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高二化學(xué)第三節(jié)鹵代烴第二課時(shí)4/2/2023第一頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日二、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類(lèi)烴的衍生物叫鹵代烴。2、鹵代烴的分類(lèi)及命名①按鹵素原子種類(lèi):②按鹵素原子數(shù)目:③根據(jù)烴基是否飽和:F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴⑴鹵代烴的分類(lèi):4/2/2023第二頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日⑵鹵代烷烴的命名①.含連接-X的C原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,命名“某烷”。②.從離-X原子最近的一端編號(hào),命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱(chēng)。二、鹵代烴4/2/2023第三頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日書(shū)寫(xiě)分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體,并命名CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH
Cl
CH3CH3CH2CH
Cl
CH2CH3CH3CH
CH
Cl
CH3CH3CH3C
ClCH2CH3CH3CH3C
HCH2CH3CH2Cl
CH3CH3C
CH2ClCH3CH3CH
CH2CH2ClCH3二、鹵代烴
1-氯戊烷
2-氯戊烷
3-氯戊烷
1-氯-3-甲基丁烷
2-氯-3-甲基丁烷
2-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2,2-二甲基丙烷4/2/2023第四頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日一鹵代烴同系物隨分子中碳厡子數(shù)增多,熔沸點(diǎn)升高。鹵代烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律:二、鹵代烴4/2/2023第五頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日(1)鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;(2)沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴,同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)規(guī)律同烴;(3)密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減?。环悬c(diǎn)一般隨碳原子數(shù)增加而升高(鹵代烴絕大部分是液態(tài)或固態(tài),但CH3Cl、CH3Br常溫氣態(tài)。)3、鹵代烴的物理性質(zhì)二、鹵代烴4/2/2023第六頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)⑴取代反應(yīng)(水解反應(yīng))鹵代烷烴水解成醇或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△二、鹵代烴4/2/2023第七頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O二、鹵代烴⑵消去反應(yīng)4/2/2023第八頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日寫(xiě)出2-氯丁烷消去反應(yīng)的方程式CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
含量較少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
主要產(chǎn)物二、鹵代烴能否通過(guò)消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH+2NaBr+2H2O醇△4/2/2023第九頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日5、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):鹵代烴①NaOH水溶液②過(guò)量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓取少量鹵代烴樣品于試管中二、鹵代烴AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素4/2/2023第十頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日6、鹵代烴的制備⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)如何制得純凈的氯乙烷?①CH3CH3+Cl2─光照→②CH2=CH2+HCl─催化劑→合理方案二、鹵代烴4/2/2023第十一頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日7、鹵代烴的應(yīng)用:⑴制備醇:R-XR-OH強(qiáng)堿的水溶液1、致冷劑2、麻醉劑5、合成有機(jī)物3、滅火劑4、有機(jī)溶劑⑵制備烯烴或炔烴:
RCH2CH2XRCH=CH2強(qiáng)堿的醇溶液二、鹵代烴4/2/2023第十二頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日8、烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2--Cl
CH3CH2-OH⑥①②③④⑤二、鹵代烴4/2/2023第十三頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日小節(jié)第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷二、鹵代烴1、溴乙烷的物理性質(zhì)2、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)①溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)②溴乙烷的消去反應(yīng)3.消去反應(yīng)1.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類(lèi)烴的衍生物叫鹵代烴2.鹵代烴的分類(lèi)及命名3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)﹕①水解反應(yīng)②消去反應(yīng)⒋鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):⒌鹵代烴的制備4/2/2023第十四頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是:C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、寫(xiě)出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式√√CH2CH2+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O∣
∣BrBr乙醇△4/2/2023第十五頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br4.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇△CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2H2OCH2CH2+2HBr∣
∣OHOHNaOH△4/2/2023第十六頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí),是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的,操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號(hào)按一定順序排列):
①.滴加AgNO3溶液;②.加NaOH溶液;③.加熱;④.加催化劑MnO2;⑤.加蒸餾水過(guò)濾后取濾液;⑥.過(guò)濾后取濾渣;⑦.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是
(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是②③⑦①④③⑤⑦①4/2/2023第十七頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日6.比賽場(chǎng)上,當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27℃),進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,該反應(yīng)的類(lèi)型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_________________________________加成反應(yīng)氯乙烷沸點(diǎn)低,揮發(fā)時(shí)吸熱。4/2/2023第十八頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日7、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
②
③④
⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤
D、①⑤⑥
B4/2/2023第十九頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日8、下列敘述中,正確的是()A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱(chēng)為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)CD4/2/2023第二十頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日⒈不溶于水且比水輕的一組液體是()A.苯、一氯丙烷,B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷,D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是(),密度最大的是()A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷練習(xí)ADB4/2/2023第二十一頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日⒊1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中,兩反應(yīng)()A.產(chǎn)物相同,反應(yīng)類(lèi)型相同B.產(chǎn)物不同,反應(yīng)類(lèi)型不同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同⒋分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物,若再有一個(gè)H原子被氯原子取代,則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體,則原有機(jī)物為()A.1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷AD4/2/2023第二十二頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日⒌下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClC.CH3-C-CH2-C-CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr⒍下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2種1種3種4/2/2023第二十三頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日⒎(1)如何用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷?寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)式.(2)如何用乙醇合成乙二醇?寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)式⒏某一鹵取代烴1.85g與NaOH溶液共熱后加硝酸,酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀,該鹵代烴分子式是什么?共有多少種同分異構(gòu)體?
溴乙烷NaOH醇共熱乙烯湨水1,2-二溴乙烷乙醇濃硫酸170℃乙烯湨水二溴乙烷NaOH水共熱乙二醇M=1.85/0.02=92.5CnH2n﹣1Cl=92.5n=4∴分子式為C4H9Cl同分異構(gòu)體4種4/2/2023第二十四頁(yè),共二十五頁(yè),2022年,8月28日⒐烯烴A在一定條件下可按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng):ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2,催化劑Br2,光照Br2適量Br2足量濃NaOH乙醇溶液HBrHBr①②③④⑤⑥⑦
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