手性分子與旋光異構(gòu)一個(gè)化合物的分子與其鏡象不能互相疊合，這個(gè)分子就是手性分子(chiralmolecule)。手性分子與其鏡象分子互為對(duì)映異構(gòu)體(enantiomers)。sp3雜化的碳是導(dǎo)致眾多有機(jī)化合物具有手性的原因。當(dāng)一個(gè)sp3雜化的碳原子上連接了4個(gè)不相同的取代基時(shí)，就不再具有對(duì)稱面，對(duì)稱中心等對(duì)稱因素而成為手性碳(chiralcarbon)。IUPAC命名原則規(guī)定了這兩種構(gòu)型的表示方法：對(duì)手性碳所連接的4個(gè)不同的原子或基團(tuán)按照次序規(guī)則排序，然后將排在最后的基團(tuán)置于遠(yuǎn)離觀察者的位置，根據(jù)所看到的另3個(gè)基團(tuán)的排列順序進(jìn)行命名。如果是順時(shí)針排列，則命名為“R”構(gòu)型；如果是逆時(shí)針排列，則命名為“S”構(gòu)型。對(duì)于上式表示的分子，如果A>B>Y>X，則左邊的結(jié)構(gòu)表示的是“R”構(gòu)型；右邊的構(gòu)型為“S”構(gòu)型。當(dāng)一個(gè)分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上手性碳原子時(shí)，由于每個(gè)手性碳原子都可以有R和S兩種構(gòu)型，因此含有n個(gè)手性碳原子分子的構(gòu)型異構(gòu)體數(shù)目為2n。例如，2-氯-3-甲基戊醛，總共有4個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體，其中兩對(duì)為對(duì)映異構(gòu)體(I和II，III和IV)。而I與III或IV，以及II與III或IV的關(guān)系，則為“非對(duì)映異構(gòu)”(diastereomers)。非對(duì)映異構(gòu)體是指那些不互為鏡像的立體異構(gòu)體。表示手性碳(分子)有多種表示方法,上述的表示方法稱為楔型式，用實(shí)線表示在紙面上的鍵，用楔型“"”表示指向紙面上方的基團(tuán)，用虛線“””表示朝向紙面下方的鍵。此外，還有一種常用的方法稱為Fischer投影式。這種方法用十字表示一個(gè)手性碳，豎線表示的基團(tuán)朝向紙面下方，橫線表示的基團(tuán)朝向紙面上方,只有十字中心的碳原子在紙面上。AA二：YA BXFischer^J^式Fischer^式表示的含製：'IICOOHCOOHHOH ； H0i H-門H : HOI-H0—i:H—OH H—IICOOHCOOHHOH ； H0i H-門H : HOI-H0—i:H—OH H——QH ； H'O—j-COOHCOOH000HHCOOHII(2呂洛迓IIIPR.3S)IV如果將上面的四個(gè)異構(gòu)體表示為Fischer投影式，則如下圖，可以看出這種結(jié)構(gòu)表示方法更容易看出多個(gè)手性碳時(shí)的各構(gòu)型之間的相互關(guān)系。CHO:ICI——H；H——CH5!；當(dāng)一個(gè)化合物中含有兩個(gè)相同的手性碳原子時(shí)，構(gòu)型異構(gòu)體數(shù)目將減少，例如酒石酸。顯然，111與IV是相同的分子，只要把III在紙平面上旋轉(zhuǎn)180o就可以與V重疊了。仔細(xì)觀察III，可以發(fā)現(xiàn)在2-C與3-C間存在一個(gè)對(duì)稱面。存在對(duì)稱面的分子不是手性分子。這類分子稱為內(nèi)消旋體(meso)。Identical相同的分子Enantioners

Identical相同的分子內(nèi)消旋懷〔meso)手性分子的一個(gè)物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，因此手性異構(gòu)又常稱為旋光異構(gòu)。手性分子在化學(xué)反應(yīng)中的表現(xiàn)是不同的，對(duì)映異構(gòu)體在非手性