含氮化合物xin的學(xué)習(xí)課件第1頁/共55頁第一節(jié)硝基化合物（自學(xué)）硝基的存在使酚酸性增強(qiáng)第2頁/共55頁第二節(jié)胺(amine)一、胺的分類和命名根據(jù)與氮原子直接相連的烴基數(shù)目分類：伯胺（primaryamines）：R-NH2

仲胺（secondaryamines）：R2-NH叔胺（tertiaryamines）：R3-N季銨（quaternaryamines）：R4-N第3頁/共55頁第4頁/共55頁命名：

1.胺、氨、銨的用法：胺(amine)：表示母體氨(ammonia)：表示各類氨基(-NR2)、氨氣銨(ammonium)：表示季銨（季銨鹽、季銨堿）第5頁/共55頁2.以胺為母體命名，有時(shí)在取代基前加N–

明確取代基位置：第6頁/共55頁3.復(fù)雜胺可以將氨基作為取代基命名：第7頁/共55頁4.季銨鹽（堿）的命名與銨鹽相似：氯化四乙銨第8頁/共55頁二、胺的結(jié)構(gòu)SP3雜化P-∏共軛第9頁/共55頁第二節(jié)胺的性質(zhì)一、物理性質(zhì)（physicalproperties）：①氫鍵對(duì)沸點(diǎn)和水溶性有影響。②比較：鄰硝基苯胺鄰硝基苯酚第10頁/共55頁二、化學(xué)性質(zhì)(chemicalproperties)：第11頁/共55頁1.胺的堿性(basicproperty)：分離、鑒定胺類物質(zhì)第12頁/共55頁影響胺的堿性的因素：

一般說來，N-所連烷基數(shù)目越多，堿性越第13頁/共55頁N-連芳環(huán)使胺堿性：第14頁/共55頁例1：分離癸胺(b.p.:221℃)和十二烷(b.p.:216℃)第15頁/共55頁2.烷基化反應(yīng)：

季銨鹽第16頁/共55頁季銨鹽不與NaOH反應(yīng)季銨堿堿性與NaOH或KOH接近第17頁/共55頁3?；盎酋；旱?8頁/共55頁酰氯、酸酐是常用的?；噭菏灏窙]有N-氫原子，不發(fā)生酰化第19頁/共55頁酰胺水解(hydrolysis)成酸和胺：有機(jī)合成保護(hù)氨基第20頁/共55頁第21頁/共55頁磺?；ㄅd斯堡反應(yīng)）：第22頁/共55頁（伯胺）溶于NaOH第23頁/共55頁（仲胺）第24頁/共55頁（叔胺）第25頁/共55頁——分離、鑒定不同類型胺第26頁/共55頁

練習(xí)：

分離苯胺、苯酚和環(huán)己醇的混合物；第27頁/共55頁鑒別：對(duì)甲基苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺第28頁/共55頁4與亞硝酸反應(yīng)（nitrosation）：①伯胺反應(yīng)：重氮鹽第29頁/共55頁共軛作用使芳基重氮鹽水溶液相對(duì)穩(wěn)定，有合成意義。

芳基重氮鹽常溫下分解。第30頁/共55頁②仲胺反應(yīng)：第31頁/共55頁③叔胺反應(yīng)：第32頁/共55頁第33頁/共55頁亞硝化反應(yīng)鑒定不同類型脂肪胺：N-亞硝基化合物是強(qiáng)致癌物質(zhì)。在魚類、肉類加工添加硝酸鹽，作發(fā)色劑、防腐劑作用。第34頁/共55頁4.氧化反應(yīng)(oxidizingreaction)：

⑴脂肪胺氧化：第35頁/共55頁⑵芳香胺氧化：第36頁/共55頁5.胺的酸性(acidity)：——極弱胺和二乙胺的酸性強(qiáng)度相當(dāng)于甲苯分子中甲基上的氫。第37頁/共55頁6苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)用于鑒定第38頁/共55頁四重氮化合物和偶氮化合物第39頁/共55頁第40頁/共55頁重氮鹽的反應(yīng)：熱分解（heatdecomposation取代反應(yīng)）：第41頁/共55頁第42頁/共55頁

含氮化合物在合成中的應(yīng)用第43頁/共55頁第44頁/共55頁第45頁/共55頁2.還原成肼(hydrazine)：第46頁/共55頁3.偶聯(lián)（coupling）反應(yīng)：優(yōu)先進(jìn)攻酚或芳胺的對(duì)位，其次為鄰位。第47頁/共55頁化合物A的分子組成為C9H11O2N，A有旋光性，用稀堿溶液處理并酸化后，可得B和C。B也有旋光性，既能與酸成鹽，也能與堿成鹽，能與HNO2作用放出氣體；C與FeCl3作用呈藍(lán)紫色。試推斷A、B、C可能的分子結(jié)構(gòu)，并寫出相關(guān)的反應(yīng)方程式。第48頁/共55頁第49頁/共55頁第三節(jié)酰胺一、分類與命名N-甲基-N-乙基-苯乙酰胺第50頁/共55頁酰胺的性質(zhì)物理性質(zhì)（自學(xué)）化學(xué)性質(zhì)1酸堿性酰胺一般為中性，在多個(gè)羰基的影響下呈酸性第51頁/共55頁2.酰胺的Hofmann降解：(或用Cl2/NaOH,Br2/NaOH