高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷經(jīng)典例題(含答案)1．(本題共14分)5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：(1)已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱是，C→D的反應(yīng)類型為。 (3)G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生3成1molH，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2(4)寫出D→E的反應(yīng)方程式。(5)已知為原料合成，請(qǐng)結(jié)合題中所給信息，寫出由CHCHCOOH(5)已知為原料合成32的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：。32．(16分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成有機(jī)玻璃和油墨材料DAP-A樹脂的流程如下：(CHO)n46n36362定件5C②DC②D22(DAP-A樹脂)2(DAP-A樹脂)2422HG4810n③(1)寫出下列物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B___________________，F(xiàn)________________________。(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②_______________；反應(yīng)③____________________________。 (3)1molDAP-A樹脂在一定條件下與H發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗H_______________mol。22(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：________________________。(5)寫出G在一定條件下與乙二醇發(fā)生反應(yīng)生成一種高分子化合物的化學(xué)方程式為 。__(6)E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且沒有順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物有(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：33．(15分)仔細(xì)體會(huì)下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：肉桂醛F(分子式為CHO)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線98已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請(qǐng)回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。E中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)反應(yīng)①~⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②，③。寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②⑥。(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有種(苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類)。34．(18分)已知：①CH332332②R－CH=CH②R－CH=CH2222(1)下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是(2)B分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為和(填官能團(tuán)名稱)，B→C的反應(yīng)類型為。為(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是。(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能。(5)寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(6)寫(6)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)，并注明反應(yīng)條件。合Br170CHCBr170CHCCH22BrBr232成路線流程圖示例如下：ACHO有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，883圖中的化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl溶液顯紫色，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。3A反應(yīng)(Ⅰ)△氧化氧化氧化EF濃硫酸EFG＋CB反應(yīng)(Ⅱ)＋CB3DH3D：883圖中的化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl溶液顯紫色，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。3(1)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(2)反應(yīng)類型：(I)；(Ⅱ)。①L能與使FeCl溶液顯紫色3②能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)③其中一種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜表明有四組峰37．(14分)某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如圖所示。B與等物質(zhì)的量Br作用時(shí)可能有，⑴B能B與等物質(zhì)的量Br作用時(shí)可能有，22反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程⑷G中的含氧官能團(tuán)的名稱是⑸M的同分異構(gòu)體有多種，寫出四種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種3④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣(一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)－OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)、、338．(14分)按以下步驟可從合成(部分試劑和反應(yīng)條件已去)．(1)B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BF。(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是(填代號(hào))。寫寫出在同樣條件下(3)根據(jù)反應(yīng)，222CH＝CH—CH＝CH222(4)寫出第④步(4)寫出第④步的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注明反應(yīng)條件)．(5)A—G這七種有機(jī)物分子中含有手性碳原子的是(填序號(hào))。(6)核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜(PMR)中給出的峰值(信號(hào))也不同，根據(jù)峰(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類OHOCHCH和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：H和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：H是。是D39．(1039．(10分)是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)B→C的反應(yīng)類型是。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：b鈉反應(yīng)b鈉反應(yīng)963(5)下列關(guān)于G的說法正確的是a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)40．(16分)聚合物M、N的合成路線如下：(1)在合成M的反應(yīng)路線中：2222③聚合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)①D的名稱是。②寫出生成E的化學(xué)方程式。(4)在合成N的反應(yīng)路線中：①H的分子式是CH，寫出GH的化學(xué)方程式。710②下列說法正確的是。b.H的同分異構(gòu)體中存在芳香烴cN分子中可能存在碳碳雙鍵41．(15分)用煤化工產(chǎn)品CH合成高分子材料I的路線如下：810H22根據(jù)題意完成下列填空：(2)D→E的反應(yīng)類型是；(4)E→F的化學(xué)方程式是。(5)G→I的化學(xué)方程式是。(6)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式B、含有苯環(huán)，但不能與FeCl顯色。3C、不含甲基向國(guó)家質(zhì)檢總局通報(bào)，發(fā)現(xiàn)臺(tái)灣“昱伸香料有限公司”制售的食品添加劑“起云劑”，主要化學(xué)成分是含苯環(huán)的酯類物質(zhì)，在臺(tái)灣此化學(xué)物質(zhì)被確認(rèn)為第四類毒性化學(xué)物質(zhì)，為非食用物質(zhì)，不得用于食品生產(chǎn)加工?，F(xiàn)有含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A、B，兩者互為同分異構(gòu)(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號(hào))①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③消去反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤聚合反應(yīng)(2)F與H在濃硫酸作用下加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的方程式為(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含有的官能團(tuán)的名稱是(4)A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，(5)B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是。I的一種同分異構(gòu)體滿足：①能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，②1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣。則該同分異構(gòu)的名稱為。43．(15分)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱。(2)與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO溶液反應(yīng)放出氣體，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈(不含R－O3－R’及R－O－COOH結(jié)構(gòu))的有種。(3)A是上述同分異構(gòu)體中的一種，可發(fā)生以下變化：②C①②CA3B銀鏡反應(yīng)B)))CrO/HSOiRCHOH2CrO/HSO24，③寫出反應(yīng)方程式：A→B，合成E(其他原料自選)，涉及的反應(yīng)類型有(按反應(yīng)順序填寫)。44．(14分)近年來，我國(guó)部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例。氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種(1)D的官能團(tuán)除了氯原子外還有(填名稱)(2)有關(guān)A、C、D的下列說法正確的是A．C→D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)2H(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)(4)E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機(jī)物，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(6)已知：的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成在下列方框內(nèi)寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成45．(14分)兔耳草醛M是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中。用常見有機(jī)物A為原料可(2)D的鍵線式為。(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為。(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型,反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。(5)下列有關(guān)F的說法正確的是_________A.、F的分子式為CHO1316B、F分子中所有碳原子均可以在同一平面上C、1molF最多可以消耗H的物質(zhì)的量為2mol2D、F既可以發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀③苯環(huán)上一溴取代物只有一種④核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰(2分)(2)羰基、酯基(全對(duì)得2分，寫一個(gè)且正確得1分，出現(xiàn)錯(cuò)寫得0分)，取代反應(yīng)(2分)分)(4)(2分)(5)ClCHClCH-CH-CHOH22232．(1)CH3-CH-CH2OH、，3(2)消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)。(3)4n。(4)CH2=CH-CH3＋ClCH2=CH-CH2Cl＋HCl2CHCHOH2＋(2n-1)HO(5)n2CHCOOCH=CH (6)32CHOOCCH=CH、HCOOCH-CH=CH、CH-C(OOCH)=CH322232G:HCOOCH(G:HCOOCH(II)酯化(取代)3(2)①⑤(各1分，共2分)(3)2CHOH+O252△322222(4)3(3分)(1)c(2分)(2)羧基、酚羥基取代反應(yīng)(3分)(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化(2分)(4)(4)(2分)(5)(2分)(6)(4分)3(2)(I)水解(取代)(II)酯化(取代)(每空1分)(5)a、b、d37．⑴，2⑵加成，CHO。9103⑶＋2NaOH＋NaCl＋2HO。2⑷羥基、羧基，⑸(2)②22222(4)(其它正確寫法也得分)；(5)CE；(6)BD39．(1)CHCHO3(3)(2)取代反應(yīng)(4)(2分)(2分)40．(16分)(每空2分)(1)①取代反應(yīng)2222——2—2—2—2③③((2)(3)①乙酸乙酯②(若有其他合理答案，正確即可得分。) (4)①②cd41．(1)對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)(1分)；(2)氧化反應(yīng)(1分)溴原子、醛基 (3)C：(2分)O3232羥