*雜環(huán)化合物是指： 成環(huán)的原子除碳以外，還有其它原子參與的比較穩(wěn)定的一類化合物。

*常見雜原子：O、S、N。

*注意：易開環(huán)的環(huán)狀化合物不包括在內(nèi)。 例：環(huán)醚、內(nèi)酯、酸酐、內(nèi)酰胺等?，F(xiàn)在是1頁\一共有39頁\編輯于星期二(一、二)(一、二)現(xiàn)在是2頁\一共有39頁\編輯于星期二 1、雜環(huán)母核命名： 音譯法(雜環(huán)外文名字音譯，再加“口”字旁) 碳環(huán)母核名前加“雜”字。 2、復(fù)雜雜環(huán)化合物的命名 先將母核編號 取代基簡單時：雜環(huán)為母體，注明取代基位次 取代基復(fù)雜時：取代基為主鏈，雜環(huán)當(dāng)作取代基現(xiàn)在是3頁\一共有39頁\編輯于星期二Npyrimidine雜環(huán)母核音譯命名法：thiophenefuranpyridine嘧啶1,3-氨雜苯吡咯氨雜茂喹啉1-氮雜萘噻吩呋喃N吡啶，氮雜苯現(xiàn)在是4頁\一共有39頁\編輯于星期二

雜環(huán)母核編號法： *一個雜原子的：雜原子編1號 *二個或以上雜原子的：從O-S-N-C的順序編號 *二個相同雜原子：連有H或基團的雜原子為1號 *稠環(huán)中的公用碳不編號 *嘌呤的編號特殊 *注意：在不違反上述原則下，盡量使取代基為小號5現(xiàn)在是5頁\一共有39頁\編輯于星期二13(以雜環(huán)作為母體來命名)現(xiàn)在是6頁\一共有39頁\編輯于星期二帶有復(fù)雜取代基的雜環(huán)化合物的命名-吲哚乙酸植物生長激素-吡啶甲酰肼抗肺結(jié)核藥(雷米封)注意：一定要標(biāo)明雜環(huán)基的位次?，F(xiàn)在是7頁\一共有39頁\編輯于星期二結(jié)構(gòu)分析：

*C、N、O、S都是SP2雜化，所有環(huán)上原子共平面；*SP2雜化的N、O、S原子上都有一對未共用電子對處于P軌道上，參與了環(huán)上的共軛，形成了56芳香環(huán)體系；*呋喃和噻吩中還有一對未共用電子對處于SP2軌道中。現(xiàn)在是8頁\一共有39頁\編輯于星期二三種基本性質(zhì)：*具有芳香性，能發(fā)生親電取代反應(yīng)；*芳香性(或環(huán)穩(wěn)定性)不如苯；*都具有一定程度的不飽和性，能發(fā)生雙鍵加成反應(yīng)?，F(xiàn)在是9頁\一共有39頁\編輯于星期二

1、親電取代反應(yīng)

總的規(guī)律：*親電取代反應(yīng)發(fā)生在位上*親電取代活性比苯大，順序如下：吡咯>呋喃>噻吩>苯*吡咯、呋喃對酸敏感，H+易與O、N結(jié)合成鹽，發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)，故不能用強酸性親電試劑。現(xiàn)在是10頁\一共有39頁\編輯于星期二乙酐+硝酸乙?；跛狨ゲ挥没焖嵯趸蜏?，不加催化劑現(xiàn)在是11頁\一共有39頁\編輯于星期二不用濃硫酸磺化-吡咯磺酸現(xiàn)在是12頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是13頁\一共有39頁\編輯于星期二2、加成反應(yīng)(1)加氫：都能發(fā)生，噻吩困難些氫氣+鎳(鈀)：全還原鈉+乙醇、鋅+鹽酸：可局部還原四氫呋喃(HTF)優(yōu)秀的有機溶劑現(xiàn)在是14頁\一共有39頁\編輯于星期二(2)雙烯合成：只有呋喃能發(fā)生?，F(xiàn)在是15頁\一共有39頁\編輯于星期二(3)吡咯的弱酸性*N-H的氫易于離解，表現(xiàn)出一定的弱酸性?，F(xiàn)在是16頁\一共有39頁\編輯于星期二反應(yīng)舉例：能分解格氏試劑思考：還是現(xiàn)在是17頁\一共有39頁\編輯于星期二(5)檢別反應(yīng)：呋喃：松木片鹽酸反應(yīng)變綠色；或加丁烯二酸酐產(chǎn)生白色沉淀。吡咯：松木片加鹽酸反應(yīng)變紅色。噻吩：加靛紅和濃硫酸產(chǎn)生藍色溶液(4)氧化反應(yīng)呋喃和吡咯易被氧化；噻吩比較穩(wěn)定?，F(xiàn)在是18頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是19頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是20頁\一共有39頁\編輯于星期二

三、卟啉類化合物

卟啉類化合物的母體是一個卟吩環(huán)。卟吩環(huán)是由四個吡咯環(huán)以-碳原子通過四個次甲基(-CH=)交替連接起來的，含有18個電子，是大芳香體系。重要衍生物

葉綠素：是鎂的絡(luò)合物。存在于綠色植物中。能進行光合作用。

血紅素：是亞鐵離子的絡(luò)合物。存在于動物的紅細胞中，具有載氧的功能。現(xiàn)在是21頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是22頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是23頁\一共有39頁\編輯于星期二四、現(xiàn)在是24頁\一共有39頁\編輯于星期二

*C、N都是SP2雜化，所有原子共平面*N原子的P軌道上只有一個電子參與環(huán)上共軛，一對未共用電子對處于SP2軌道上，未參與環(huán)上共軛。*具有芳香性。但電子離域不徹底，在-位上具有較大的電子云密度，一、吡啶(1)現(xiàn)在是25頁\一共有39頁\編輯于星期二(2)A、堿性溶于稀鹽酸中不溶于水可作為吡啶的除去、分離、精制的方法。不能與乙酸酐、對甲苯磺酰氯發(fā)生?；磻?yīng)(因沒有N-H鍵)?，F(xiàn)在是26頁\一共有39頁\編輯于星期二B、親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)條件提高不發(fā)生付-克反應(yīng)(相似于硝基苯)3現(xiàn)在是27頁\一共有39頁\編輯于星期二C、親核取代反應(yīng)2現(xiàn)在是28頁\一共有39頁\編輯于星期二D、氧化-還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：比苯難發(fā)生，(環(huán)上正電性比苯高)側(cè)鏈易氧化。還原反應(yīng)：比苯易進行。苯在此條件下不能發(fā)生還原堿性大現(xiàn)在是29頁\一共有39頁\編輯于星期二(3)吡啶重要的衍生物煙酸煙酰胺維生素B6煙堿(尼古丁)雷米封-吡啶甲酰肼-吡啶甲酸現(xiàn)在是30頁\一共有39頁\編輯于星期二58現(xiàn)在是31頁\一共有39頁\編輯于星期二(一)主要化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)在是32頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是33頁\一共有39頁\編輯于星期二現(xiàn)在是34頁\一共有39頁\編輯于星期二3、氧化還原反應(yīng)氧化反應(yīng)優(yōu)先發(fā)在苯環(huán)上，還原反應(yīng)優(yōu)先發(fā)生在吡啶環(huán)上。練習(xí)現(xiàn)在是35頁\一共有39頁\編輯于星期二

1、具有芳香性，但電子離域不徹底，電子云分布不均勻；2、親電取代發(fā)生在3-位上；反應(yīng)條件同吡咯(磺化用吡啶三氧化硫絡(luò)合物，硝化用乙酰硝酸酯)；3、性質(zhì)相似于吡咯。能使鹽酸松木片變紅4、在空氣中色變深并聚合成樹脂狀；5、在極稀的情況下，有香味，可作為香料?，F(xiàn)在是36頁\一共有39頁\編輯于星期二-羥基吲哚靛藍，不溶于水，靛白，溶于水

靛藍染料來自于松藍植物，它含有-羥基吲哚，經(jīng)空氣中發(fā)酵后成靛藍染料，靛藍不溶于水，必須先將它用鋅粉、亞硫酸鈉、或硫酸亞鐵等還原劑還原成靛白，將織物浸入靛白溶液后，又將織物在空氣中氧化成靛藍，這樣靛藍牢固地附著在織物上?，F(xiàn)在是37頁\一共有39頁\編輯于星期二三、苯并吡喃及其衍生物黃離子(黃鹽)