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文檔簡介
關(guān)于有機(jī)化學(xué)羧酸酯第1頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月自學(xué)指導(dǎo)1.什么是羧酸?如何分類?飽和一元羧酸的通式如何?2.什么是羧基?如何書寫?3.會(huì)書寫乙酸的分子式、最簡式、結(jié)構(gòu)簡式及官能團(tuán)4.知道乙酸的物理性質(zhì)——冰醋酸5.會(huì)書寫化學(xué)性質(zhì)中酸性有關(guān)的化學(xué)方程式第2頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸[筆記]:飽和一元羧酸通式CnH2n+1COOH、CnH2nO2(n≥1)官能團(tuán):-COOH第3頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH給下列有機(jī)羧酸進(jìn)行合適的分類。第4頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
醋酸乙酸CH3COOH第5頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:電子式:官能團(tuán):C2H4O2CH3COOH1.乙酸的分子結(jié)構(gòu)CHOOCHHH—COOH(羧基)O
羧基:—C—OH(或—COOH)∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶二、羧酸代表物——乙酸寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式——核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰?比值為多少?各表示什么?第6頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2、物理性質(zhì)常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味:色態(tài):溶解性:熔沸點(diǎn):熔點(diǎn):16.6℃,易結(jié)成冰一樣的晶體。(冰醋酸由此得名)沸點(diǎn):117.9℃第7頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
OCH3C
OCH3COH分析結(jié)構(gòu),了解斷鍵方式OH(弱酸性)(酯化反應(yīng))【請(qǐng)回憶】:歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)(不能和氫氣加成)第8頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【思考交流】證明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定濃度的乙酸測(cè)定PH值2:配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定PH值3:在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率CH3COOHCH3COO-+H+思考:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸?第9頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=Mg(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O①
弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+(可檢驗(yàn)乙醛、乙酸、乙醇)3、化學(xué)性質(zhì):第10頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己尋找合適的試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案①證明乙酸有酸性;②比較乙酸、碳酸、苯酚的強(qiáng)弱。P60科學(xué)探究1第11頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3苯酚鈉溶液第12頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月原因分析:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:A中有氣體生成,C中有渾濁。B的作用:除去CO2中混有的CH3COOH。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3結(jié)論:乙酸具有酸性。斷裂羧基中O-H鍵酸性強(qiáng)弱:乙酸>H2CO3>苯酚>HCO3-CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣第13頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能,不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性第14頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【練習(xí)】1.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B2、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液第15頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3.可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是:A、乙酸和水能任意比例混溶B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅色C、醋酸能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏wD、0.1mol/L的醋酸中氫離子濃度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸鈉溶液顯堿性D、E第16頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)羧酸酯學(xué)習(xí)目標(biāo):1.熟練掌握乙酸的酯化反應(yīng);2.掌握酯化反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)機(jī)理的探究過程;3.掌握酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)原理和操作等;第17頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月自學(xué)指導(dǎo)1.乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式的寫法2.酯化反應(yīng)的所需藥品和操作過程3.酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是什么?利用了什么原理?第18頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液②乙酸的酯化反應(yīng)(防止暴沸)反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。第19頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月1.藥品混合順序?2.濃硫酸的作用是什么?3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?①中和乙酸,以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。5.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?【知識(shí)回顧】催化劑,吸水劑不純凈;主要含乙酸、乙醇防止受熱不均勻發(fā)生倒吸,其中導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用乙醇-濃硫酸-冰醋酸第20頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月6.為什么剛開始加熱時(shí)要緩慢?防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來,造成反應(yīng)物的損失。第21頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
所以此裝置也可以看作是一個(gè)簡易的蒸餾裝置,那么,裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶?哪一部分相當(dāng)于冷凝管?
作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶,導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管,不是用水冷卻而是用空氣冷卻。第22頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月思考
酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng),如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,你有哪些方法?(1)增大反應(yīng)物的濃度例:加入過量的酸或醇(2)除去反應(yīng)生成的水例:采用濃硫酸(3)及時(shí)除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例:蒸餾出乙酸乙酯第23頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【科學(xué)探究2】
P61
根據(jù)酯化反應(yīng)的定義,生成1個(gè)水分子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一個(gè)水分子。脫水時(shí)有下面兩種可能方式,你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎?
第24頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月濃H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5
CH3—C—O—C2H5+H2OOOP61科學(xué)探究酯化反應(yīng)的過程O濃H2SO4O
B、CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5+H2O酸脫羥基,醇脫氫酸脫氫,醇脫羥基同位素原子示蹤法第25頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
酯化反應(yīng)——酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=O酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)-酸脫羥基醇脫氫(取代反應(yīng))CH3C
18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示蹤原子法研究酯化機(jī)理有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。第26頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月如:C2H5O-NO2+H2OC2H5OH+HO-NO2濃H2SO4硝酸乙酯CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯第27頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有()A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為
。C20第28頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月CH3-C-OH18OCH3-C-18OHO當(dāng)與CH3CH2OH反應(yīng)時(shí),不可能生成的物質(zhì)是:CH3-C-OH18O已知:CH3-C-OH18O在水溶液中存在以下平衡:CH3C-O-CH2CH3B.CH3C-18O-CH2CH3C.H218OD.H2OOO第29頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月酯化反應(yīng)屬于().A.中和反應(yīng)B.不可逆反應(yīng)C.離子反應(yīng)D.取代反應(yīng)D第30頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是:A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以不是一元酸D第31頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月官能團(tuán)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)OCH3—C—O—H表現(xiàn)出弱酸性發(fā)生酯化反應(yīng)小結(jié)注:由于羧基中的羥基的影響,使得C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)。第32頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(3)乙酸的氧化反應(yīng)CH3COOH+2O2點(diǎn)燃2CO2↑+2H2O5.乙酸的制備+O22CH3COOH催化劑△CHH2HCOHCa、發(fā)酵法:制食用醋(C6H10O6)n→C2H5OH→CH3CHO→CH3COOHb、乙烯氧化法:第33頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月⑴乙酸在a處斷鍵,⑵乙酸在b處斷鍵
.乙酸在不同條件下可能在不同的部們(a、b)斷鍵而起反應(yīng)OCH3—C—O—Hab試按下列要求各舉一個(gè)實(shí)例(寫出化學(xué)反應(yīng)方程式)第34頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)羧酸酯學(xué)習(xí)目標(biāo):1.掌握羧酸的性質(zhì)2.掌握甲酸和乙二酸的化學(xué)性質(zhì)3.會(huì)寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式第35頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月自學(xué)指導(dǎo)第36頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月幾種常見的有機(jī)羧酸名稱分子式俗稱結(jié)構(gòu)簡式甲酸CH2O2
蟻酸
cHOOH苯甲酸C7H6O2
安息香酸cHOO乙二酸H2C2O4草酸cHOOcHOO丙烯酸CH2=CHCOOHC3H4O2第37頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月硬脂酸:C17H35COOH(十八酸)固體,不溶于水。軟脂酸:C15H31COOH(十六酸)固體,不溶于水。油酸:C17H33COOH(十八烯酸)液體,不溶于水。高級(jí)脂肪酸:烴基里含有較多碳原子C18H36O2C16H32O2C18H34O2第38頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3、羧酸的物理性質(zhì)⑴飽和一元羧酸中,甲乙丙酸是強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,4-9碳原子的羧酸有惡臭油狀液體;⑵C原子數(shù)增加密度、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)增加;⑶甲乙丙酸任意溶于水,但隨著碳原子增加溶解度降低,至不溶4、化學(xué)性質(zhì)(跟乙酸相似)都有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)。高級(jí)脂肪酸不能使酸堿指示劑變色。第39頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(1)有酸性R—COOHR—COO-
+
H+(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))O||+O||R1—C—OHH—O—R2濃硫酸△R—C—O—R2+H2O烴基碳數(shù)越多,酸性越弱酸性:鹽酸>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸第40頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【練習(xí)】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4二乙酸乙二酯濃H2SO4HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O甲酸甲酯第41頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性,酯化反應(yīng)OH—C—O—H甲酸HCOOH,最簡單羧酸,既有醛基又有羧基。第42頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月Cu(OH)2+2HCOOH=(HCOO)2Cu+2H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O向新制的氫氧化銅懸濁液中加入甲酸有什么現(xiàn)象?加熱到沸騰有什么現(xiàn)象?寫出反應(yīng)方程式練習(xí)1:寫出甲酸和乙醇發(fā)反應(yīng)的方程式第43頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月乙二酸HOOC-COOH
【物性】俗稱“草酸”,無色透明晶體,通常含兩個(gè)結(jié)晶水,((COOH)2?2H2O),加熱至100℃時(shí)失水成無水草酸,易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有機(jī)溶劑。OH-O-COC-O-H
是最簡單的飽和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的,它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。第44頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3.草酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成普通酯生成環(huán)狀酯生成高分子酯
2.乙二酸與乙醇的酯化反應(yīng)1.乙二酸與碳酸鈉的反應(yīng)練習(xí)第45頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體,微溶于水。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。練習(xí)1.苯甲酸與碳酸氫鈉的反應(yīng)方程式2.苯甲酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的方程式第46頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)為CH3C-CH-COOH,試寫出:OH(乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________(乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________(乳酸在濃硫酸存在下,3分子相互反應(yīng),生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:____(乳酸在濃硫酸存在下,2分子相互反應(yīng),生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:____【知識(shí)遷移】第47頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月1.請(qǐng)寫出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:分子量為60的飽和一元有機(jī)物(1)與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應(yīng)的是_______________(2)只與鈉反應(yīng)的是__________(3)只與氫氧化鈉的是________2.寫出丙酸和甲醇反應(yīng)的方程式第48頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
請(qǐng)寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式:【練習(xí)】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5+H2O
濃H2SO4
△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化劑△2CH3COOH2CH3CHO+O2(2CH2=CH2+O22CH3CHO)高溫、高壓
催化劑第49頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月1mol有機(jī)物
最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第50頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月例2、下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基所取代,所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是()A.B.C.D.COHOHOHOH第51頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【練習(xí)1】寫出下列酯化反應(yīng)方程式。
1、甲酸與乙醇的酯化:
2、足量乙酸與乙二醇酯化:
3、乙二酸與足量乙醇酯化:
4、乙二酸與乙二醇酯化生成環(huán)酯:酯化反應(yīng)方程式書寫【練習(xí)2】寫出下列酯化反應(yīng)方程式。乳酸的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH(OH)COOH。(1)在濃H2SO4作用下,兩分子乳酸作用生成鏈狀酯;(2)在濃H2SO4作用下,兩分子乳酸作用生成環(huán)狀酯。第52頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【例題】今有化合物:(1)請(qǐng)寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱:
。
(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體:
。
(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)
鑒別甲的方法:
;
鑒別乙的方法:
;
鑒別丙的方法:
.(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序:
。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙>甲>丙第53頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【基礎(chǔ)題一】蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)蘋果酸分子中所含的官能團(tuán)名稱是。(2)蘋果酸可以發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填序號(hào))①水解反應(yīng)②取代反應(yīng)③氧化反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)羧基、羥基②③④第54頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(3)蘋果酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(請(qǐng)注明反應(yīng)條件)第55頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)有四種無色溶液:60%的乙醇、福爾馬林、甲酸、乙酸,只使用一種試劑M鑒別它們,其鑒別的過程如下(1)試劑M的化學(xué)式;(2)寫出A—D所含有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。原溶液:A、B、C、D分別加入M(常溫)A、B為藍(lán)色溶液C、D均無明顯變化A產(chǎn)生紅色沉淀C產(chǎn)生紅色沉淀D產(chǎn)生黑色沉淀B無變化加熱加熱第56頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)羧酸酯學(xué)習(xí)目標(biāo):1.第57頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第58頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(三)酯酸跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)化合物官能團(tuán):通式:R—C—O—R/O—C—O—RO飽和一元酯:R和R/均為飽和烷基,且只有一個(gè)酯基1、概念通式為:CnH2nO2(n≥2)第59頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月思考:飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同,說明了什么?注:碳原子數(shù)相同的飽和一元酯和飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。分子式為C4H8O2的羧酸有幾種結(jié)構(gòu)?
如果是酯有幾種結(jié)構(gòu)呢?24第60頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯2、命名羧酸(或無機(jī)含氧酸)+醇酯+水濃硫酸即:根據(jù)酸和醇的名稱命名為某酸某酯第61頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月請(qǐng)說出下列酯的名稱:HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯第62頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3、酯的物理性質(zhì)、存在及用途物理性質(zhì):密度一般比水小,難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。存在:酯類廣泛存在于自然界。低級(jí)酯是有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花草中。用途:作溶劑,作制備飲料和糖果的香料。第63頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月名稱結(jié)構(gòu)簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香第64頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月4、化學(xué)性質(zhì)思考:—C—O羧酸和酯中都有,它們也能像醛一樣和H2發(fā)生加成反應(yīng)嗎?—C—O答:不能。當(dāng)以或的形式出現(xiàn)時(shí)可以和H2加成,但以或形式出現(xiàn)時(shí)不能與H2加成。—C—OH—C—OOH—C—OR/RO-—C—OR第65頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯+0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70~80℃水浴加熱現(xiàn)象無明顯變化6滴乙酸乙酯+0.5mLNaOH+5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失酯類水解:第66頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月結(jié)論:酯類在無機(jī)酸或堿的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng),且有堿存在時(shí)水解更徹底。問題1:水解反應(yīng)是如何斷鍵的呢?問題2:無機(jī)酸和堿在酯類水解的反應(yīng)中分別起什么作用?第67頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O斷鍵位置?第68頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月R1—C—O—R2O||+
H—OHR1—CO||—OH+
H—O—R2無機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。稀硫酸第69頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月R1—C—O—R2O||+
NaOHR1—CO||—ONa+
H—O—R2堿除起催化作用外,它還能中和水解生成的酸生成對(duì)應(yīng)的鈉鹽,使水解程度增大,若堿過量則水解進(jìn)行到底第70頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2.酯類水解時(shí)的斷鍵位置1.酯類水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。—C—O—ORR/酯化反應(yīng):生成的化學(xué)鍵是中的C—O鍵;酯類水解:斷裂的化學(xué)鍵是中的C—O鍵。形成的是哪個(gè)鍵,斷開的就是哪個(gè)鍵—C—O—ORR/—C—O—ORR/第71頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3.稀硫酸:4.堿:催化作用,不影響化學(xué)平衡。A.催化作用;B.中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過量則水解進(jìn)行到底。第72頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月思考:H—C—O—R/O酯的性質(zhì)甲酸酯()有什么重要的化學(xué)性質(zhì)?H—C—O—R/OH—C—O—R/O2.醛的性質(zhì)第73頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月總結(jié):1.能和鈉反應(yīng)的有:2.能和氫氧化鈉反應(yīng)的有:3.能和碳酸鈉反應(yīng)的有:4.能和碳酸氫鈉反應(yīng)的有:醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸羧酸第74頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月4分子式為C5H10O2
的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為172),符合此條件的酯有()種。4.苯羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2,已知:ANaOH(aq)BDHClCCu/O2E
又知D不與碳酸鈉溶液反應(yīng),C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有()種。2第75頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí):C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情況下)(酯的水解反應(yīng)斷裂C-O鍵,酸上羥基醇上氫)無機(jī)酸(?。┑淖饔茫簤A的作用:5、化學(xué)性質(zhì):稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或堿(水解反應(yīng))第76頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月二、酯1.概念:酯是羧酸分子中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物,簡寫為RCOOR′。其中R與R′可以相同,也可以不同。2.飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式:CnH2nO23.同分異構(gòu):碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)第77頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體各有多少種?你是怎樣得出的?還有其它類的同分異構(gòu)體嗎?
羧酸:R-COOH2酯:RCOOR′H3CC2C2CC211C3H7-通式法:插入法:-COO-HCCCHHHHHHCCCHHHHH4.物理性質(zhì):
低級(jí)酯是具有芳香味的液體,密度一般比水小,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。第78頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第79頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在中性、酸性、和
堿性溶液中的水解速率。
(沸點(diǎn):乙醇78.37°、乙酸117.87℃、乙酸乙酯77℃
)試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1:5)0.5mL;蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70~80℃的水浴里加熱約幾分鐘,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論第80頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月[思考與交流]
以上實(shí)驗(yàn)選用了三組條件①70~80℃的水浴②稀硫酸、70~80℃的水?、跱aOH溶液、70~80℃的水浴。
請(qǐng)你預(yù)測(cè)哪種條件下水解率最高?如果讓你選擇,你會(huì)選擇什么條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn),為什么?
堿性條件下水解速率最快,其次是酸性條件,中性條件下幾乎不水解。加熱促進(jìn)水解。結(jié)論第81頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【思考與交流】為什么乙酸乙酯在酸性、堿性條件下水解速率不同?【小結(jié)】乙酸乙酯水解規(guī)律OCH3C-O-C2H5+H2O=
稀H2SO4
△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=5.酯的化學(xué)性質(zhì)-----水解反應(yīng)第82頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【練習(xí)】寫出下列酯類化合物在稀硫酸和NaOH(aq)
中的水解方程式。(1)HCOOC2H5;(2)(3)第83頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【練習(xí)】1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為()
A.5molB.4molC.3molD.2molBCOOCH3CH3COOCOOH第84頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
羧酸+醇酯+水酯化水解1、酯化與水解的關(guān)系:2、酯水解的規(guī)律:OR-C-O-R’
+H2O=
稀H2SO4
△OR-C-OH+R’OH=OR-C-O-R’
+NaOH=△OR-C-ONa+R’OH=課堂小結(jié)第85頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【練一練】說出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2(4)CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”
硝酸乙酯第86頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體練習(xí)4種和6種【練習(xí)】寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式第87頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能團(tuán)的性質(zhì)與主要反應(yīng)
烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化第88頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
-NO2-Br-SO3H-NO2O2N-NO2CH3CH2Cl-Cl-CH3-Cl-CH3-COOH-OH-ONa-BrBr-BrOH顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)官能團(tuán)的性質(zhì)與主要反應(yīng)第89頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。通式:RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán):COO-RC第90頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度一般小于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。3、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。4、舉例:蘋果中的戊酸戊酯,菠蘿中的丁酸乙酯,香蕉中的乙酸異戊酯等。第91頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月5、酯的命名HCOO-CH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第92頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第93頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月6、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)CH3COOCH2CH3核磁共振氫譜圖:三個(gè)峰,面積之比:3:3:2.第94頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月7、酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酯的水解反應(yīng):在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。CH3COOC2H5+H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng);2、酯的水解反應(yīng)中無機(jī)酸和堿是催化劑;3、酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng);4、堿中水解程度大,不可逆,酸中水解,可逆。Δ第95頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月62頁《科學(xué)探究》:酯在酸性、中性、堿性以及不同溫度下的水解。63頁《思考與交流》:根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理:在一定條件下,當(dāng)可逆反應(yīng)達(dá)到平衡后,如果改變影響平衡的條件,平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施:(1)乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低,不斷蒸出乙酸乙酯。(2)加入過量的乙醇。第96頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(2)、酯的氧化反應(yīng)不能被KMnO4氧化。可以燃燒。C4H8O2+5O2點(diǎn)燃4CO2+4H2O第97頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)1:寫出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化學(xué)方程式:HCOOCH3+H2O無機(jī)酸△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH→HCOONa+CH3OH第98頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)2:寫出RCOOR′水解的化學(xué)方程式:RCOOR′+H2O無機(jī)酸△RCOOH+R′OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第99頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。通式:RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán):COO-RC第100頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度一般小于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。3、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。4、舉例:蘋果中的戊酸戊酯,菠蘿中的丁酸乙酯,香蕉中的乙酸異戊酯等。第101頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月5、酯的命名HCOO-CH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第102頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第103頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月6、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)CH3COOCH2CH3核磁共振氫譜圖:三個(gè)峰,面積之比:3:3:2.第104頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月7、酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酯的水解反應(yīng):在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。CH3COOC2H5+H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng);2、酯的水解反應(yīng)中無機(jī)酸和堿是催化劑;3、酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng);4、堿中水解程度大,不可逆,酸中水解,可逆。Δ第105頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月62頁《科學(xué)探究》:酯在酸性、中性、堿性以及不同溫度下的水解。63頁《思考與交流》:根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理:在一定條件下,當(dāng)可逆反應(yīng)達(dá)到平衡后,如果改變影響平衡的條件,平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施:(1)乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低,不斷蒸出乙酸乙酯。(2)加入過量的乙醇。第106頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(2)、酯的氧化反應(yīng)不能被KMnO4氧化。可以燃燒。C4H8O2+5O2點(diǎn)燃4CO2+4H2O第107頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)1:寫出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化學(xué)方程式:HCOOCH3+H2O無機(jī)酸△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+NaOH→HCOONa+CH3OH第108頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)2:寫出RCOOR′水解的化學(xué)方程式:RCOOR′+H2O無機(jī)酸△RCOOH+R′OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第109頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月二、酯1、定義:羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。2、簡式:RCOOR′練習(xí):寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯第110頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月思考乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯?討論無機(jī)酸生成酯的條件是什么?無機(jī)酸生成酯需含氧酸。第111頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月說出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2(4)CH3CH2—NO23.酯的命名——“某酸某酯”第112頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí):寫出下列酯的名稱
(1)HCOOCH3
(2)CH3CH2CH2O—NO2
(3)第113頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月4.酯的通式
飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)結(jié)構(gòu)通式:(3)組成通式:
CnH2nO2
第114頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月5、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途(1).酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。
第115頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。
試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL;蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70~80℃的水浴里加熱約5min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論(1)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,還是堿性條件好?(堿性)(2)酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(濃H2SO4)(3)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?第116頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
酯+水酸+醇酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O6、化學(xué)性質(zhì):(水解反應(yīng))CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O第117頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯第118頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月酯的概念1.概念:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。練習(xí):寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸第119頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月說出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”第120頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3.酯的通式
飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)組成通式:CnH2nO23、官能團(tuán):同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體閱讀教材了解酯的物理性質(zhì)第121頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2.酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的第122頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月注意※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡?!鶋A除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。第123頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較
酯化
水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)第124頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí).對(duì)有機(jī)物
的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9第125頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月例2、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡式如下:試推斷:1.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么?寫出其結(jié)構(gòu)簡式;2.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式;3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)?第126頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月四、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。練習(xí):寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯第127頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月說出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”第128頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3.酯的通式
飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)結(jié)構(gòu)通式:(3)組成通式:CnH2nO2
第129頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月二、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。第130頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。(1)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,還是堿性條件好?(2)酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(3)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?(堿性)(濃H2SO4)第131頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2.酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的第132頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月1.酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大
A.水B.稀硫酸
C.濃硫酸D.堿溶液2.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是
A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯第133頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3.對(duì)有機(jī)物
的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9第134頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月小結(jié)2:幾種衍生物之間的關(guān)系第135頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月例2、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡式如下:試推斷:1.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么?寫出其結(jié)構(gòu)簡式;2.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式;3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)?第136頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月2、燒魚時(shí),又加酒又加醋,魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美,其原因是()A.有鹽類物質(zhì)生成B.有酸類物質(zhì)生成C.有醇類物質(zhì)生成D.有酯類物質(zhì)生成1、可以說明乙酸是弱酸的事實(shí)是()
A.乙酸能與水以任意比混溶B.乙酸能與碳酸鈉反應(yīng),產(chǎn)生二氧化碳
C.1mol/L的乙酸鈉溶液的PH值約為9D.1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅課堂練習(xí)3.寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的屬于不同類別的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各一種.第137頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較
酯化
水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)第138頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月一、酯的概念1、概念:與醇起反應(yīng)的酸:羧酸、無機(jī)含氧酸。2、飽和一元羧酸酯:
CnH2n+1COOCmH2m+1
或CnH2nO2酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。第139頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月3、酯的結(jié)構(gòu)及命名(1)、酯的結(jié)構(gòu):R—C—O—R2‖O(2)、酯的命名
某酸某酯
CH3COOCH2CH3就命名為乙酸乙酯。
4、酯的存在RCOOR′第140頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
5、分類:根據(jù)酸的不同分為:
(1)有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。
(2)根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目,分為:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)?!c飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體第141頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月下列物質(zhì)哪些屬于酯?如何命名?(1)CH3COOCH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2COOH乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸試一試“某酸某酯”第142頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能團(tuán)的性質(zhì)與主要反應(yīng)
烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化第143頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
-NO2-Br-SO3H-NO2O2N-NO2CH3CH2Cl-Cl-CH3-Cl-CH3-COOH-OH-ONa-BrBr-BrOH顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)官能團(tuán)的性質(zhì)與主要反應(yīng)第144頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
1、酯的物理性質(zhì)二、酯的性質(zhì)
酯類難溶于水,易溶于乙酸和乙醚等有機(jī)溶劑,密度一般比水小。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。第145頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(1)無機(jī)酸酯的生成C2H5OH+HNO3
C2H5O—NO2+H2O2、酯的化學(xué)性質(zhì)第146頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(2)高級(jí)脂肪酸和甘油形成油脂H+硝化甘油第147頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(3)酯在酸性或堿性條件下酯能發(fā)生水解。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H5
稀H2SO4第148頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月4、酯的水解平衡移動(dòng)(1)無催化劑條件下,乙酯乙酯的水解反應(yīng)極慢,達(dá)到平衡時(shí)間非常長。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH第149頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(2)無機(jī)酸作催化劑條件下,乙酯乙酯的水解反應(yīng)加快,較快達(dá)到平衡。(3)無機(jī)堿作催化劑條件下,乙酯乙酯的水解反應(yīng)很快,最終完全水解。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH第150頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月酯的水解反應(yīng)對(duì)比:編號(hào)
試劑條件
現(xiàn)象及結(jié)論1乙酸乙酯+水70~80℃水浴加熱2乙酸乙酯+稀硫酸3乙酸乙酯+氫氧化鈉溶液上層油狀基本不減少,難水解。上層油狀部分減少,部分水解,是可逆反應(yīng)。上層油狀消失,完全水解。第151頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月HCOOCH3練習(xí):寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式第152頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月OR-C-O-R’
+H2O=
稀H2SO4
△OR-C-OH+R’OH=OR-C-O-R’
+NaOH=△OR-C-ONa+R’OH=小結(jié):酯水解的規(guī)律:酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。第153頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月(1)酯化反應(yīng)時(shí),每有1mol“—COO—”生成,
必生成1molH2O。據(jù)微粒守恒有:反應(yīng)物中各種元素原子數(shù)=生成物中各種元素原子數(shù)。據(jù)質(zhì)量守恒有:
m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)5、酯的水解中守恒的應(yīng)用:第154頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
在下列變化中,分子中的碳鏈結(jié)構(gòu)不變化:醇→醛→羧酸→酯。醇與它自身氧化成的酸酯化生成的酯,碳骨架也相同。(2)碳架不變第155頁,課件共180頁,創(chuàng)作于2023年2月
例1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O,一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C32H49O2,合成這種膽固醇酯的酸是()A、C6H13COOHB、C6H5COOHC、C7H15COOH
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