人教高中化學(xué)選修羧酸酯時(shí)第1頁/共58頁醋酸乙酸CH3COOH第2頁/共58頁蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH第3頁/共58頁一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH第4頁/共58頁（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羥基酸：如檸檬酸：3、自然界中的有機(jī)酸（5）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸第5頁/共58頁1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑二、乙酸第6頁/共58頁2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C2H4O2第7頁/共58頁結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響：斷碳氧單鍵氫氧鍵更易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷第8頁/共58頁酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科學(xué)探究3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性第9頁/共58頁科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究1第10頁/共58頁2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+第11頁/共58頁【思考交流】證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率CH3COOHCH3COO－+H+思考1:寫出乙酸與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考2:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？第12頁/共58頁代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能，產(chǎn)生CO2能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析第13頁/共58頁

1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)4mol2mol1mol答案:（4）Na2CO32mol第14頁/共58頁

1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知識應(yīng)用】第15頁/共58頁乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。第16頁/共58頁【探究】乙酸乙酯的酯化過程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證第17頁/共58頁原子示蹤法：酯化反應(yīng)：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。

a．反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

第18頁/共58頁【學(xué)與問】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積，減緩藥液沸騰時(shí)直往外沖。第19頁/共58頁【知識回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止倒吸增大受熱面積第20頁/共58頁【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有：由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。適宜的溫度。第21頁/共58頁第22頁/共58頁二、甲酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)

OH—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。第23頁/共58頁4、幾種常見的羧酸：甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)

OH—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲酸第24頁/共58頁乙二酸HOOC-COOH

俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，草酸，是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的.第25頁/共58頁【知識遷移】酯化反應(yīng)類型

寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯講堂66頁，回去自己好好復(fù)習(xí)第26頁/共58頁HCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）2+2NaOH→Na2CO3↑+Cu2O↓+4H2O△請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液第27頁/共58頁2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是（）

A.

C6H13COOHB.

C6H5COOHC.

C7H15COOHD.

C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O第28頁/共58頁第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時(shí)第29頁/共58頁一、羧酸1、定義：分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物。丙酸甲酸苯甲酸乙二酸復(fù)習(xí)回憶第30頁/共58頁2、結(jié)構(gòu)①一元羧酸通式：R—COOH②飽和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2

③多元羧酸中含有多個羧基。3、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)第31頁/共58頁二、三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)

OH—C—O—H第32頁/共58頁2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O第33頁/共58頁3、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成第34頁/共58頁自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯第35頁/共58頁三、酯的概念、命名和通式1.概念：羧酸分子中羧基中的－ＯＨ是被－ＯＲ取代后的產(chǎn)物或酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。3.酯的通式（2）組成通式：CnH2nO2(飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯)2.酯的命名——

“某酸某酯”

（1）一般通式：第36頁/共58頁三、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。練習(xí)：寫出乙酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式第37頁/共58頁（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2OOCH2.酯的命名——“某酸某酯”

第38頁/共58頁3.酯的通式飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）結(jié)構(gòu)通式：（3）組成通式：CnH2nO2

第39頁/共58頁4.酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。5、化學(xué)性質(zhì)-----水解反應(yīng)第40頁/共58頁二、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。第41頁/共58頁【實(shí)驗(yàn)探究】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1:5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，觀察酯層的消失速度實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論第42頁/共58頁環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論探究乙酸乙酯在中、酸、堿性溶液和不同溫度下的水解速度科學(xué)探究無變化無明顯變化層厚減小，較慢層厚減小，較快完全消失，較快完全消失，快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解，在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）第43頁/共58頁酯+水酸+醇酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O四、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O第44頁/共58頁【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：1、由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；(加熱)2、使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3、使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第45頁/共58頁酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)第46頁/共58頁1．對有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.0.5mol該有機(jī)物與NaOH溶液完全反應(yīng),消耗NaOH4mol.C.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9（）C思考與練習(xí)第47頁/共58頁2、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？能第48頁/共58頁小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系第49頁/共58頁2、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？第50頁/共58頁C2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為

。201、酯化反應(yīng)屬于（）．A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)D【知識應(yīng)用】第51頁/共58頁3.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸D練習(xí)第52頁/共58頁4．用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng)，如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%，則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88g解:

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