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重氮鹽的放氮反應(yīng)煤化工技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫(kù)主講教師：田紅（1）水解反應(yīng)（SNlAr）---制備酚類的方法之一定義：重氮鹽在酸性水溶液中分解成酚和放出氮?dú)獾姆磻?yīng)。（74-79%）1.放氮反應(yīng)（親核取代反應(yīng)）第十章含氮的有機(jī)化合物例如：如何由苯制備間硝基苯酚？第十章含氮的有機(jī)化合物①桑德邁耳反應(yīng)和蓋特曼反應(yīng)——被Cl，Br，I取代桑德邁耳反應(yīng)推廣的桑德邁耳反應(yīng)HBr+Cu2Br2orHCl+Cu2Cl2ArBrorArClArBrorArCl
ArCNArNO2orArSO3NaorArSCNKCN+CuCN（中性條件）
Cu+HBrorCu+HClCu+NaNO2,Cu+Na2SO3Cu+KSCN加特曼反應(yīng)推廣的加特曼反應(yīng)（2）被鹵素取代第十章含氮的有機(jī)化合物例如：由苯合成間溴氯苯。
重氮鹽轉(zhuǎn)化成碘代芳烴不需要催化劑，只要將碘化鉀與重氮鹽溶液共熱，產(chǎn)率較高。第十章含氮的有機(jī)化合物②希曼反應(yīng)（Schiemann）（SNlAr）——被F取代定義：芳香重氮鹽和冷的氟硼酸反應(yīng)，生成溶解度較小，穩(wěn)定性較高的氟硼酸鹽，經(jīng)過(guò)濾、干燥，然后加熱分解產(chǎn)生氟苯.（1927年發(fā)現(xiàn)）+N2+BF3
NaNO2/H2OHCl0oCHBF4NaBH4不穩(wěn)定溶解度較小，穩(wěn)定性較高第十章含氮的有機(jī)化合物在芳環(huán)上直接用親電取代難以引入碘、氟原子，希曼反應(yīng)是制備碘代芳烴和氟代芳烴的好方法。例如：如何由間硝基苯酚制備間碘苯酚？第十章含氮的有機(jī)化合物(3)被氰基取代在氰化亞銅或銅粉催化下，重氮鹽與氰化鉀水溶液作用，重氮基被氰基取代的反應(yīng)也稱為桑德邁爾(Sandmeyer)反應(yīng)。氰基可以水解生成羧酸，還原生成伯胺，這是通過(guò)重氮鹽在苯環(huán)上引入羧基和氨基的方法。例如：第十章含氮的有機(jī)化合物(4)被氫原子取代
例如：由對(duì)甲基苯胺合成間甲基苯胺。第十章含氮的有機(jī)化合物思考：如何由甲苯合成間氯甲苯？H3PO
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