2OH(CHOH)4CHO3．官能團(tuán)、取代基及原子間的連接方式要正確，官能團(tuán)寫在左邊時(shí)要特別注意。請(qǐng)更正下面的錯(cuò)誤。(1)丙二醛：CHOCH2CHOOHCCH2CHO(2)對(duì)苯二酚(3)甘氨酸：NH2CH2COOHH2NCH2COOH(4)聚丙烯：CH2CHCH34．有機(jī)反響條件要記清。請(qǐng)?zhí)顚懹捎袡C(jī)物生成①②等產(chǎn)物的反響條件。(1)BrCH2CH2CH2OH：①CH2=CHCH2OHNaOH、醇，加熱；②BrCH2CH=CH2濃H2SO4，加熱。光照；Fe粉(或FeBr3)。(3)CH2=CHCH2OH：①BrCH2CHBrCH2OH溴水；②CH2=CHCHOCu，加熱；③CH2=CHCH2OOCCH3濃H2SO4，加熱。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH溶液，加熱；②CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加熱。5．書寫有機(jī)化學(xué)方程式時(shí)，有機(jī)物一般要寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或結(jié)構(gòu)式，并注明反響條件，反響前后原子要守恒。請(qǐng)更正下面方程式的錯(cuò)誤。更正：2CH3CH=CHCH=CHCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CH=CHCH=CHCOOH(4)HOOCCH2CHBrCOOH＋NaOHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))HOOCCH2CH(OH)COOH＋NaBr＋H2O更正：HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))NaOOCCH2CH(OH)COONa＋NaBr＋2H2O二、真題集中練——練明考點(diǎn)，把脈命題規(guī)律[考情分析]在全國理綜試卷中有機(jī)化學(xué)根底為選考模塊，以選做題的形式出現(xiàn)(在自主命題地區(qū)的試卷中選擇題和非選擇題都可能出現(xiàn))，分值15分，其題型是一道綜合性大題，常以有機(jī)框圖推斷與有機(jī)合成題的形式出現(xiàn)，多以新材料、新藥物等為載體，提供相應(yīng)新信息，給出該物質(zhì)的合成過程，通過合成過程的分析考查有機(jī)物的命名、分子式確實(shí)定、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、官能團(tuán)的名稱、反響類型的判斷，化學(xué)方程式的書寫、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與判斷，以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。預(yù)計(jì)在今后高考試題中，推測(cè)合成過程中某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或所含官能團(tuán)，書寫某步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式及反響條件、反響類型，限定條件下同分異構(gòu)體的書寫和判斷，以及結(jié)合題給信息設(shè)計(jì)新的有機(jī)合成路線，仍將是考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)?？键c(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(雙選)(2023·海南高考)以下化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有()A．乙酸甲酯 B．對(duì)苯二酚C．2-甲基丙烷 D．對(duì)苯二甲酸解析：選BDA．乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B.對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C.2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D.對(duì)苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確。2．(2023·北京高考)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13－25－476以下說法不正確的選項(xiàng)是()A．該反響屬于取代反響B(tài)．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反響所得產(chǎn)物中首先別離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯別離出來解析：選B由兩個(gè)甲苯分子生成二甲苯，從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道發(fā)生的是取代反響；甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量小于二甲苯，故其沸點(diǎn)低于二甲苯；苯的沸點(diǎn)最低，故用蒸餾的方法可將苯從反響所得產(chǎn)物中首先別離出來；二甲苯混合物中，對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)最高，故從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯別離出來。3．(2023·福建高考)以下關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的選項(xiàng)是()A．聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B．以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C．丁烷有3種同分異構(gòu)體D．油脂的皂化反響屬于加成反響解析：選B聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反響生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸，乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反響生成乙酸乙酯和水，B項(xiàng)正確；丁烷有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂的皂化反響是油脂在堿性條件下的水解反響，不屬于加成反響，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．(2023·北京高考)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反響：以下說法正確的選項(xiàng)是()A．合成PPV的反響為加聚反響B(tài)．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元D．通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度解析：選DA．加聚反響中不會(huì)有小分子物質(zhì)生成，結(jié)合題干中所給的反響方程式，分析其化學(xué)鍵的變化可知該反響為縮聚反響。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，5．(2023·北京高考)以下說法正確的選項(xiàng)是()A．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反響，且產(chǎn)物相同解析：選A室溫下，丙三醇能與水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1-氯丁烷難溶于水，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，吸收峰的數(shù)目反映了有機(jī)物分子中氫原子的種類，B項(xiàng)中兩種有機(jī)物的吸收峰分別有2個(gè)和3個(gè)，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反響放出CO2，Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3混合會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在酸性條件下與堿性條件下均能發(fā)生水解反響，在酸性條件下生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，兩種條件下產(chǎn)物不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6．(2023·全國高考)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反響。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()解析：選A遇FeCl3發(fā)生顯色反響說明苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反響說明含有醛基或甲酸酯基，再結(jié)合分子式可確定只有A項(xiàng)符合要求。考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷7．(2023·上海高考)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(局部試劑及反響條件省略)：完成以下填空：(1)反響①的反響類型是____________。反響④的反響條件是____________。(2)除催化氧化法外，由A得到所需試劑為____________。(3)B能發(fā)生銀鏡反響。由反響②、反響③說明：在該條件下，____________。(4)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________，M____________。(5)D與1-丁醇反響的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。(6)寫出一種滿足以下條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①不含羰基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。解析：(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為：丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反響生成丁醛(CH3CH2CH2CHO)，丁醛在堿性條件下發(fā)生加成反響生成，其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O比照可知，反響①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反響。(2)除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反響生成B(C8H16O)，由B能發(fā)生銀鏡反響，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易復(fù)原。(4)丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反響生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，Ω＝1，在其同分異構(gòu)體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。那么符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(其他合理答案亦可)。答案：(1)消去反響濃硫酸，加熱(2)銀氨溶液，酸(合理即可)(3)碳碳雙鍵比羰基易復(fù)原(合理即可)8．(2023·江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________；由C→D的反響類型是________。(3)寫出同時(shí)滿足以下條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)：RCH2CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))RCH2CH2NH2，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成流程圖例如如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3解析：(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基復(fù)原為羥基的反響產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物，故C→D的反響類型為取代反響。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，那么結(jié)構(gòu)必須高度對(duì)稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)醚鍵、醛基9．(2023·全國卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)答復(fù)以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________________________________________________________。(3)由E和F生成G的反響類型為________，G的化學(xué)名稱為________。(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________；②假設(shè)PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，那么其平均聚合度約為________(填標(biāo)號(hào))。a．48 B．58c．76 D．122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的共有________種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；D的所有同分異構(gòu)體在以下一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標(biāo)號(hào))。a．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀c．元素分析儀 D．核磁共振儀解析：(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，那么A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，那么其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由“A()eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光照))B及化合物B為單氯代烴〞可知，B為，B在NaOH/乙醇、△條件下發(fā)生消去反響生成C，那么C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O。(3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，那么F為HCHO；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，那么E為CH3CHO。結(jié)合信息反響④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反響生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)。(4)①C()經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，那么D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反響生成H，那么H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反響生成PPG，反響的化學(xué)方程式為②PPG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO—)結(jié)構(gòu)，那么符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)(2)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O(3)加成反響3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)三、板塊驗(yàn)收練——階段評(píng)估，查驗(yàn)備考能力1．：苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫，A是水果的催熟劑，C是生活中常見的有機(jī)物，乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖(生成物中所有無機(jī)物均已略去)。請(qǐng)答復(fù)以下問題：(1)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________，F(xiàn)__________，E__________。(2)在①～⑥反響中，屬于消去反響的是______(填編號(hào))。(3)寫出以下反響的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。H→I：________________________________________________________________________。解析：D與Cl2在光照條件下生成G，G為鹵代烴，G與(2)①為取代反響，②為消去反響，③為酯化反響或取代反響，④為取代反響，⑤為取代反響，⑥為消去反響。2．(2023·揭陽模擬)M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的局部產(chǎn)物及反響條件已略去。：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；②RCH=CH2eq\o(→,\s\up7(ⅰ.B2H6),\s\do5(ⅱ.H2O2/OH－))RCH2CH2OH；③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。請(qǐng)答復(fù)以下問題：(1)D中官能團(tuán)的名稱是______________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。(2)步驟①的反響類型是______________。(3)以下說法不正確的選項(xiàng)是______________。a．A和E都能發(fā)生氧化反響b．1molB完全燃燒需6molO2c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反響d．1molF最多能與3molH2反響(4)步驟⑦的化學(xué)反響方程式是___________________________________________________________________________________________________________________。(5)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足以下條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發(fā)生氧化反響，正確；b.B為(CH3)2CHCH2OH,1molB完全燃燒需O2為(4＋10/4－1/2)mol＝6mol，正確；c.C為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反響，正確；d.F為X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足：a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個(gè)不同的取代基，且處于對(duì)位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構(gòu)體為3．柳胺酚可用于生產(chǎn)治療膽囊炎、膽道炎、膽石癥等疾病的藥物，其常見的一種合成路線如下圖。(1)柳胺酚的分子式為________________，Q的最簡(jiǎn)單的同系物名稱是________，Q→A的反響類型為________。(2)D中官能團(tuán)的名稱是________________，試劑X是________，F(xiàn)分子中共平面的原子最多有________個(gè)。(3)B→C的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________。(4)F有多種同分異構(gòu)體，其中符合以下條件的同分異構(gòu)體共有________種，寫出一種核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反響(5)對(duì)氨基苯甲酸乙酯是一種紫外線吸收劑，請(qǐng)寫出以苯甲酸、乙醇為根本原料制備它的合成路線圖：_______________________________________。解析：由柳胺酚的結(jié)構(gòu)以及F的組成知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯，Q是苯，苯的最簡(jiǎn)單的同系物為甲苯。向氯苯中引入硝基需要使用濃硝酸與濃硫酸。F分子中有兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)“模板〞——苯環(huán)與羧基，故分子中所有原子有可能位于同一平面上。(4)由①知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH，由②知結(jié)構(gòu)中含有—CHO或HCOO—，當(dāng)含有—CHO時(shí)，另外兩個(gè)氧原子以2個(gè)—OH形式存在，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)有6種；當(dāng)含有HCOO—時(shí)，另外一個(gè)氧原子以—OH形式存在，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)有3種，故共有9種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)有(5)結(jié)合題目給出的信息，可先向苯甲酸上引入硝基，然后進(jìn)行酯化，最后把硝基復(fù)原為氨基。答案：(1)C13H11NO3甲苯取代反響(2)(酚)羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸164．A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如以下圖所示：：①D既能發(fā)生銀鏡反響，又能與金屬鈉反響放出氫氣；②F是環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜說明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1∶1∶1；③G是環(huán)狀化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ與足量金屬鈉反響可放出22.4L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請(qǐng)根據(jù)以上信息答復(fù)以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，由A生成B的反響類型是__________反響。(2)C轉(zhuǎn)化為D的方程式為_________________________________________。(3)由E生成F的化學(xué)方程式為__________________________________________。H中的非含氧官能團(tuán)有____________________________(填名稱)，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有______________(任寫一個(gè)，不考慮立體異構(gòu))。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________。解析：依據(jù)題給信息①②可推知，CH2=CH—CH=CH2與Br2發(fā)生的是1,4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH，C為HOCH2CH2CH2CH2OH，D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH，F(xiàn)為；再分析另一轉(zhuǎn)化關(guān)系，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為；G→H應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反響，H為；H→I是：2＋Ca(OH)2→2＋CaCl2＋2H2O；I→J是醚的開環(huán)，反響為。(1)A為BrCH2CH=CHCH2Br；A發(fā)生取代反響生成B。(2)由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C轉(zhuǎn)化為D的方程式為2HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(銅),\s\do5(加熱))2CH2OHCH2CH2CHO＋2H2O。(3)E發(fā)生分子內(nèi)酯化反響生成F，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))；H為，其中的非含氧官能團(tuán)是氯原子；與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有CH3CHCH2COOHOH、CH3CH2CHCOOHOH、HOCH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CCOOHOH(任寫一個(gè))。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)BrCH2CH=CHCH2Br取代(或水解)(2)2HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(銅),\s\do5(加熱))2CH2OHCH2CH2CHO＋2H2O(3)HOCH2CH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))氯原子CH3CHCH2COOHOH、CH3CH2CHCOOHOH、HOCH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CCOOHOH(任寫一個(gè))(4)5．有機(jī)物A是制造新型信息材料的中間體，B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，它們有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：試答復(fù)以下問題：(1)B的名稱是________________，C含有的官能團(tuán)名稱是________。(2)C→E的反響類型是________________，C→F的反響類型是________________。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。(4)寫出與F具有相同官能團(tuán)的F的所有同分異構(gòu)體：______________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)，請(qǐng)以2-甲基丙醇和甲醇為原料，設(shè)計(jì)制備有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)