1節(jié)認(rèn)識有機化學(xué)一、概念與機體有關(guān)的化合物（少數(shù)與機體有關(guān)的化合物是無機化合物，），通常指含碳元素的化合物，但一些簡單的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、碳化物、化物等除外。除含碳元素外，絕大多數(shù)有機化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。已知的有機化合物近600萬種。早期，有機化合物系指由動植物有機體內(nèi)取得的物質(zhì)。自1828年人工合成尿素后，有機物和無機物之間的界線隨之，但由于歷史和習(xí)慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機物組成的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、、天然和合成藥物等，均屬有機化合物。二、分類（一）根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同，有機化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。碳環(huán)化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。做雜環(huán)化合物。（二）按官能團分類三、命（一）俗名及縮寫有些化合物常根據(jù)它的來源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式，如：木醇是甲醇的俗稱，（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蟻酸（甲酸）、水楊醛（鄰羥基苯）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、（2，4，6-苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用費歇爾投影式表示糖的開鏈結(jié)構(gòu)）等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脫氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水楊酸）、煤酚皂或來蘇兒（47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液）、福爾（40%的水溶液）、撲熱息痛（對羥基乙酰苯胺）、尼古?。ǎ┑?。（）普通命名（習(xí)慣命名）要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。正：代表直鏈烷烴；w.w.w.g.k.x.x.c.o.m異：指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴；新：一般指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴。伯：只與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。仲：與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。叔：與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。季：與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。如在下式中：C1C5都是伯碳原子，C3C4C2是季碳原子。要掌握常見烴基的結(jié)構(gòu)，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。例如：（）系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是有機化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物名原則。其中烴類名是基礎(chǔ)，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團化合物名是難點，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。烷烴名:烷烴名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ)。命名的步驟及原則：選主鏈選擇最長的碳鏈為主鏈，有幾條相同的碳鏈時，應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。編號給主鏈編號時，從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況，應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號或取代基位次數(shù)之和最小。書寫名稱用數(shù)字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷烴的名稱；有多個取代基時，簡單的，復(fù)雜的在后，相同的取代基合并寫出，用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個數(shù)；數(shù)字與漢字之間用半字線隔開。幾何異構(gòu)體名烯烴幾何異構(gòu)體名包括順、反和Z、E兩種方法。簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團的優(yōu)先順序，兩個較優(yōu)基團在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。光學(xué)異構(gòu)體名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、LR、S，D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系，因此，的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。根據(jù)投影式判斷構(gòu)型，首先要明確，在投影式中，橫線所連基團向前，豎線所連基團向后；再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個基團的優(yōu)先順序，在上式中：－NH2>COOH>CH2-CH3>H；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為R，逆時針為S。雙官能團和多官能團化合物名雙官能團和多官能團化合物名關(guān)鍵是確定。常見的有以下幾種情況①當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為②當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時，不以烯烴為，而是以醇、醛、酮、羧酸為。③當(dāng)羥基與羰基并存時，以醛、酮為④當(dāng)羰基與羧基并存時，以羧酸為⑤當(dāng)雙鍵與三鍵并存時，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號。w.w.w.g.k.x.x.c.o.m四、鑒別在藥品的生產(chǎn)、研究及檢驗等過程中，常常會遇到有機化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機化合物的鑒別、分離和提純是三個既有關(guān)聯(lián)而又不相同的概念。分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物，但要求不同，處理方法也不同。分離是將混合物中的各個組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成新的化合物，分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況，一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物，另一種情況是把雜質(zhì)通過適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離（分離后的化合物不必再還原）。鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來確定其含有什么官能團，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時要注意，并不是化合物的所有化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化化學(xué)反應(yīng)過程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。（一）各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：溴的四氯化碳溶液，紅色腿去高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2w.w.w.g.k.x.x.c.o.m硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（6個碳原子以下的醇）；用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。酚或烯醇類化合物：用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：鑒別所有的醛酮：2，4-二肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ龋贜aOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反