第四章

生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類(lèi)第二節(jié)第二課時(shí)一.物理性質(zhì):______色晶體,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。白易較難僅次于1、蔗糖:分子式:C12H22O11存在:

甘蔗、甜菜含量較多.平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。2、麥芽糖:分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu)體)。___色晶體，____溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖的_

_。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉在體內(nèi)消化過(guò)程中的中間產(chǎn)物，是淀粉水解的中間產(chǎn)物。白易1/3主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中。蔗糖麥芽糖二、分子結(jié)構(gòu)：

分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖.1、蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脫水形成的。2、麥芽糖

是由兩分子葡萄糖脫水形成的。分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。麥芽糖顯還原性，是一種還原性糖.三、蔗糖和麥芽糖化學(xué)性質(zhì)蔗糖、麥芽糖化學(xué)性質(zhì)探究1．作為二糖，它們應(yīng)該可以水解為單糖，

用什么試劑檢驗(yàn)水解產(chǎn)物單糖的存在？2．兩者水解實(shí)驗(yàn)的催化劑？檢驗(yàn)水解產(chǎn)物

之前必須先進(jìn)行何種操作？目的何在？3．水解實(shí)驗(yàn)將采取什么加熱方式？4．蔗糖、麥芽糖本身會(huì)不會(huì)像單糖那樣具

還原性呢？或者說(shuō)，能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)和斐

林反應(yīng)呢？如何用實(shí)驗(yàn)解決問(wèn)題？演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無(wú)現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無(wú)還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：同分異構(gòu)體演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無(wú)現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)→→注意：1、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng)：2、水解產(chǎn)物中醛基的驗(yàn)證：加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液顯堿性，以防弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而濃硫酸使糖類(lèi)脫水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑；水解反應(yīng)后加入NaOH溶液后，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2●蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)非還原性糖(無(wú)－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)不同點(diǎn)官能團(tuán)化學(xué)性

質(zhì)水解產(chǎn)

物1．組成相同，同分異構(gòu)體2．都屬于二糖3．水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡、斐林反應(yīng)4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、銀鏡、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖二者關(guān)系互為同分異構(gòu)體淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n一、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較:

(1)．淀粉、纖維素的分子式為：

(2)．但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同，其中含有的單糖單元（C6H10O5）的數(shù)值n，取值各不相同，只有大致的范圍。（C6H10O5）n都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。不是同分異構(gòu)體關(guān)系，因?yàn)樗鼈兊膎值不同都是混合物小結(jié):高分子化合物都為混合物,都沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn).(一)．淀粉1．淀粉的存在：①淀粉是綠色植物

的產(chǎn)物，②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉較多。種子根、塊莖谷類(lèi)光合作用2．淀粉的結(jié)構(gòu)①

淀粉分子中含有____到____個(gè)_____單元。即：幾百到幾千個(gè)（C6H10O5）②每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：_______③相對(duì)分子質(zhì)量從______到______④屬于______________化合物幾百幾千單糖162幾萬(wàn)幾十萬(wàn)天然有機(jī)高分子3．淀粉的物理性質(zhì)

①淀粉是___色、____味的_____狀物質(zhì)；②____溶于冷水；

③在熱水中產(chǎn)生______作用（即食物由生變熟的過(guò)程）白無(wú)粉末不糊化4．淀粉的化學(xué)性質(zhì)

①通常淀粉______還原性②遇____變藍(lán)色③淀粉在催化劑（如____）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。不顯碘酸

（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶（C6H10O5)n

淀粉

淀粉酶C12H22O11

麥芽糖

麥芽糖酶C6H12O6葡萄糖思考:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開(kāi)始？

如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？

如何證明水解沒(méi)有發(fā)生？現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B淀粉液硫酸加熱水解液碘水現(xiàn)象ANaOH溶液中和液銀氨溶液水浴加熱現(xiàn)象B溶液變藍(lán)無(wú)銀鏡生成淀粉沒(méi)有水解溶液變藍(lán)有銀鏡生成淀粉部分水解溶液無(wú)現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解5．淀粉的用途（1）在體內(nèi)被酶水解呈葡萄糖供給體利用；（2）重要的食品工業(yè)原料，可用于制葡萄糖、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化劑

（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶淀粉釀酒過(guò)程：淀粉在淀粉酶的作用下，先轉(zhuǎn)化為麥芽糖，再轉(zhuǎn)化為葡萄糖，在酒化酶的作用下，轉(zhuǎn)化為乙醇：(二)．纖維素1．纖維素的存在纖維素是綠色植物通過(guò)

生成的，在植物中構(gòu)成_______網(wǎng)絡(luò)，是植物體的支撐物質(zhì)。光合作用細(xì)胞壁棉花麻竹子麻絲2．纖維素的結(jié)構(gòu)（1）纖維素是分布最廣泛的一種多糖，分子中含有約______個(gè)單糖單元；相對(duì)分子質(zhì)量為

；（2）屬于___________化合物；（3）纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉___同，所以性質(zhì)____差異。幾千幾十萬(wàn)至百萬(wàn)天然高分子不有3．纖維素的物理性質(zhì)①是___色____味的具有_____狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)；②一般____溶于水和有機(jī)溶劑；但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可是纖維素

或

。無(wú)無(wú)纖維不溶脹溶解4、纖維素的化學(xué)性質(zhì)①、分子中無(wú)—CHO，本身不顯還原性②②、可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，水解產(chǎn)物（葡萄糖）具有還原性。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

纖維素葡萄糖濃硫酸或酶△③、其單糖單元中含有－OH，所以能與乙酸、硝酸等發(fā)生酯化反應(yīng)。[C6H7O2（OH）3]n與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成醋酸纖維。思考：纖維素單糖單元中被酯化的羥基個(gè)數(shù)與纖維素質(zhì)量增加的關(guān)系。（C6H7O2）OHOHOHn3nHO－NO2＋（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n濃硫酸3nH2O＋與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)純棉上衣麻布法國(guó)棉麻(1).棉、麻、纖維大量用于紡織工業(yè)(2).木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(3).

食物中的纖維素有利于人的消化。(4).

纖維素酯化后的產(chǎn)物，如硝酸纖維和醋酸纖維是化工原料，用于制造塑料、油漆等。5．纖維素的用途小結(jié):淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個(gè)葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬(wàn)→幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)→幾百萬(wàn)1、不是同分異構(gòu)體2、不是同系物3、均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無(wú)醛基

每個(gè)單元中有三個(gè)羥基無(wú)醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無(wú)還原性3能水解成葡萄糖

1無(wú)還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

小結(jié)：葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖分子式何種糖類(lèi)銀鏡反應(yīng)菲林反應(yīng)是否還原性糖是否水解制備存在C6H12O6C12H22O11單糖二糖√√×√是是否是否是淀粉水解淀粉水解1．從食品店購(gòu)買(mǎi)的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是 （）

A．蔗糖本身具有還原性

B．蔗糖被還原

C．實(shí)驗(yàn)過(guò)程中蔗糖發(fā)生水解

D．在生產(chǎn)和貯存過(guò)程中蔗糖有部分水解2．蔗糖3.42g與麥芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m個(gè)葡萄糖分子與n個(gè)果糖分子，則m與n的比值是 （）A．1：3

B．3：1

C．1：2

D．1：1DB課堂練習(xí)3．對(duì)于淀粉和纖維素兩物質(zhì)，下列說(shuō)法中正確的是 （）A．二者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B．它們都屬于糖類(lèi)，且都是高分子化合物C．二者含C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且互為同分異構(gòu)體D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而纖維素不能AB4．某學(xué)生進(jìn)行蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：①取少量蔗糖加適量水配成溶液②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀H2SO4③將混合液煮沸幾分鐘，冷卻④在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱，其實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒(méi)有銀鏡產(chǎn)生。其原因是：_______。

A．蔗糖尚未水解

B．加熱時(shí)間不夠

C．煮沸后的溶解中沒(méi)有加堿中和其酸性

D．蔗糖水解的產(chǎn)物中沒(méi)有葡萄糖上述實(shí)驗(yàn)的正確操作是

。C

在水解冷卻后的溶液中滴加NaOH以中和H2SO4后，再加銀氨溶液并水浴加熱

5．某同學(xué)稱(chēng)取9g淀粉溶于水，測(cè)定淀粉的水解百分率，其程序如下：淀粉溶液混合溶液混合溶液試回答下列問(wèn)題：各步所加的試劑為：A______________