溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)教學(xué)探究汕頭市河浦中學(xué)林文玉摘要：本文通過實(shí)驗(yàn)、原理探究解決了“溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的教學(xué)”中溴乙烷和硝酸銀溶液混合后有淺黃色沉淀生成而引起的“教、學(xué)、用”等困惑，進(jìn)一步理解教材實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)，并對溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)教學(xué)進(jìn)行了反思和初步改進(jìn)。關(guān)鍵詞溴乙烷水解探究教學(xué)法問題教學(xué)法指導(dǎo)思想和理論依據(jù)指導(dǎo)思想以維果茨基“最近發(fā)展區(qū)”的思想為指導(dǎo)，教學(xué)活動(dòng)應(yīng)該立足于學(xué)生已有的思維水平，螺旋遞增，循序漸進(jìn)。課堂上通過引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行積極的思維活動(dòng)，由“最近發(fā)展區(qū)”的思維水平逐步提升問題的難度以降低學(xué)生學(xué)習(xí)的梯度，提升學(xué)生探究學(xué)習(xí)的積極性！注重學(xué)科特點(diǎn)，在教學(xué)中充分體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的基本思想——“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”注重探究實(shí)驗(yàn)的基本思維方法——“對比實(shí)驗(yàn)、提出問題→科學(xué)猜測→實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證→實(shí)驗(yàn)反思→本質(zhì)剖析→解決問題”[1]在教學(xué)中的滲透，提高學(xué)生化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)。本節(jié)是以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的科學(xué)探究課，通過設(shè)置過程性目標(biāo)，讓學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)研究的快樂，激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，培養(yǎng)科學(xué)探究的能力和實(shí)踐能力，并充分發(fā)揮學(xué)生的主體作用，力求把自主、合作、探究學(xué)習(xí)方式貫徹到整個(gè)課堂教學(xué)過程中。理論依據(jù)根據(jù)新課程標(biāo)準(zhǔn)，新時(shí)代要培育的學(xué)生不僅能夠掌握具體知識(shí)，更重要的是掌握解決實(shí)際問題的能力、思維模式。在教學(xué)中，教師應(yīng)當(dāng)更多地創(chuàng)設(shè)教學(xué)情境，讓學(xué)生親身體驗(yàn)活動(dòng)中的各種問題，不斷嘗試，不斷探索，并最終學(xué)會(huì)解決問題的方法[2]。在教學(xué)中，充分發(fā)揮學(xué)生的主體性，體現(xiàn)了新課程標(biāo)準(zhǔn)下教師觀和學(xué)生觀。本節(jié)課所用教學(xué)方法主要是實(shí)驗(yàn)探究法和問題教學(xué)法。教學(xué)初步設(shè)計(jì)從檢驗(yàn)溴乙烷的“溴元素”這一熟悉的知識(shí)出發(fā)，引出由“AgNO3溶液直接檢驗(yàn)”的初步方法，并進(jìn)一步優(yōu)化其檢驗(yàn)過程；利用“化學(xué)平衡原理”這一熟悉的化學(xué)知識(shí)，解釋其反應(yīng)所需條件。在教學(xué)過程中，創(chuàng)設(shè)情境，提出如下問題：我們學(xué)習(xí)過鹵素離子的檢驗(yàn)方法。如溴離子的檢驗(yàn)方法是：向待測溶液中加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若出現(xiàn)淺黃色沉淀，則說明有Br—存在。那么想要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，該用什么方法呢？預(yù)期學(xué)生即將提出的實(shí)驗(yàn)方案或提供一部分方案，由學(xué)生進(jìn)行分組實(shí)驗(yàn)：①在溴乙烷中直接滴加AgNO3溶液；②在溴乙烷中加蒸餾水后再滴加AgNO3溶液；③在溴乙烷中滴加NaOH溶液后再滴加AgNO3溶液；④在溴乙烷中滴加NaOH溶液后，加稀HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液[3]。由學(xué)生匯總實(shí)驗(yàn)方案，分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。預(yù)期實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和分析：方案①、②中沒有淺黃色沉淀生成，說明溴乙烷中不存在Br—，溴元素在溴乙烷中以原子的形式存在，不能用硝酸銀檢驗(yàn)；方案④中出現(xiàn)淺黃色沉淀，說明溴乙烷在NaOH溶液中發(fā)生了反應(yīng)，生成Br—；方案③中生成棕褐色沉淀，結(jié)合方案④說明方案③的現(xiàn)象是溶液呈堿性所致。由此得出檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素的最佳方案是方案④在溴乙烷中滴加NaOH溶液，加稀HNO3酸化后再滴加AgNO3溶液。通過這一分組實(shí)驗(yàn)引出結(jié)論，溴乙烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，生成了Br—，預(yù)計(jì)方程式：CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr，教師提出問題如何驗(yàn)證該方程式呢？學(xué)生提出方案：①檢驗(yàn)生成物中有乙醇生成；②反應(yīng)前后氫氧化鈉量/濃度的減少。教師提供實(shí)驗(yàn)試劑：酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀、酚酞等。由學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。通過資料卡片得知：CH3CH2Br+HOH→CH3CH2OH+HBr是可逆反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生通過化學(xué)平衡原理，理解溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH的作用：NaOH可以中和生成的HBr，使平衡向右移動(dòng)而趨于完成。問題的提出按照上述的教學(xué)設(shè)計(jì)，筆者在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行了預(yù)實(shí)驗(yàn)，然而實(shí)驗(yàn)結(jié)果并非如預(yù)期。在檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素的實(shí)驗(yàn)方案中，方案①、方案②、方案④中溶液都變渾濁，一段時(shí)間后，出現(xiàn)黃色沉淀，方案③生成棕褐色沉淀。在排除了儀器和藥品的干擾下，反復(fù)多次實(shí)驗(yàn)均得出相同的結(jié)果。上述實(shí)驗(yàn)讓筆者產(chǎn)生了疑問：溴乙烷中的溴元素是以離子的形式存在嗎？探究實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可靠嗎？如果現(xiàn)象可靠，這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象背后又隱藏著什么呢？實(shí)驗(yàn)和理論探究為了找出其背后的原因，我查閱大學(xué)教材《有機(jī)化學(xué)》（第五版）上冊的相關(guān)內(nèi)容。鹵代烷可以與硝酸銀的醇溶液進(jìn)行取代反應(yīng)，同時(shí)生成鹵化銀沉淀。[4]對于溴乙烷，存在如下方程式：C2H5Br+AgNO3→C2H5ONO2+AgBr↓這常用作鑒別鹵化物的簡便方便，這就是溴乙烷加蒸餾水后再滴加AgNO3溶液出現(xiàn)沉淀的原因。筆者加入對照實(shí)驗(yàn)進(jìn)行分析：溴乙烷中加入蒸餾水，震蕩之后，取上層液體，在取出的上層液體中加入AgNO3溶液，發(fā)現(xiàn)溴乙烷和蒸餾水混合長時(shí)間后，溶液才慢慢變渾濁，說明溴乙烷反應(yīng)程度微弱且速率慢。教學(xué)改進(jìn)分析完實(shí)驗(yàn)之后，筆者對教學(xué)設(shè)計(jì)進(jìn)行了修改。保留方案①，教材中對于溴乙烷中溴原子的檢驗(yàn)只是簡單做介紹，對其操作原因沒有具體描述，市面上的參考資料對此的描述也較少，但筆者認(rèn)為這個(gè)內(nèi)容對于學(xué)生來說不難理解，適當(dāng)?shù)闹v解還是可以的。方案②、③和④修改如下：加入蒸餾水或NaOH溶液一段時(shí)間后，應(yīng)取上層清液再加入AgNO3進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。原因有二：第一，CH3CH2Br密度比水大，Br—在水層；第二，排除溴乙烷和硝酸銀直接接觸。確定之后，筆者重做了方案③和④，發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯，查閱教材，該反應(yīng)需要加熱，并且溴乙烷的沸點(diǎn)在38.4℃。因此不能在試管敞口的條件下進(jìn)行加熱，需要加一個(gè)冷凝回流裝置，并且加熱溫度不能太高。于是，我用以下裝置，進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)效果良好。50℃H2OCH3CH2Br教學(xué)反思進(jìn)行課堂教學(xué)之后，筆者發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)能力和探究能力有明顯的提高。如何通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷和氫氧化鈉的確發(fā)生了反應(yīng)？除了教材上提到的從檢驗(yàn)溴離子的存在，還可以從反應(yīng)物的減少或生成物產(chǎn)生出發(fā)，鍛煉學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力和探究能力，教學(xué)設(shè)計(jì)良好。但課下仍有學(xué)生對于溴乙烷中的溴元素是以溴原子的形式存在的，存在質(zhì)疑。因此，筆者認(rèn)為可以引入溴乙烷的導(dǎo)電性實(shí)驗(yàn)[5]，從溴乙烷是否導(dǎo)電是否是電解質(zhì)出發(fā)，可以幫助學(xué)生理解溴乙烷溶液中，不存在自由移動(dòng)的溴離子，溴元素是以原子的形式存在，因此不能導(dǎo)電。

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strategyofexperimentandprincipleexploration,theresolventisputforward.Thefurtherunderstandingofthedesignphilosophyoftheexperimentinthetextbookandthereflectionandi