第一節(jié)炔烴

(Alkyne)主要內(nèi)容：炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴的同分異構(gòu)和命名炔烴的理化性質(zhì)炔烴：含CC的碳?xì)浠衔?。自然界中的炔類化合物并不十分豐富。目前已知有1000多種含炔的天然產(chǎn)物。概述毛蒿素（capillin）殺真菌活性乙炔基雌二醇132.碳碳三鍵的形成sp鍵π鍵

sp雜化，直線型分子。

3個(gè)鍵，2個(gè)π鍵，π電子云呈圓筒形分布。碳碳三鍵比較活潑，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

σ

鍵(sp-sp)2π

鍵(p-p)4.1.2炔烴的同分異構(gòu)和命名5單炔烴的通式：CnH2n-2，2個(gè)不飽和度。C≧5的炔烴不僅存在碳架異構(gòu)還存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔1.炔烴的構(gòu)造異構(gòu)

直線型分子

無順反異構(gòu)6幾個(gè)常見的炔基：HCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基丙炔基炔丙基2.炔烴的命名

與烯烴類似，詞尾把“烯”改成“炔”即可。選含叁鍵的最長鏈為主鏈。按編號規(guī)則編號，使叁鍵的編號最小。系統(tǒng)命名法：2,5-二甲基-3-己炔5-甲基-2-己炔8二、化學(xué)性質(zhì)碳碳π鍵（電子云密度大，易發(fā)生親電反應(yīng)）連在電負(fù)性較強(qiáng)的原子上的氫10

金屬炔化物的生成

金屬炔化物的應(yīng)用——炔烴的烷基化反應(yīng)親核試劑10

炔烴的鑒定末端炔烴的特征反應(yīng)

11（二）炔烴的親電加成反應(yīng)X-Y=H2,X2,HCl,H2Oetc.132.加鹵素

現(xiàn)象是溴的紅棕色消失，用于檢驗(yàn)烯烴、炔烴及其他含有碳碳重鍵的化合物。3.加鹵化氫加成取向遵循馬氏規(guī)則，得偕鹵代物控制分步反應(yīng)，可得烯基鹵代物144.水合反應(yīng)—C＝C—OH—C—C—O(烯醇式)(酮式)互變異構(gòu)炔烴加水也符合馬氏規(guī)則CH≡CH+H-OHH2SO4HgSO4CH2＝CHOH重排乙烯醇乙醛RC≡CH+H-OHH2SO4HgSO4RC＝CH2OH甲基酮C–HOCH3–乙炔水合得乙醛;

其余端基炔水合得甲基酮;C–CH3OR–重排15（三）炔烴的氧化反應(yīng)

在強(qiáng)烈條件下氧化時(shí),非端位炔烴生成羧酸(鹽)，端位炔烴生成羧酸(鹽)、二氧化碳和水。1.高錳酸鉀氧化既可以檢驗(yàn)炔烴的存在，也可用于推測三鍵的位置。炔烴取代基的不同，氧化產(chǎn)物也不同：17

幾種化合物的化學(xué)鑒別法4.2.1二烯烴的分類和命名1含有兩個(gè)雙鍵的碳?xì)浠衔锓Q為雙烯烴或二烯烴。1.分類——根據(jù)雙鍵的相對位置孤立二烯累積二烯共軛二烯CumulativedieneIsolateddieneConjugateddiene重點(diǎn)32.命名（標(biāo)明每個(gè)雙鍵位置和順反關(guān)系）1,4-己二烯(2E,4Z)-2,4-己二烯1,5-環(huán)辛二烯1-乙烯基-環(huán)己烯1234564.2.3共軛二烯烴的反應(yīng)7共軛加成(1,4-加成)反應(yīng)溫度控制反應(yīng)產(chǎn)物的比例。低溫以1,2–加成為主，動(dòng)力學(xué)控制KineticControl

高溫以1,4–加成為主，熱力學(xué)控制ThermodynamicControl1mol8

共軛加成的理論解釋以1,3-丁二烯與極性試劑溴化氫的親電加成反應(yīng)為例。CH2=CH-CH-CH3CH2-CH=CH-CH3CH2=CH-CH-CH3CH2=CH-CH2-CH2++Br-BrBr-BrHBr++12211,2-加成物1,4-加成物CH2=CH-CH=CH2CH2-CH