第三章有機(jī)化合物

第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物

——甲烷

第二課時(shí)乙烷乙烷.avi分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：電子式：甲烷甲烷投影.avi丙烷丙烷.avi分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丁烷丁烷.avi分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丁烷投影.avi戊烷戊烷碳鏈旋轉(zhuǎn).avi分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：屬于烷烴1、碳原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵；2、C原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵；3、分子式不同,相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

分析以上烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?這樣的烴屬于什么烴？一、什么是烷烴？

在烴的分子里，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。要點(diǎn)：1、碳碳單鍵2、鏈狀：不是直線(xiàn)，鋸齒狀3、“飽和”—

每個(gè)碳原子都形成四個(gè)單鍵乙烷丁烷丙烷異丁烷練一練：下列物質(zhì)中是否屬于烷烴？為什么？CH3－CH2－CH2－CH2－CH3CH2＝CH2★一、烷烴的通式：CnH2n+2(n≥1)想一想甲烷：CH4乙烷：C2H6丙烷：C3H8丁烷：C4H10戊烷：C5H12癸烷：C10H22十七烷：C17H36

請(qǐng)對(duì)照課本Ｐ55表3-1分子式欄，分析上述烷烴的化學(xué)式，你可以發(fā)現(xiàn)它們中碳原子的個(gè)數(shù)與氫原子的個(gè)數(shù)之間有什么關(guān)系？二、烷烴的物理性質(zhì)：名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)的狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶②熔沸點(diǎn)依次升高，相對(duì)密度依次增大且小于1，均不溶于水。規(guī)律：①CnH2n+2(n≥1)狀態(tài)：氣液固；當(dāng)n＜4時(shí)均為氣態(tài)三、習(xí)慣命名法1、C原子數(shù)在1—10之間的，依次用天干表示，稱(chēng)為某烷：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。2、C原子數(shù)大于10時(shí)，用十一、十二、十三......表示，如十一烷。試寫(xiě)出辛烷、壬烷、癸烷的分子式？

C8H18、C9H20、C10H22試給下列物質(zhì)命名：C5H12、C11H24、C7H12、C15H32想一想甲烷：CH4乙烷：CH3CH3丙烷：CH3CH2CH3丁烷：CH3CH2CH2CH3戊烷：CH3(CH2)3CH3癸烷：CH3(CH2)8CH3十七烷：CH3(CH2)15CH3

分析上述式子，我們可以發(fā)現(xiàn)它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)和組成上有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？

結(jié)構(gòu)相似，分子式不同,相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

四、什么是同系物？

組成和結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物?！锿滴锏奶攸c(diǎn)：結(jié)構(gòu)相似、組成相差若干CH2、有相同的通式、不同的分子式、化學(xué)性質(zhì)相似。例題：下列物質(zhì)是否為同系物？①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和CH2CH2CH2③CH4和CH3CH3④CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl⑤CH3CH2CH3和C(CH3)4五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴不與“三強(qiáng)”反應(yīng)。試推導(dǎo)烷烴完全燃燒的通式：1、烷烴與氧氣反應(yīng)和甲烷相似2、烷烴的取代反應(yīng)

其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣?，所以發(fā)生取代反應(yīng)，其它烷烴比甲烷復(fù)雜3、烷烴的受熱分解

由于其它烷烴的碳原子多，所以其它烷烴分解比甲烷復(fù)雜。一般甲烷高溫分解，長(zhǎng)鏈烷烴高溫裂解、裂化。六、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體分析正丁烷和異丁烷有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？化學(xué)式完全相同而物理性質(zhì)不同這是什么原因呢？性質(zhì)不同的原因結(jié)構(gòu)不同

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。

例如C5H12有3種同分異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷對(duì)同分異構(gòu)體概念的理解：1、分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同2、直鏈非直線(xiàn)，鋸齒形3、C-C、C-H單鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，但不影響排列順序，絕對(duì)位置可變4、熔點(diǎn)：正>異>新5、同一物質(zhì)：分子式相同，結(jié)構(gòu)相同6、異丁烷上的3個(gè)—CH3上的9個(gè)H位置完全等同，性質(zhì)也完全一樣，與另一個(gè)H有別7、同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類(lèi)繁多的根本原因以C6H14為例寫(xiě)出己烷的同分異構(gòu)體1、將所有碳原子都寫(xiě)成直鏈。2、取下一個(gè)碳原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)一側(cè)的幾個(gè)碳原子上，但不能連在頂端上。3、再?gòu)哪告溕先∠乱粋€(gè)碳原子，這兩個(gè)碳原子先整體后分開(kāi)依次連在母鏈碳原子上，但不要和前面的重復(fù)。4、再?gòu)哪告溕先∠乱粋€(gè)碳原子，仿照3書(shū)寫(xiě)。5、經(jīng)檢查，無(wú)遺漏或重復(fù)，補(bǔ)齊氫原子，使每個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵?！睢睢钔之悩?gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法：烷烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法：一般采取“減鏈法”，可概括為“兩注意、四句話(huà)”兩注意：①選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；②找出中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)。四句話(huà)：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布孿領(lǐng)到間。你能寫(xiě)出庚烷的同分異構(gòu)體嗎?1、互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能：A、具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量B、具有相同的熔沸點(diǎn)和密度C、具有相同的分子式D、具有相同的組成元素2、一氯代物同分異構(gòu)體有2種，二氯代物同分異構(gòu)體有4種的烷烴是：

A、乙烷B、丙烷C、正丁烷D、新戊烷BB3、(2006全國(guó)卷Ⅱ)主鏈含有5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有：A、2種B、3種C、4種D、5種4、進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是：A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A5種4種2種3種D5、已知甲烷分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)代替，如果甲烷分子中的氫原子被氯原子取代可得到四種物質(zhì)：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，這四種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)能充分說(shuō)明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形平面結(jié)構(gòu)的是：A、CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)B、CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)C、CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)D、CCl4只有一種結(jié)構(gòu)B6、下列分子式只表示一種純凈物的是：

A、CB、CH2Cl2

C、C2H4Cl2D、C4H10B七、四同的比較定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一類(lèi)元素原子的互稱(chēng)由同一組元素組成的不同單質(zhì)的互稱(chēng)結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的一類(lèi)有機(jī)物的互稱(chēng)分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化學(xué)物的互稱(chēng)原子構(gòu)成符號(hào)表示元素符號(hào)表示相同，化學(xué)式可相同也可不同不同相同電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同相似不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同1、在同一系列中，所有的同系物都具有：A、相同的相對(duì)分子質(zhì)量B、相似的化學(xué)性質(zhì)C、相同的實(shí)驗(yàn)式D、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)E、相同的最簡(jiǎn)式F、相同的物理性質(zhì)BD2、下列說(shuō)法正確的是：A、相鄰的任何同系物都相差一個(gè)CH2原子團(tuán)B、同系物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同C、同系物的性質(zhì)相似，結(jié)構(gòu)相同D、氯乙烯和二氯甲烷互為同系物A如：1、烴基

烴分子失去1個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。用R－表示，其中“－”表示半鍵，即一個(gè)不成對(duì)電子。烷烴失去1個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烷基。甲基（－CH3）乙基（－CH2CH3）丙基(—CH2CH2CH3)特點(diǎn)：性質(zhì)活潑、不穩(wěn)定、不能獨(dú)立存在。原因：結(jié)構(gòu)中含有不成對(duì)電子。八、系統(tǒng)命名法：異丙基（CH3CHCH3)

2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位以確定支鏈的位置。1.選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)為某“烷”。己烷CH3-CH-CH2CH-CH2-CH3CH3CH3八、系統(tǒng)命名法：2、命名方法3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在數(shù)字與取代基名稱(chēng)之間用一短線(xiàn)隔開(kāi)。4.如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來(lái)，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開(kāi)；如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。練習(xí)系統(tǒng)命名法：

CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷甲基2–4321己烷–4–乙基2,2–二甲基234165CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷123456CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH24–乙基庚烷1234567CH3CCHCH3CH3CH3CH32，2，3–三甲基丁烷1234CH3

CH2CH2CH3CHCH2CCH2CH3CH3CH33，5-二甲基-3-乙基庚烷2345671CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷判斷正誤CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH32，4–二乙基戊烷3，5–二甲基庚烷

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主鏈名稱(chēng)取代基名稱(chēng)取代基數(shù)目取代基位置1.名稱(chēng)組成戊烷甲基2，3二

歸納總結(jié)1）.命名步驟：

(1)找主鏈------最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈;(2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫(xiě)名稱(chēng)-------先簡(jiǎn)后繁,同基合并.2）.名稱(chēng)組成順序:

取代基位置-----取代基名稱(chēng)-----主鏈名稱(chēng)3）.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)2、注意事項(xiàng)：3、幾個(gè)原則：(1)找主鏈---最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈。最長(zhǎng)原則(2)編號(hào)---靠近支鏈（小、多）的一端。最近原則CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3(3)若有兩個(gè)不同取代基，且分別處于距主鏈兩端相等的位置，編號(hào)時(shí)應(yīng)遵循簡(jiǎn)單取代基位號(hào)最小的原則。簡(jiǎn)到繁原則（4）若有兩個(gè)相同支鏈，且分別處于距主鏈兩端相等的位置，但中間還有支鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)遵循支鏈位號(hào)數(shù)之和最小的原則。CH3-CH2-CH-CH-CH2