【第2課時酚】之小船創(chuàng)作[明確學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.認識苯酚的構(gòu)成和構(gòu)造特色。2.掌握苯酚的重要性質(zhì)及其查驗方法。3.認識醇和酚構(gòu)造的差別，能舉例說明有機分子中基團之間存在互相影響。一、酚二、苯酚分子構(gòu)成與構(gòu)造物理性質(zhì)06(1)純凈的苯酚是□無色晶體，有特別氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.3g，當(dāng)溫度高于℃時，能與水□07互溶，苯酚易溶于□08有機溶劑。苯酚有毒，對皮膚有腐化性，如不慎沾到皮膚上，09應(yīng)立刻用□酒精清洗。重要的化學(xué)性質(zhì)苯酚的弱酸性現(xiàn)象：①液體污濁，②液體變澄清，③④液體變污濁。對應(yīng)化學(xué)方程式為：②；③；④NaHCO3。代替反響化學(xué)方程式為，此反響可用于苯酚的定性查驗和定量測定。顯色反響3＋1516遇Fe呈□紫色，可用于□酚羥基的查驗。苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，寬泛用于制造□17酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。乙醇和苯酚分子中都有—OH，為何乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？提示：固然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基不一樣，乙醇分子中—OH與乙基相連，而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，因為苯環(huán)對—OH的影響，使O—H鍵極性加強，所以苯酚能夠電離出氫離子顯示必定的酸性。飽和溴水與苯酚反響的實驗，應(yīng)注意哪些問題？提示：產(chǎn)物2,4,6-三溴苯酚可溶于苯酚，故做此實驗時，需用飽和溴水且要過度，苯酚的濃度不可以太大，不然察看不到白色積淀。一、苯酚的酸性苯酚顯酸性，是因為受苯環(huán)的影響，使酚羥基能夠發(fā)生電離，而且使酚羥基比醇羥基更開朗。苯酚的酸性極弱，不－能使酸堿指示劑變色。苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性強，因此苯酚能與Na2CO3反響生成NaHCO3。[即時練]以下物質(zhì)中，分別加入金屬鈉，不可以產(chǎn)生氫氣的是()A.蒸餾水B．無水乙醇C.煤油D．苯酚溶液答案C分析鈉不與煤油反響，故少許的鈉可保留在煤油中。2.能證明苯酚擁有弱酸性的方法是()苯酚溶液加熱變澄清B.苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又變污濁C.苯酚可與FeCl3反響在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色積淀答案B分析苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明溫度高升苯酚溶解度增大，沒法說明苯酚的酸性，故A錯誤；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，說明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又變污濁，說明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故B正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，是苯酚和氯化鐵的反響的產(chǎn)物顯色，沒法說明苯酚的酸性，故C錯誤；溴與苯酚發(fā)生代替反響，是溴原子代替苯酚苯環(huán)上的氫原子，不可以說明苯酚酸性強弱，故D錯誤。方法例律常有物質(zhì)電離出H＋的能力比較CH3COOH>H2CO3>C6H5—OH>H2O>CH3CH2OH，CH3CH2OH不電離。二、苯酚分子中苯環(huán)與羥基的互相影響苯環(huán)對羥基的影響在苯酚分子中，苯環(huán)影響了羥基上的氫原子，使它能夠電離，使溶液顯弱酸性，能與NaOH反響，而乙醇不可以與NaOH反響。羥基對苯環(huán)的影響苯酚分子中羥基影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子，使羥基鄰、對位上的氫原子更開朗，比苯上的氫原子更簡單被其余原子或原子團代替。詳細表此刻以下幾個方面：三、脂肪醇、芬芳醇、酚的比較[即時練]3．有機物分子中的原子(團)之間會互相影響，致使相同的原子(團)表現(xiàn)不一樣的性質(zhì)。以下各項事實不可以說明上述看法的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反響，而乙烷不可以發(fā)生加成反響C．苯酚能夠與NaOH反響，而乙醇不可以與NaOH反響D．苯酚與溴水可發(fā)生反響，而苯與溴水不反響答案B分析

甲苯中苯環(huán)對—

CH3

的影響，使—

CH3

可被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH，進而使KMnO4溶液退色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更開朗，更易被代替；乙烯能與溴水發(fā)生加成反響，是因為含碳碳雙鍵惹起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D三項能說明上述看法，B項不可以說明。4．白藜蘆醇于食品(如桑葚、花生，特別是葡萄

)

寬泛存在中，它擁有抗癌性。請回答以下問題。以下對于白藜蘆醇的說法正確的選項是________。A．可使酸性KMnO4溶液退色B．可與FeCl3溶液反響顯紫色C．可使溴的CCl4溶液退色D．可與NH4HCO3溶液反響產(chǎn)生氣泡E．屬于醇類(2)1mol該有機物最多耗費________molNaOH。(3)1mol該有機物與Br2反響時，最多耗費________molBr2。(4)1mol該有機物與H2加成時，最多耗費標(biāo)準(zhǔn)情況下的H2的體積為________L。答案(1)ABC(2)3(3)6(4)156.8分析(1)由白藜蘆醇的構(gòu)造簡式知，分子中含兩種官能團，即酚羥基和碳碳雙鍵，所以A、B、C三項均正確。酚的酸性弱于碳酸，故不與NH4HCO3反響，D項錯誤；分子中的—OH均與苯環(huán)直接相連，故該有機物屬于酚，不屬于醇，E項錯誤。酚羥基與NaOH溶液反響，故1mol該有機物最多耗費3molNaOH。苯環(huán)上酚羥基的對位及鄰位上的氫均能夠與Br2發(fā)生代替反響，1mol該有機物發(fā)生代替反響時耗費Br25mol，發(fā)生加成反響時耗費Br21mol，故共耗費Br26mol。苯環(huán)及碳碳雙鍵均可與H2在必定條件下發(fā)生加成反響，故最多耗費7molH2，在標(biāo)準(zhǔn)情況下占156.8L。方法例律有機物分子內(nèi)原子或原子團的互相影響鏈烴基對苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反響產(chǎn)物是三硝基甲苯，而苯的硝化只好生成硝基苯。苯基對其余基團的影響：①水、醇、苯酚供給氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烴和苯均不可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液退色。羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)上羥基碳鄰、對位的氫原子更易被代替。本課概括總結(jié)羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。2．苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，無論CO2能否過度，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3，反響的化學(xué)方程式為＋NaHCO3。3．苯酚與濃溴水反響生成白色積淀2,4,6-三溴苯酚，此性質(zhì)用于苯酚的定性查驗和定量測定。4．苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，此反響是鑒識酚羥基的常用方法。1．以下物質(zhì)哪些與互為同系物()答案B分析苯酚的同系物應(yīng)當(dāng)是含有一個苯環(huán)和一個直接與苯環(huán)相連的羥基，連在苯環(huán)上的代替基一定是烷基。2．以下對于苯酚的表達中，錯誤的選項是()A．苯酚是最簡單的酚類物質(zhì)，構(gòu)造簡式為C6H6O，苯酚是一種弱酸，能使酸堿指示劑變色B．純凈的苯酚是無色晶體，但久置的苯酚常常呈粉紅色C．苯酚有強腐化性，沾在皮膚上可用酒精清洗D．苯酚在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃，能與水混溶答案A分析苯酚的構(gòu)造簡式為C6H5OH或，苯酚酸性太弱，不可以使酸堿指示劑變色。3．雙酚A作為食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑，能致使人體內(nèi)分泌失調(diào)，對少兒的健康危害更大。下列相關(guān)雙酚A的表達不正確的選項是()A．雙酚A的分子式是C15H16O2B．雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1∶2∶2∶3C．反響①中，1mol雙酚A最多耗費2molBr2D．反響②的產(chǎn)物中只有一種官能團答案C分析雙酚A分子中，每個苯環(huán)上的羥基都有兩個鄰位能夠與溴發(fā)生代替反響，所以整個分子耗費4分子溴。所以不正確。4．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差異，原由是()A．官能團不一樣B．常溫下狀態(tài)不一樣C．相對分子質(zhì)量不一樣D．官能團所連烴基不一樣答案D分析苯酚與乙醇中羥基所連烴基不一樣，其互相影響不同，致使其性質(zhì)不一樣。5．鼠尾草酚可用于防治骨質(zhì)松散，鼠尾草酸可兩步轉(zhuǎn)化獲得鼠尾草酚，以下說法不正確的選項是()A．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體B．X、Z均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響C．鼠尾草酚的分子式為C20H26O4D．1molX與NaOH溶液反響最多耗費3molNaOH答案A分析X、Y分子式是C20H28O4，而Z的分子式是C20H26O4，X和Y是同分異構(gòu)體，但和Z不是。6．(1)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”能夠與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響?！癏Q”還可以發(fā)生的反響是________(填序號)。①加成反響②氧化反響③加聚反響④水解反響“HQ”的一硝基代替物只有一種。“HQ”的構(gòu)造簡式是____________________。答案(1)①②(2)分析(1)(2)“HQ”分子式為C6H6O2，能夠與F