中南大學(xué)考試試卷（A卷）時(shí)間120分鐘2007~2008學(xué)年一學(xué)期有機(jī)化學(xué)（一）課程期末考試試題專業(yè)應(yīng)化、制藥，學(xué)時(shí)48，學(xué)分3.0，閉卷，總分100分，占總評(píng)成績(jī)70%參考答案和評(píng)分細(xì)則一、命名與寫結(jié)構(gòu)式（若為立體異構(gòu)體，需表明構(gòu)型，每小題1分，共10分）1.（2E，4Z）-4-甲基-3-乙基-5-異丙基-2,5-辛二烯2.3-甲基苯乙酮3.2-甲基-3-氯丁烷4.3-甲基-3-丁烯-2-醇5.5-甲基-2-萘酚6.順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）7.1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷8.水楊醛9.烯丙基芐基醚10.(2R，3S)-2-氯-3-溴丁烷（Fischer投影式）二、單選題（多選不給分。每小題1分，共15分）1．下列烷烴，熔點(diǎn)最高的是：（D）2．下列碳正離子，最穩(wěn)定的是：（B）3．下列自由基，最穩(wěn)定的是：（B）4．下列烯烴與HBr酸加成，活性最高的是：（B）5．下列雙烯烴，能與順丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是：（C）6．下列親核試劑，親核性最強(qiáng)的是：（D）7．下列化合物具有芳香性的是：（A）8．下列化合物，能被HIO4氧化的是：（D）9．下列化合物，同時(shí)含有sp3，sp2，sp雜化態(tài)碳的是：（A）10．下列化合物，具有手性的是：（B）11．下列化合物進(jìn)行親核加成活性最高的是：（B）12．下列化合物，能與三氯化鐵顯色的是：（A） A鄰甲苯酚B環(huán)己醇C環(huán)己酮D苯甲醚13．下列化合物中，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（D）14．下列共振式對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)最大的是：（D）15．下列化合物，酸性最強(qiáng)的是（C）三、完成下列反應(yīng)式（只寫主要產(chǎn)物，注意立體構(gòu)型，每小題2分，共30分）解：炔化物生成，兩步合1分，其余各步1分。2．以乙烯為唯一碳源及必要的無機(jī)試劑合成：CH3CH2CH2CHO每步1分3．以不超過4個(gè)碳的有機(jī)物為原料和必要的無機(jī)試劑合成：解：第一步2分，其余每步1分4．以環(huán)己醇和不超過2個(gè)碳的有機(jī)物為原料和必要的無機(jī)試劑合成：解：（3分）（2分）六、推斷結(jié)構(gòu)式(,每小題5分，共10分）化合物A與溴作用生成含三個(gè)鹵原子的化合物B。A能使堿性KMnO4溶液褪色生成含一個(gè)溴原子的鄰二醇。A在堿性條件下易水解生成C和D，C和D氫化后產(chǎn)生兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F，E比F更易脫水。E脫水產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體化合物，F(xiàn)脫水僅產(chǎn)生一種產(chǎn)物，二者的脫水產(chǎn)物均能被還原成丁烷。寫出A、B、C、D、E和F的結(jié)構(gòu)式。A：寫對(duì)任何一個(gè)1分，其它寫對(duì)任意4個(gè)，每個(gè)1分。2．化合物A（C6H12O3）在1710cm—1有強(qiáng)的紅外吸收峰。A和NaOH-I2溶液作用生成黃色沉淀。A與托倫試劑無銀鏡反應(yīng)，但A用稀硫酸處理后生成的化合物B與托倫試劑作用有銀鏡生成。A的1HNMR數(shù)據(jù)為：δ