創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日專題有機合成題的一般解題方法之歐侯瑞魂創(chuàng)作創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日(一)有機物合成的基礎知識1．有機合成中官能團的引入和消去在分子中引入官能團的方法①②引入羥基a.加成反響(烯加水、醛酮加氫)b.水解反響酯的水解③引入雙鍵a.加成反響(炔烴的加氫)b.消去反應(鹵代烴、醇的消去)④引入醛基或酮基：由醇羥基經(jīng)過氧化反響可獲得醛基或酮基。從分子中除去官能團的方法①經(jīng)加成反響除去不飽和鍵②經(jīng)代替、消去、酯化、氧化等反響消去－OH③經(jīng)加成或氧化反響除去－CHO④經(jīng)水解反響消去酯基。⑤經(jīng)過水解、消去反響消去－X2．有機合成中碳鏈的增減增加碳鏈的方法：①不飽和化合物間的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不飽和烴與HCN的加成后水解等。②酯化反響(如乙酸與乙醇轉變?yōu)橐宜嵋阴サ?。③有機合成題中碳鏈的增加，也有可能以信息給出，此類問題中應高度重視反響物與產(chǎn)品中的碳原子數(shù)的比較及連結地點關系等?？s短碳鏈的方法，其方法主要有：①烴的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烴的氧化(如苯的同系物、烯烴等)。③羧酸的脫羧反響。④酯的水解反響有機合成中官能團的珍愛在有機合成中，某些不希望起反響的官能團，在反響試劑或反應條件的影響下發(fā)生副反響，這樣就不克不及達到估計的合成目標，所以，一定采用舉措珍愛某些官能團，待達成反響后再除掉珍愛基，使其還原。(備考指南P125－6)比如為防備一OH被氧化可先將其酯化，為珍愛C＝C不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水查驗C＝C，應先將－CHO用弱氧化劑(銀氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日(二)有機物合成的門路一元合成路線：RCH＝CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯二元合成路線：RCH＝CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。—CH2OH—CH32—COOH(3)芬芳族化合物合成路線：—CHCl→→→→酯在實質合成題中，有機物常常含有多種官能團，要充分考慮官能團的轉變次序。解答有機合成題要注意：(1)選擇出合理簡單的合成路線，同時應掌控以下原則：合成路線的原理正確、路線簡捷、易于提純、反響條件平和、擁有較高的產(chǎn)率，原料低毒性、低污染、易得和低價的等；(2)嫻熟掌握好各種有機物的構成、構造、性質、互相衍生關系以及重要官能團的引入和消去等基礎知識。(三)有機物合成的思路方法正向合成法：采納正向思想，聯(lián)合原料的化學性質，找尋切合需要的直接或間接的中間產(chǎn)品，逐漸推向目標物，其過程可用“原料→中間產(chǎn)品Ⅰ→中間產(chǎn)品Ⅱ→目標物”來示意。逆向追憶法：采納逆向思想，按“目標物→中間產(chǎn)品Ⅰ→中間產(chǎn)品Ⅱ→原料”的次序確立合成次序。綜合法：采納正逆向思想相聯(lián)合，由兩頭推中間或中間推向兩頭。〖例題〗（MCEJ05-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子資料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6－羰基庚酸。請用合成反響流程圖示意出最合理的合成方案（注明反響條件）提示：①合成過程中無機試劑任選，②若有需要，能夠利用試卷中出現(xiàn)過的信息，③合成反響流程圖示意方法示比以下：〖簡析〗說明：在23題中出現(xiàn)過下邊的信息。開端原料為環(huán)狀構造，而目標產(chǎn)品是鏈狀結構，那么，第一要考慮的是怎樣將環(huán)打開。搜尋中學階段學習的有機知識，并無這種反響。所以，需要在試題中找尋開環(huán)的信息。剖析烯烴氧化斷鍵的信息時，能夠創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日設想開環(huán)如同一個圓環(huán)被剪斷同樣。進一步剖析信息發(fā)現(xiàn)，C＝C斷裂時，2個C分別與O聯(lián)合，形成2個C＝O而獲得醛或酮?，F(xiàn)目標產(chǎn)品含有的是羰基和羧基，說明C＝C氧化后曾發(fā)生過醛基，經(jīng)持續(xù)氧化轉變?yōu)轸驶?已有知識)。此外還有一個C＝C的地點問題，是仍是呢？假如是的話，氧化C＝C和HCHO。至此可采其實不會將環(huán)翻開，而只會獲得環(huán)酮納逆推法逐漸推向開端原料。上述推測過程中，還有一處地方存在疑問，發(fā)生消去反響時，為什么是在環(huán)上發(fā)生C＝C，而不是在支鏈上發(fā)生C＝C呢？這里波及到分歧錯誤稱醇發(fā)生消去反響時脫水的方式，中學階段并未學習，只好勇敢假定。答案：〖練習1〗已知：某課外活動小組用電石、一氯甲烷為基根源基礎料合成聚丙烯酸甲酯，請用合成反響流程圖示意出最合理的合成方案（注明反應條件，其余無機試劑可自選，有機物用構造簡式示意）。合成流程圖示意方法示比以下：答案：〖練習2〗利用芬芳烴X和鏈烴Y能夠合成紫外線汲取劑BAD，已知G不克不及發(fā)生銀鏡反響，BAD構造簡式為：BAD的合成路線以下：試回答以下(1)寫出構造簡式YD。創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日創(chuàng)作時間：貳零貳壹年柒月貳叁拾日2）屬于代替反響的有（填數(shù)字序號