第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和研究方法第四課時有機探索之分離提純（安徽省六安第二中學(xué)教師姓名：江玉媛指導(dǎo)教師：孫玉宏、薛禮然）課標(biāo)呈現(xiàn)了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機化合物的分離和提純。教學(xué)內(nèi)容分析1.內(nèi)容分析本節(jié)課的教學(xué)內(nèi)容主要是分離提純，包括蒸餾、萃取、分液和重結(jié)晶的原理及相關(guān)的實驗探究。教學(xué)中創(chuàng)設(shè)五個問題情景，通過問題情境掌握對應(yīng)的知識點。通過菜籽油的生產(chǎn)視頻將萃取和重結(jié)晶知識形成一條知識線，將學(xué)生已有的認(rèn)知與新知識建立連接。引導(dǎo)學(xué)生分析彩虹雨實驗的現(xiàn)象，結(jié)合實驗和定義理解液-液萃取，再通過植物油萃取番茄紅素實驗加深理解，通過兩種不同色素的對比，引導(dǎo)學(xué)生辯證的看待問題。通過除去硝酸鉀溶液中的氯化鈉雜質(zhì)復(fù)習(xí)降溫結(jié)晶的概念和操作過程，并通過列概念框架理解重結(jié)晶的原理，通過粗苯甲酸提純的學(xué)生分組實驗加深對重結(jié)晶操作過程的理解。2.素養(yǎng)呈現(xiàn)教學(xué)中播放菜籽油的的提取和提純視頻，提升學(xué)生從視頻、資料中提取出關(guān)鍵信息的能力，體會化學(xué)對生產(chǎn)生活的改變，培養(yǎng)社會責(zé)任感。在重結(jié)晶實驗的趁熱過濾中，將普通漏斗改為注射器和針式過濾器，加快了過濾速度，并減少晶體析出，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和創(chuàng)造性高階思維。發(fā)展學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”、“科學(xué)精神與社會責(zé)任”、“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。學(xué)情分析學(xué)生在初三已經(jīng)學(xué)過了有關(guān)物質(zhì)分離提純的方法：過濾和結(jié)晶，初步掌握了分離提純的知識，但對于混合物如何分離還不太明確，因此萃取、重結(jié)晶的學(xué)習(xí)能引起學(xué)生濃厚的學(xué)習(xí)興趣。學(xué)生高一在化學(xué)《第二冊》第七章中對有機化合物有了一定的了解，在第八章海水資源的開發(fā)利用和石油的綜合利用中對蒸餾原理有了一定的認(rèn)識。學(xué)生具備一定的觀察、分析和創(chuàng)新能力，可以設(shè)計一些簡單的實驗方案，并能夠和同學(xué)合作完成實驗。但操作、探究和評價能力仍需進(jìn)一步加強。因此，教師可以針對實驗創(chuàng)設(shè)問題情境，充分調(diào)動學(xué)生的主觀能動性積極思考，學(xué)生通過實驗操作和現(xiàn)象觀察能更加形象、深刻地接受新的知識并得到應(yīng)用，實現(xiàn)知識的總結(jié)與提升，體驗有機化合物的研究方法。教學(xué)目標(biāo)1.了解研究有機化合物分離提純的原理和操作。2.能夠結(jié)合物質(zhì)性質(zhì)的差異，選擇蒸餾、萃取、分液或重結(jié)晶的方法進(jìn)行化合物的分離和提純。3.通過對菜籽油生產(chǎn)工藝的分析，提升從視頻、資料中提取出關(guān)鍵信息的能力，體會化學(xué)對生產(chǎn)生活的改變。4、通過彩虹雨的微型實驗及對課本四氯化碳萃取碘水中碘單質(zhì)的實驗改進(jìn)，感受“綠色化學(xué)”。通過粗苯甲酸的提純實驗鍛煉動手操作能力，并實現(xiàn)重結(jié)晶概念的總結(jié)與提升。教學(xué)方法本節(jié)課采用情境導(dǎo)學(xué)、問題驅(qū)動和實驗助學(xué)的教學(xué)方法。1、情境導(dǎo)學(xué)法：從菜籽油導(dǎo)入本節(jié)課，創(chuàng)設(shè)蒸餾、萃取在生產(chǎn)、生活中應(yīng)用實例的真實情境，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。2、問題驅(qū)動法：通過對提出問題的分析和解決，讓教師的認(rèn)識轉(zhuǎn)化為學(xué)生的認(rèn)識，尊重學(xué)生的主體地位。加深對萃取、重結(jié)晶的理解，也推動課程向前進(jìn)展。3、實驗助學(xué)法：結(jié)合植物油萃取番茄紅素、粗苯甲酸提純的實驗探究，引導(dǎo)學(xué)生感受實驗探究的一般方法。實驗用品藥品：植物油、色素（易溶于水，不易溶于油）、水、番茄汁、粗苯甲酸固體、熱水儀器：鐵架臺、分液漏斗、燒杯、塑料瓶、三腳架、注射器、針式過濾器、酒精燈、玻璃棒、量筒、火柴教學(xué)重、難點重點：1.萃取和重結(jié)晶原理的理解及實驗探究。2.結(jié)合物質(zhì)性質(zhì)的差異選擇合適的分離和提純方法。難點：萃取原理的理解、重結(jié)晶實驗探究。教學(xué)流程教學(xué)中設(shè)置了菜籽油的提取、番茄紅素的提取、番茄紅素的提純、菜籽油的提純和粗苯甲酸的提純五個教學(xué)情境，每個教學(xué)情境對應(yīng)掌握一個知識點。教學(xué)過程情境一：菜籽油的提取——掌握固-液萃取【情境】視頻播放：魯花花生油的廣告?！締栴}1-1】同學(xué)們知道視頻中為何強調(diào)他們的花生油是壓榨生產(chǎn)的么？【活動1-1】根據(jù)生活經(jīng)驗思考：壓榨得更加健康?！練w納1-1】其實食用油的制取并不只有一種方法，生產(chǎn)工藝有壓榨法和浸出法兩種。【情境】視頻播放：菜籽油提取工藝的視頻。【問題1-2】浸出生產(chǎn)的菜籽油比壓榨的便宜，但是壓榨的菜籽油更加的健康。視頻中提到了一個新的名詞“萃取”，大家可以用“萃”組詞么？【活動1-2】根據(jù)詞匯積累，回答出薈萃、出類拔萃?！練w納1-2】“萃”指草木叢生的樣子，引申為聚集，“萃取”就是聚集然后獲取，具有精華集中的含義。剛才的視頻中介紹到將壓榨后剩余的菜籽餅浸泡在溶劑中70分鐘，浸泡時菜籽油會溶解在溶劑中。這其實是萃取的一種固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。根據(jù)對定義的理解，生活中泡茶、煎中藥等都是固-液萃取的例子。設(shè)計意圖：教學(xué)中讓學(xué)生以“萃”組詞讓學(xué)生很意外，學(xué)生爭相回答，化學(xué)課組詞讓課堂氣氛立刻活躍了起來。通過學(xué)生熟悉的菜籽油導(dǎo)入新課，將化學(xué)知識與生產(chǎn)生活相聯(lián)系，發(fā)展學(xué)生社會責(zé)任的核心素養(yǎng)。通過對浸取工藝提取菜籽油過程的分析，再結(jié)合生活中的例子，加深學(xué)生對固-液萃取概念的理解。情境二：番茄紅素的提取——掌握液-液萃取【情境】分組趣味實驗：彩虹雨實驗用品和儀器：植物油、色素（易溶于水，不易溶于油）、水、塑料瓶實驗步驟：瓶中倒入植物油，滴入幾滴色素，另一個瓶中倒入水，將裝有油的瓶蓋蓋緊，用力晃動后倒入水中，靜置觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：油包裹色素在上層，水在下層，靜置一段時間后色素下沉，形成夢幻的彩虹雨?！締栴}2-1】實驗的原理是什么呢？【活動2-1】根據(jù)水溶性色素的物理性質(zhì)回答，師生交流：油的密度比較小、與水互不相溶，漂浮在水的上方。色素密度大，在油中下沉，且易溶于水且不易溶于油?！練w納2-1】水從油中將水溶性色素萃取出來，與固-液萃取不同，是兩種液體，稱為液-液萃取，在剛才的實驗中水被稱之為萃取劑，植物油是原溶劑，溶質(zhì)在萃取劑中溶解度大于在原溶劑中的溶解度。設(shè)計意圖：通過彩虹雨的趣味實驗激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，過渡到液-液萃取，并結(jié)合實驗過程理解液-液萃取的定義?！厩榫场垦菔緦嶒灒褐参镉洼腿》鸭t素番茄紅素是成熟番茄中的主要色素，是一種非常重要的不含氧的類胡蘿卜素，是一種脂溶性的天然色素，具有較強的抗氧化和防癌、抗癌作用[1]。不易溶于水和乙醇，易溶于植物油。實驗用品和儀器：番茄汁、植物油、鐵架臺、分液漏斗、燒杯【問題2-2】可否用乙醇萃取番茄紅素？【活動2-2】根據(jù)番茄紅素不易溶于乙醇的物理性質(zhì)回答?！練w納2-2】乙醇與水互溶且番茄紅素在乙醇中溶解度小，故不可以用乙醇作為萃取劑?！厩榫场恳曨l播放：分液漏斗檢漏視頻。（2）實驗步驟：將番茄洗凈切塊，加少量蒸餾水用榨汁機榨取，用紗布簡單過濾掉殘渣得到番茄汁。按照檢漏—裝液—振蕩—放氣—靜置—分液的操作進(jìn)行。①檢漏：關(guān)閉活塞在漏斗中加少量水，蓋好上方玻璃塞，用右手壓住上方玻璃塞左手握住活塞部分，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過來看是否漏水，若不漏水正立，將上方玻璃塞旋轉(zhuǎn)180度，倒立看是否漏水。②裝液：在分液漏斗中加入10mL番茄汁，再加入5mL植物油。③震蕩：右手頂住玻璃塞，左手握住活塞，倒置振蕩，讓分液漏斗仍保持傾斜狀態(tài)，旋開旋塞，放出蒸氣或產(chǎn)生的氣體2至3次。④靜置：將分液漏斗放置在鐵架臺上靜置分層。⑤分液：打開上口玻璃塞，并打開活塞，從下口放出下層溶液、從上口倒出上層溶液。對于不互溶的溶液，可以直接采用分液的方法，比如分離油水混合物。實驗現(xiàn)象：下層番茄汁溶液顏色變淺，上層植物油呈紅色。實驗結(jié)論：番茄紅素在水中的溶解度沒有在油中的溶解度大，通過植物油將水溶液中的番茄紅素萃取出來。設(shè)計意圖：番茄汁中加植物油，操作簡單，現(xiàn)象生動明顯，學(xué)生由此很容易理解萃取的概念，由此突出教學(xué)重點，并突破教學(xué)難點。相比于四氯化碳和苯，植物油純天然無毒，不用擔(dān)心危害學(xué)生的健康，更適合在教室進(jìn)行實驗。實驗綠色化、生活化，符合“綠色化學(xué)”的設(shè)計思想，發(fā)展了學(xué)生科學(xué)精神的核心素養(yǎng)。對課本實驗進(jìn)行改進(jìn),發(fā)展學(xué)生的創(chuàng)造性高階思維，培養(yǎng)學(xué)生動手能力，同時培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識的核心素養(yǎng)。情境三：番茄紅素的提純——蒸餾【問題串3-1】分液得到的上層溶液是不是純凈物？如何從溶有番茄紅素的植物油(沸點不固定,300℃左右)中提取出番茄紅素(沸點645℃)？【活動3-1】上層溶液是番茄紅素和植物油的混合物，根據(jù)沸點不同回答出蒸餾?！練w納3-1】利用混合物的沸點不同(相差較大，一般>30℃)，分離和提純互溶液態(tài)有機化合物的方法。石油的綜合利用中石油的分餾利用的就是這個原理，是物理變化。【情境】視頻播放：蒸餾操作?！净顒?-2】觀看視頻，完善導(dǎo)學(xué)案?！練w納3-2】蒸餾操作中有以下幾點注意事項：①蒸餾燒瓶內(nèi)液體體積不少于1/3，不多于2/3；②冷凝水下進(jìn)上出；③碎瓷片防止暴沸；④水銀球位于蒸餾燒瓶支管口。設(shè)計意圖：學(xué)生高一在化學(xué)《第二冊》第八章海水資源的開發(fā)利用和石油的綜合利用中對蒸餾原理有了一定的認(rèn)識。在此對蒸餾的具體操作和注意事項進(jìn)行闡述，加深對蒸餾的理解。情境四：菜籽油的提純——降溫結(jié)晶【情境】視頻播放：菜籽油提純工藝的視頻?！締栴}4-1】將菜籽油冷卻到5度，菜籽油中天然的蠟就會凝固，這是什么原理呢？【活動4-1】根據(jù)初中所學(xué)內(nèi)容回答出降溫結(jié)晶?！練w納4-1】在初中我們就學(xué)習(xí)過降溫結(jié)晶，也可稱為冷卻結(jié)晶。其定義是：降低熱飽和溶液的溫度，溶解度隨溫度變化較大的溶質(zhì)就會呈晶體析出。【問題4-2】何除去硝酸鉀溶液中的少量氯化鈉雜質(zhì)？【活動4-2】根據(jù)硝酸鉀的溶解度曲線圖回答。師生交流得出操作過程：加熱濃縮→降溫結(jié)晶→過濾。【歸納4-2】KNO3構(gòu)成飽和溶液，少量NaCl構(gòu)成不飽和溶液。從理論上得到的應(yīng)該是純凈的硝酸鉀了，但是在產(chǎn)品的析晶過程中，硝酸鉀晶體表面會吸附氯化鈉一起沉淀，同時內(nèi)部也會包藏一些氯化鈉晶體。包藏、混晶、吸附和后沉淀等因素也會導(dǎo)致形成雜質(zhì)[2]?！締栴}4-3】如何除去KNO3固體里的少量NaCl雜質(zhì)？【活動4-3】討論后，小組匯報：加熱溶解→降溫結(jié)晶→過濾【歸納4-3】這種將晶體溶于溶劑后，又重新從溶液中結(jié)晶的過程就是重結(jié)晶。設(shè)計意圖：通過菜籽油提純工藝的視頻完善菜籽油生產(chǎn)工藝，并引入降溫結(jié)晶的概念，并將化學(xué)知識與生產(chǎn)生活相聯(lián)系，發(fā)展學(xué)生社會責(zé)任的核心素養(yǎng)。通過對初中所學(xué)內(nèi)容：如何除去硝酸鉀溶液中的少量氯化鈉雜質(zhì)，復(fù)習(xí)鞏固對降溫結(jié)晶的理解，通過分析可知得到的硝酸鉀晶體并不純凈，引導(dǎo)思考如何得到更純凈的硝酸鉀晶體，由此引入重結(jié)晶的概念。情境五：粗苯甲酸的提純——重結(jié)晶【情境】通過概念框架理解重結(jié)晶原理：提純固體的方法，利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度不同而將雜質(zhì)去除。設(shè)計意圖：重結(jié)晶一直是學(xué)生在化學(xué)學(xué)習(xí)過程中的一個難點。學(xué)生不能清楚地理解重結(jié)晶的概念與操作特點，使得這部分知識成為學(xué)生出錯率較高的知識點，甚至部分學(xué)生到高三結(jié)束仍然未能徹底理解掌握[3]。對重結(jié)晶概念中雜質(zhì)和被提純物質(zhì)溶解度的差異進(jìn)行分析，并結(jié)合實例層層遞進(jìn)的講解，有利于學(xué)生深入理解其概念。通過分析定義、列樹狀圖的方法認(rèn)識重結(jié)晶的構(gòu)成要素及本質(zhì)特征，建立重結(jié)晶的概念模型，突破教學(xué)難點，發(fā)展模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)?！締栴}5-1】粗苯甲酸固體樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，如何提純？【活動5-1】學(xué)生小組討論后回答：加熱溶解→趁熱過濾→降溫結(jié)晶→過濾?！厩榫场繉W(xué)生分組實驗：粗苯甲酸的提純實驗用品和儀器：粗苯甲酸固體、熱水、酒精燈、燒杯、三腳架、火柴、石棉網(wǎng)、注射器、玻璃棒、針式過濾器、醫(yī)用玻璃小瓶針式過濾器（2）實驗步驟：①稱取0.8g粗硝酸鉀固體，加入到燒杯中，加入30mL熱水。②邊加熱邊攪拌燒杯中溶液，使晶體全部溶解。③邊加熱邊用注射器抽取熱的飽和溶液，插上針式過濾器，擠壓注射器活塞，將溶液擠壓到小燒杯中降溫結(jié)晶。④完全冷卻后過濾出晶體，鋪在濾紙上干燥、稱重，計算重結(jié)晶收率=晶體質(zhì)量/粗品質(zhì)量×100%?！厩榫场咳绾卧诔脽徇^濾中減少苯甲酸晶體的損失呢？【儀器展示】雙層玻璃抽濾漏斗【儀器分析】連接真空泵進(jìn)行抽濾可以加快過濾速度，同時熱水下進(jìn)上出可以減慢苯甲酸溶液的冷卻。設(shè)計意圖：通過粗苯甲酸提純的學(xué)生分組實驗培養(yǎng)學(xué)生的動手能力，對課本實驗進(jìn)行改進(jìn)，用注射器一邊加熱一邊抽取溶液，減少了晶體的析出，同時通過擠壓注射器加快過濾速度。也可以使用雙層玻璃抽濾漏斗改進(jìn)實驗，并介紹漏斗的使用方法，通過發(fā)現(xiàn)問題并解決問題，培養(yǎng)創(chuàng)新意識的核心素養(yǎng)。結(jié)課本節(jié)課我們學(xué)習(xí)的分離、提純的方法主要有：萃取、蒸餾和重結(jié)晶。萃取中有固-液萃取和液-液萃取，重結(jié)晶中液學(xué)習(xí)了降溫結(jié)晶。大家要學(xué)會能夠結(jié)合物質(zhì)性質(zhì)的差異，選擇具體的分離方法。[板書設(shè)計]第一章第二節(jié)第一課時分離、提純一、萃取1、固-液萃取2、液-液萃取萃取劑和原溶劑分液適用范圍：分離兩種互不相溶的液體混合物。二、蒸餾1、適用范圍2、注意事項三、重結(jié)晶1、降溫結(jié)晶2、重結(jié)晶十、教學(xué)反思本節(jié)課以菜籽油的提取和提純?yōu)檩d體，將萃取和重結(jié)晶兩部分知識點銜接起來。通過提出問題引發(fā)學(xué)生的思考，推動課程向前進(jìn)展。教學(xué)中設(shè)置兩個學(xué)生分組實驗和一個教師演示實驗，讓學(xué)生充分參與其中，培養(yǎng)學(xué)生的實驗操作能力和觀察能力，感受化學(xué)學(xué)科的樂趣。并落實，通過實驗培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性高階思維。由于時間原因，粗苯甲酸提純實驗中晶體無法徹底干燥導(dǎo)致重結(jié)晶收率偏高，其他例如：燒杯內(nèi)液體沒抽干、抽液體時賤出的等會引起重結(jié)晶收率偏低。十一、教學(xué)評價1、巧妙設(shè)例，從生活引入以生活必需品食用油導(dǎo)入本課，通過菜籽油提取視頻引入固-液萃取，菜籽油提純視頻中石蠟的去除方式引入降溫結(jié)晶，菜籽油的生產(chǎn)視頻銜接了教學(xué)中的多個環(huán)節(jié)。2、開門見山，從字面理解在組詞的過程中推測出“萃取”的含義，通過彩虹雨、植物油萃取番茄紅素的實驗理解含義，前后呼應(yīng)。3、綠色環(huán)保，有利于健康采用無毒的食用油進(jìn)行萃取實驗，相較于四氯化碳、苯更有利于身體健康，更適合在教室中進(jìn)行。4、改進(jìn)實驗，減少實驗誤差將趁熱過濾中的普通漏斗改為針式過濾器，并通過擠壓注射器加快過濾速度，減少晶體析出，減少實驗誤差，同時節(jié)約課堂時間。參考文獻(xiàn)[1]李俐敏,李金星.食用油提取番茄中番茄紅素的研究[J].廣東化工,2012,39(3):55-56.[2]曹葵,?；冈?董麗君,楊曉玲.重結(jié)晶教學(xué)中的問題與思考[J].教育與裝備研究,2021,(2):66-68.[3]田雨.結(jié)晶法常見應(yīng)用例析[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考,2014,(14):45－46.第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和研究方法第四課時有機探索之分離提純（導(dǎo)學(xué)案）[學(xué)習(xí)重、難點]1.學(xué)習(xí)重點：萃取和重結(jié)晶原理的理解及實驗探究；結(jié)合物質(zhì)性質(zhì)的差異選擇合適的分離、提純方法。2.學(xué)習(xí)難點：萃取原理的理解、重結(jié)晶實驗探究。[學(xué)習(xí)過程]萃取同學(xué)們可以用“萃”組詞么？1、固-液萃取定義：用溶劑從物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。生活中的例子：液-液萃取【分組趣味實驗】彩虹雨◆實驗用品和儀器：植物油、色素（易溶于水，不易溶于油）、水、塑料瓶◆實驗步驟：瓶中倒入植物油，滴入幾滴色素，另一個瓶中倒入水，將裝有油的瓶蓋蓋緊，用力晃動后倒入水中，靜置觀察現(xiàn)象?！魧嶒灡举|(zhì)：（1）定義：利用待分離組分在兩種的溶劑中的不同，將溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。【實驗】植物油萃取番茄紅素（一種脂溶性的天然色素）◆實驗用品和儀器：番茄汁、植物油、鐵架臺、分液漏斗、燒杯◆實驗步驟：將番茄柿洗凈切塊，加少量蒸餾水用榨汁機榨取，用紗布簡單過濾掉殘渣得到番茄汁。按照檢漏—裝液—振蕩—放氣—靜置—分液的操作進(jìn)行。在提前檢漏過的分液漏斗中加入10mL番茄汁，再加入5mL植物油，震蕩、放氣、靜置、下層液體從，含有番茄紅素的植物油從?！魧嶒灛F(xiàn)象：（2）分液適用范圍：分離兩種的液體混合物。二、蒸餾1、適用范圍：利用混合物的不同(一般>30℃)，分離和提純有機化合物的方法。2、注意事項①蒸餾燒瓶內(nèi)液體體積不少于1/3，不多于2/3；②碎瓷片防止暴沸；③水銀球位于蒸餾燒瓶；④冷凝水進(jìn)出。三、重結(jié)晶1、降溫結(jié)晶定義：降低熱飽和溶液的溫度，溶解度隨溫度的溶質(zhì)就會呈晶體析出?！締栴}】如何除去硝酸鉀溶液中的少量氯化鈉雜質(zhì)？操作方法：2、重結(jié)晶【問題】如何除去硝酸鉀固體中的少量氯化鈉雜質(zhì)？操作方法：