PAGE第5章進入合成有機高分子化合物的時代(90分鐘，100分)一、選擇題(此題包括16個小題，每題3分，共45分)1．某有機物能通過加聚反響生成高聚物，還能水解生成兩種有機物，那么這種有機物的結(jié)構(gòu)中最可能具備的基團有eq\x(導學號46302855)(C)A．①②⑤____ B．②③⑤C．②④⑤ D．①②⑥解析：有機物能發(fā)生加聚反響生成高分子化合物，說明該有機物中含有碳碳不飽和鍵；有機物能水解生成兩種有機物，結(jié)合備選的①～⑥選項得出該有機物中應(yīng)含有酯基官能團，即。2．以下聚合反響方程式，書寫標準、正確的選項是(反響條件略)eq\x(導學號46302856)(C)解析：A項中高聚物應(yīng)為，H2O的化學計量數(shù)為(2n－1)，錯誤；B項中沒有生成高聚物，不是聚合反響，錯誤；D項中生成的水的化學計量數(shù)應(yīng)該是(n－1)，錯誤。3．以下對于有機高分子化合物的認識不正確的選項是eq\x(導學號46302857)(C)A．有機高分子化合物稱為聚合物，是因為它們大局部是由小分子通過聚合反響而制得的B．有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)是假設(shè)干鏈節(jié)的重復C．對于一種高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類解析：有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩局部。合成高分子化合物主要是由加聚、縮聚兩類反響制備，對于高分子化合物來說，雖然相對分子質(zhì)量很大，沒有一個準確的相對分子質(zhì)量，只有一個范圍，但它們的結(jié)構(gòu)均是由假設(shè)干個鏈節(jié)組成的。4．：對上述有機物分析正確的選項是eq\x(導學號46302858)(D)A．其單體是CH2=CH2和H—COOC2H5B．它是縮聚反響的產(chǎn)物C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5D．其單體是CH2=CH—COOC2H55．有4種有機物：①②③④CH3—CH=CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為eq\x(導學號46302859)(D)A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④6．人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是CH2—O，它是通過加聚反響制得的，那么合成人造象牙的單體是eq\x(導學號46302860)(B)A．(CH3)2O B．HCHOC．CH3CHO D．解析：加聚而成的高聚物，有關(guān)單體和鏈節(jié)在組成元素、原子數(shù)目上相同。7．乙烯和1-丁烯按1:1(物質(zhì)的量)聚合時生成聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是eq\x(導學號46302861)(B)C．CH2CH2CH=CH—CH2—CH2D．CH2(CH2)4CH2解析：乙烯和1-丁烯可分別形成鏈節(jié)—CH2—CH2—和，相互連接時可形成以下兩種結(jié)構(gòu)：和。8．隨著工業(yè)的高速開展，橡膠的產(chǎn)量和性能已不能滿足工業(yè)生產(chǎn)的需要，近年來，人們合成了一種無機耐火橡膠，它的結(jié)構(gòu)應(yīng)是eq\x(導學號46302862)(C)A．CH2—CH=CH—CH2解析：從題目中給出的關(guān)鍵詞“無機耐火〞可知，該物質(zhì)不能同時含有碳、氫元素。9．在國際環(huán)境問題中，一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污染〞極為嚴重。這種材料難分解、處理麻煩。最近研制出一種新材料(如以下圖)能代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一種有機羧酸)縮聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除對環(huán)境的污染。以下關(guān)于聚乳酸的說法正確的選項是eq\x(導學號46302863)(B)A．聚乳酸是一種純潔物B．聚乳酸的單體是C．聚乳酸是一種羧酸D．其聚合方式和聚乙烯相同10．在人們的印象中，塑料是常見的絕緣材料，但三名諾貝爾化學獎得主的研究成果說明，塑料經(jīng)改造后能像金屬一樣具有導電性。要使塑料聚合物導電，其內(nèi)部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合(再經(jīng)摻雜處理)。目前導電聚合物已成為物理學家和化學家研究的重要領(lǐng)域。由上述分析，以下聚合物經(jīng)摻雜處理后可以制成“導電塑料〞的是eq\x(導學號46302864)(B)A．CH2—CH=CH—CH2解析：由題給信息可知這種導電塑料內(nèi)部碳原子間是交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合的，顯然B項符合題意，即為11．某高分子化合物干餾后分解為烴X，X能使溴水褪色，且1molX可與1mol氫氣加成生成分子式為C8H10的烴，那么該高分子化合物為eq\x(導學號46302865)(B)解析：據(jù)題意知有一個雙鍵與H2加成得烴C8H10，所以該高分子化合物的單體為。12．現(xiàn)有烴的含氧衍生物A，復原A時形成醇B；氧化A時形成C，由B、C反響可生成高分子化合物，以下表達錯誤的選項是eq\x(導學號46302866)(C)A．A屬于醛類B．A的相對分子質(zhì)量為58C．A分子中有6個原子，含碳40%D．1molA與足量銀氨溶液反響能復原出4molAg解析：由于A可被復原為醇，又可被氧化為酸，可知A應(yīng)為醛，結(jié)合高分子化合物的結(jié)構(gòu)可知A為乙二醛。13．(2022·池州高二檢測)美麗的“水立方〞是北京奧運會游泳館，采用膜材料ETFE(四氟乙烯和乙烯的共聚物)，為場館帶來更多的自然光。以下說法正確的選項是eq\x(導學號46302867)(C)A．ETFE的結(jié)構(gòu)中，存在—CF2—CH2—CF2—CH2—連接方式B．四氟乙烯與乙烯發(fā)生縮聚反響得到ETFEC．以乙烯為原料，經(jīng)過加成反響、取代反響可制得乙二醇D．ETFE材料是熱固型(體型結(jié)構(gòu))的塑料14．PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下面有關(guān)PHB的說法不正確的選項是eq\x(導學號46302868)(A)A．PHB通過加聚反響制得B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC．PHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD．PHB是一種聚酯解析：由PHB的結(jié)構(gòu)簡式知其是由單體CH3CH2CH(OH)COOH通過縮聚反響形成的聚酯，A錯誤，B、D正確；由題意知，其降解產(chǎn)物為CO2和H2O，C正確。15．新型合成彈性材料的結(jié)構(gòu)簡式如下：合成此種彈性材料的單體有eq\x(導學號46302869)(C)A．1種 B．2種C．3種 D．4種二、非選擇題(共7小題，共55分)16．(8分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的合成路線(局部試劑和反響條件省略)：eq\x(導學號46302870)(1)A的名稱是__甲苯__；試劑Y為__酸性高錳酸鉀溶液__。(2)B→C的反響類型是__取代反響__；B中官能團的名稱是__羧基__；D中官能團的名稱是__羰基__。(3)E→F的化學方程式是＋NaOHeq\o(→,\s\up9(H2O),\s\do9(△))＋NaBr。(4)W是D的同分異構(gòu)體，具有以下結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘的一元取代物；②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)以下說法正確的選項是__ad__。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發(fā)生復原反響c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴解析：(1)甲苯被高錳酸鉀氧化生成苯甲酸；(2)溴原子取代羥基；(3)鹵原子水解生成羥基；(4)由于D的分子式為：C13H10O，根據(jù)條件推斷W的支鏈中含有碳碳叁鍵和一個羥甲基；(5)羧基的酸性大于酚羥基，故a正確；羰基可以發(fā)生氫氣加成，即復原反響，故b錯誤；c.E中含有6種不同環(huán)境的H，故c錯誤；d.正確。17．(8分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：eq\x(導學號46302871)(1)化合物A中的含氧官能團為__醚鍵__和__醛基__(填官能團名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；由C→D的反響類型是__取代反響__。(3)寫出同時滿足以下條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或。Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫(4)：RCH2CNeq\o(→,\s\up9(H2),\s\do9(催化劑，△))RCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式以下圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖例如如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up9(O2),\s\do9(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up9(CH3CH2OH),\s\do9(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))eq\o(→,\s\up9(HCl))eq\o(→,\s\up9(NaCN))eq\o(→,\s\up9(H2),\s\do9(催化劑，△))或eq\o(→,\s\up9(HCl))eq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))eq\o(→,\s\up9(NaCN))eq\o(→,\s\up9(H2),\s\do9(催化劑，△))解析：此題考查官能團的名稱、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、反響類型的判斷、同分異構(gòu)體的書寫以及合成路線的設(shè)計。(1)化合物A中的含氧官能團有兩種，一是醚鍵(—O—)，另一種是醛基(—CHO)。(2)化合物A的分子式為C14H12O2，故A生成B的反響為醛基的復原反響，即醛基被復原為醇羥基，故B的結(jié)構(gòu)簡式為；C生成D的反響為C分子中的Cl原子被CN基團取代的反響，故為取代反響。(3)因為該同分異構(gòu)體中只有3類H原子，故兩個苯環(huán)處于對稱位置，其余的原子可以是一個羰基和兩個—OCH3或者是兩個—CH3和一個，據(jù)此可寫出同分異構(gòu)體。(4)此題可用逆推法，由“〞可知，X中的—NH2可由—CN與H2在催化劑加熱的條件下得到，即X可由得到，結(jié)合原流程中D的生成可知，可由與NaCN反響得到，分子中的Cl原子可通過碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反響得到，即可由與HCl反響得到，而可由原料在濃硫酸作用下分子內(nèi)脫水得到。18．(8分)人造羊毛的主要成分為，此物質(zhì)可由如下圖的(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)三種途徑合成。eq\x(導學號46302872)A是石油分餾的一種產(chǎn)品，答復以下問題：(1)A的分子式為__C4H10__，D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)在反響①～⑥中，屬于加成反響的是__①④__，屬于裂化反響的是__②③__。(3)寫出反響⑥的化學方程式：2CH2=CH—CH3＋2NH3＋3O2→2CH2=CH—CN＋6H2O。解析：有機合成題的解題思路一般是逆推法，從產(chǎn)品入手往原料推，此題中由于生成的是，易知C為CH2=CH—CN，B為CH≡CH；B和HCN加成生成C，A能分解生成C2H4、C2H6或C3H6和CH4，說明A為含四個碳的烷烴；又因為D為環(huán)狀，且不飽和度為1，說明其結(jié)構(gòu)簡式為。判斷反響類型時，需根據(jù)反響物的結(jié)構(gòu)和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行分析。19．(8分)某些有機化合物能發(fā)生如下反響：eq\x(導學號46302873)某高分子化合物(C4H5Cl)n能發(fā)生以下圖所示的轉(zhuǎn)化：(1)寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡式：A；D。(2)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式：HOOCCH2CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up9(Ni),\s\do9(△))HOOCCH2CH2CH2OH。(3)寫出C轉(zhuǎn)化為E的化學方程式：nHOOCCH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up9(濃H2SO4),\s\do9(△))＋(n－1)H2O。解析：根據(jù)題給信息和(C4H5Cl)n中不飽和度可知，(C4H5Cl)n中含碳碳雙鍵，且根據(jù)②可知雙鍵碳上有Cl原子，即為，氧化、水解后生成HOOC—CH2—CH2—CHO，加H2后生成HOOC—CH2—CH2—CH2OH，而C能形成D、E，驗證了C中既含—COOH，又含—OH，可形成環(huán)酯和高分子化合物。20．(8分)有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按以下流程圖生產(chǎn)的。圖中M(C3H4O)和A都可以發(fā)生銀鏡反響，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。eq\x(導學號46302874)試寫出：(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A__CH3CH2CH2CHO__，M__CH2=CHCHO；物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為。(2)反響類型：X__加成反響__，Y__酯化反響__。(3)寫出以下反響的化學方程式：①N＋B→D：__CH2=CH—COOH＋CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))CH2=CH—COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；②D→高分子涂料：nCH2=CH—COOCH2CH2CH2CH3eq\o(→,\s\up9(催化劑))。解析：由B、N在濃硫酸的作用下生成D(C7H12O2)可知B、N發(fā)生了酯化反響，根據(jù)B、N的轉(zhuǎn)化過程可知B應(yīng)為醇，N為羧酸。由于M中含3個碳原子，可知N中也含有3個碳原子，故B應(yīng)為含4個碳原子的醇。結(jié)合M的分子式可知M為含有碳碳雙鍵的醛，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CHO，M催化氧化后得N的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—COOH。因此B的分子式為C4H9OH，A為醛，A到B發(fā)生的是加成(復原)反響。由于A的烴基上的一氯取代位置有三種，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO。A的同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。由于D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—COOCH2CH2CH2CH3，所以在催化劑的作用下發(fā)生加聚反響后可得到高分子涂料。21．(7分)合成纖維中目前產(chǎn)量占第一位的是聚酯纖維——滌綸，下面是合成滌綸的流程圖：eq\x(導學號46302875)答復以下問題：(1)寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：(2)寫出以下反響所需的試劑：②__NaOH的水溶液__，③__O2和Cu或Ag__，⑤__溴水或溴的四氯化碳溶液__。(3)反響①～⑥中，屬于取代反響的有__①②⑥__，屬于氧化反響的有__③④__，屬于加成反響的有__⑤__。(4)寫出合成“滌綸〞最后一步反響的化學方程式：解析：此題牽涉到有機反響的條件及條件與產(chǎn)物的關(guān)系(如“光照〞與芳烴甲基上氫原子的取代有關(guān)；“NaOH的水溶液并加熱〞與鹵代烴的水解有關(guān))和有機反響的分類(取代反響、加成反響、氧化反響、復原反響、消去反響、加聚反響、縮聚反響等類型)。22．(8分)(2022·江蘇)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：eq\x(導學號