一有化基礎(chǔ)識納1、常溫下為氣體的有機物：①烴：分子中碳子數(shù)n≤4特例：一般：≤16為態(tài)，＞16為態(tài)②烴的衍生物：醛、一氯甲烷。2、烴的同系物中，隨分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸_____，密度增大。分異構(gòu)體中，支鏈越多熔、沸_。3、氣味。無味—甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH而有臭味）稍有氣味—乙烯

特殊氣味—苯及系物、萘、石油、苯酚刺激性--甲、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙、低級酯甜味—----乙醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦仁味—硝基4、密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化等。5、密度比水小的液體有機物有：烴、苯及苯的同系物、大多數(shù)酯一氯烷烴。6、不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。苯酚：常溫時水性不大，但高于65時可以與水以任比互溶。可溶于水的物質(zhì)分子中碳原子數(shù)小于、等于3低級醇、醛、酮、羧酸等7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇用作防凍液；甲醛的水溶液可用來消毒、菌、浸制生物標本；葡萄糖或類物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。8、能與Na反放出氫氣的物質(zhì)有：醇、酚、羧、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羥基的化合物。9、顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。10、發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油糖、糖、蛋白質(zhì)（肽。11、與溶液發(fā)生反應(yīng)的機物：（1酚；（2羧酸；（3鹵代(NaOH水溶：水解NaOH醇溶液：消去)（4酯解不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）蛋白質(zhì)（水解）12、石蕊試液顯紅色或與NaC0、NaHC0溶反應(yīng)產(chǎn)生CO羧酸類。13、NaCO液反應(yīng)但無CO氣體出：酚；14、溫下能溶解：酸15、能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物：具有酸、雙官能團的有機物（氨基酸、蛋質(zhì)等）16、酸酸性強弱：17、發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀的質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯葡萄糖、麥芽糖等凡含醛基的質(zhì)。18、使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3含有醛基的化合物（4具有還原性的無機物（如SO、FeSO、KI、HCl、HO等）

19、使溴水褪色的物質(zhì)有：（1含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3含醛基物質(zhì)（氧化）（4堿性物質(zhì)（如NaOHCO化還原——歧化反應(yīng)）（5較強的無機還原劑（如SO、KI、FeSO等）（6萃取溴水中的溴使水層褪色的：①密度比水大的：鹵代、溴苯、溴乙烷等CS②密度比水小的：苯及其同系物、直汽油、液態(tài)飽和烴、液態(tài)酯（有層呈橙紅色）20、硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：磺化、醇的消去應(yīng)、酯化反應(yīng)、苯及苯的同系的硝化、纖維素的水解21、使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強酸、強堿、重屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、的酒精、雙氧水、酒、三氯乙酸等。22、明顯顏色變化的有機反應(yīng)：①苯酚與三氯化溶液反應(yīng)呈紫色；②KMnO酸性溶液的褪色；③溴水的褪色；④粉遇碘單質(zhì)變藍色；⑤蛋白質(zhì)遇濃硝呈黃色（顏色反應(yīng)）23、續(xù)兩次氧化，一般推測是醇被氧化成醛，而被氧化成酸（然后可以在濃硫條件下發(fā)生酯化反應(yīng)也有時候，據(jù)題意是醇直接被氧化成酸（兩步合成一步24、能氧化成羧酸類又能還原成醇類：醛類25、斷出碳氫比，討論確定有機物。碳氫個數(shù)比為①1：1：CHHH（苯乙烯立方烷H；②1：2：HCHO、CHCOOH、C（萄或果糖H（烯烴③1：4：CH、CH、CO（NH）（素）26、烴的相對分子質(zhì)量確定其分子式：分類烷烴烯烴或環(huán)烷烴炔烴或二烯烴苯及苯的同系物

相對分子質(zhì)/14商余nnnn

分子中碳原子數(shù)nnnn

烴的通式CHCHCHCH27含n個原子的醇或醚與（n-1C子的同類型羧酸或酯具有同的相對分子質(zhì)量。二有機能的轉(zhuǎn)1、官能團的引入（1引入鹵原子（）方法而以引入OH→進而引入碳碳雙鍵）①烴與X的取代（無條+光照下酚溴水；②醇羥基與HX取代；③不飽和烴與X或HX加成（可以控引入1個是2個（2苯環(huán)上引入

（3有機物上引入羥基（—OH)的方法：①加成：烯烴與HO加成；②或酮與氫氣成；③水解：鹵代烴強堿條件下水解、酯在酸或堿條件下水解；④發(fā)酵法。（4引入雙鍵的方法：①碳碳雙鍵或三C═C或≡C些（硫酸170℃）或鹵代烴（、）的消去。②碳氧雙鍵（即或酮醇氧化（OH被氧化成醛，-CHOH氧化成酮b.C與HO加。（5引入─：醛基氧化；水化；③羧酸酯水解。（6引入─：醇酯由醇與酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯。（7引入高分子：①含C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基）酯化縮聚、二元酸與二元胺（或氨基酸）酰胺縮聚。2．官能團的消除(1)過加成反應(yīng)可以消除如CH在化劑作用下與H發(fā)生加成反應(yīng)．(2)過消去或氧化反應(yīng)可消除OH如①CHCHOH消去生成CH==②CHCHOH氧生成醛．(3)過加成或氧化反應(yīng)可消除CHO如①CH氧化生成CHCOOH；②CHCHO加H還生成CHCHOH.(4)過水解反應(yīng)可消除如COOCH在酸性條件下的水解．3．官能團數(shù)目的改變濃SO與加成NaOH/H如①CHCHOH==CH△XNaOH/乙醇②CH—CH==—CH==—CH==CH△4．官能團位置的改變消去HCl

與Cl成如①CHCHCHClCH==CHCHCHClCH消去加成水②R—CH—CH—CH==CH一定條件5．碳骨架的增減(1)長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常方式為有機物反應(yīng)

以及不飽和化合間的加成、聚合等。(2)短：如烴的裂化裂解，某些(如苯的同物、烯)的化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。三單的合與分的解1、單體的聚合：（1加聚：①乙烯類或1,3─二烯類的單聚與混聚)；②開環(huán)聚合；（2縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂；②二元羧酸與二元醇或羥酸酯化縮聚→聚酯；③二元羧酸與二胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚?；虻鞍踪|(zhì)；2、高分子的解聚：①加聚產(chǎn)物→“轉(zhuǎn)法”②縮產(chǎn)物→“水解法”四燃規(guī)1、氣態(tài)烴在溫度高于100時完全燃燒若燃燒前后氣體的體積不,則該烴的氫原子為4；若為合烴，則氫原子的平均數(shù)為，可分兩種情況：①按一定例，則一種烴的氫原子數(shù)小于4另一種烴的氫原子數(shù)大于4②任意比例，則兩種烴氫原子數(shù)都等于4。2、烴或烴的含氧衍生物CH或CHO等質(zhì)量等物質(zhì)的量

耗氧量相等最簡式相同等效分子式

生成量等含碳量相同碳原子數(shù)相同

生成HO量相等含氫量相同氫原子數(shù)相同注釋效分子式”是指等物的量的兩種有機物耗氧量相同，CH與CH(CO)(HO)推論：①最簡式相同的種有機物，總質(zhì)量一定，完全燒，耗氧量一定，生成量一定，成的水的量也一定②含碳量相同的種有機物，總質(zhì)量一定，則生的的量也一；③含氫量相同的種有機物，總質(zhì)量一定，則生的水的量也一定；④兩種分子式等的有機物，總物質(zhì)的量一定，全燃燒，耗氧量一定；⑤兩種有機物碳子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定生成的CO的也定；⑥兩種有機物氫子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定生成的水的量也一定。五有物間的生系

六重的機反類和涉的要機物別反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加聚反應(yīng)

涉及的主要有機類別飽和烴、苯和苯同系物、醇、苯酚、鹵代烴不飽和烴、苯和的同系物、醛、葡萄糖醇、鹵代烴醇、羧酸、糖類葡萄糖、淀粉、纖維素）鹵代烴、羧酸酯二糖、多糖、蛋白質(zhì)不飽和烴、烴基、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖醛、葡萄糖烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)苯和甲醛、羥基酸、氨基酸、二酸和二元醇、二元醇七官團定量系1、與反代R～X成C=C～X；C≡C2、與加反應(yīng)C=C～H；C～2HH～3H或C=O～H

3、與HX反應(yīng)?。?OH成C=C～HX≡C～2HX4、銀鏡反應(yīng)-CHO～2Ag；HCHO～4Ag5、與新制Cu(OH）反：-CHO～2Cu(OH)～Cu；-COOH～Cu(OH)

6、與Na反應(yīng)（生H酚、羧酸（或COOH～H7、與NaOH反應(yīng)：一個酚羥(-OH)～；一個羧基；R─X～NaOH；─X～2NaOH一個醇酯-COOR)～NaOH；一酚酯(-COOCH)～2NaOH。65八反條1、反應(yīng)條件比較同一化合物，反條件（溫度、溶劑、催化劑）同，反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同。例如（3一些有機物（如苯）與溴反應(yīng)的條件Fe或光）不同，產(chǎn)物不同2、高中有機化學(xué)反應(yīng)條件的歸納整理：（1高溫：烷烴的裂化、裂解（2光照：烷烴和苯的同系物支鏈的取代（3濃硫酸、加熱a.醇去O生成烯烴或炔烴b.酯反應(yīng)醇分子間脫水生醚的反應(yīng)；d.纖維素的水解反應(yīng)。（4稀酸加熱a.類水解b.糖類水解c.脂的酸性水解d.粉水解的反應(yīng)條件．（5混酸、加熱：芳香烴的硝化、醇的酯化

（6作催化劑、加熱：不飽和物質(zhì)的加成，如：、—（7酸性高錳酸鉀：不飽和物質(zhì)的氧化、苯環(huán)側(cè)鏈的烴基氧化（8作催化劑：芳香烴的苯環(huán)上的鹵代（9）NaOH的溶液：鹵代烴的水解、酯的解（10的溶液：代烴的消去（11）Cu或Ag作催劑、加熱：醇的化（12）新制的銀溶液、氫氧化銅加熱：含醛基質(zhì)的氧化（13）與金屬鈉用：含羥基的物質(zhì)（醇、酚、酸等）（14）與NaHC0作：含羧基的物質(zhì)(15)需浴加熱反應(yīng)有：①銀鏡反應(yīng)；②酸乙酯的水解；③苯的硝化；④糖的水解；⑤醛樹脂的制取；⑥固體溶解度的定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化穩(wěn)，不會大起大落，有利反應(yīng)的進行。(16)需溫度計實驗有：①實驗室制乙烯170℃②餾；③固體溶解度的測定④乙酸乙酯的水70～80℃⑤中和熱的測定⑥制硝基苯50～60）〔說明凡需要準確控制溫者均需用溫度計。②注意度計水銀球的位置。(17)使回流裝：①苯的溴代②硝基苯的制?、鄯尤渲闹迫【?、解答有機推題關(guān)鍵要抓好突破，主要突破口有：1、衍變關(guān)系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烴→高聚物；烯烴→代烴→醇（或乙二醇等醇←醛→羧酸，悉這些衍變關(guān)系，思維會更加晰和有條理。2、特殊條件突破，如“濃硫酸，△是發(fā)生酯化反應(yīng)或消去反應(yīng)、Br往往是發(fā)生加成或取反應(yīng)的標志；而氧化反應(yīng)的條件H為原應(yīng)或加成反應(yīng)的標志見第八點歸納）3、碳架結(jié)構(gòu)突破，在有機物衍變關(guān)系中一般是官能團發(fā)生變化而架不變。所以根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官團的位置。如）由醇氧得醛或羧酸-OH一連接在至少有2個氫原子的碳原子；由醇氧化得酮連接在只有一個氫原子的碳原上由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定-OH”或“-X”相鄰的碳原子上必須有氫原子）取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)。同時根據(jù)某些性質(zhì)和有關(guān)數(shù)推知官能團個數(shù)。如R-CHO～2Ag～CuO；2R-OH（R-COOH）；4、特征性質(zhì)突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，則該物質(zhì)一定含不飽和鍵；與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO,則該質(zhì)一定含有羧基；能發(fā)生銀鏡反的有機物含有-CHO與發(fā)生置換反應(yīng)的機物含有“-OH”或-COOH與酸鈉溶液反放出氣體的有機物含有“-COOH水產(chǎn)生醇和羧酸的有機物含酯基等。5、物質(zhì)類別突破，如“高分子化合物不縮產(chǎn)物就是加聚產(chǎn)物，同時還可高分子化合物的分子式找出單體?？傊?，要善于突，抓好突破口，就能化難為易思路暢通。

十有合中常的種保情1.為防止—被氧化可先將其酯化；2.為護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加或與水加成；3.酚基的保護酚甲醚對堿穩(wěn)定對酸不穩(wěn)定?；蚩上扔肗aOH溶使4.醛酮羰基羰基的保護

轉(zhuǎn)化成，通入CO使復(fù)原?？s醛（酮）或環(huán)縮醛（酮）對堿Grgnard試、金屬氫化物等穩(wěn)定但對酸不穩(wěn)定。5.羧的保護6.氨的保護十、見誤提1、寫有機化學(xué)方程式要用“→“＝機一般寫結(jié)構(gòu)式，注意寫條件。2、寫酯化、縮聚、消去反應(yīng)時不要忘記寫小分