烷烴指由碳和氫兩種元素組成的飽和第1頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(一)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)

烷烴的通式為：CnH2n+2，n為碳原子個(gè)數(shù)。

甲烷(methane)乙烷(ethane)丙烷(propane)丁烷(butane)第2頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月同系列和同系物

-11.73℃沸點(diǎn)：-0.5℃

同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)造異構(gòu)體同系列：通式相同，組成上相差“CH2”及其整倍數(shù)的一系列化合物。同系物：同系列中的各個(gè)化合物互為同系物。系差：“CH2”稱為系差。第3頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目第4頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(二)烷烴的命名（1）烷基(alkyl)的概念

（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子第5頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（乙）烷基(1)常見烷基甲基methyl乙基ethyl丙基propyl異丙基isopropyl丁基butyl仲丁基sec-butyl異丁基iso-butyl叔丁基tert-butyl新戊基neo-pentyl第6頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(2)常見亞烷基Methylidene-

ethylidene-ethylene-第7頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）烷烴的命名（A）普通命名法(習(xí)慣命名法)

碳原子數(shù)用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等數(shù)目字表示。

用“正”、“異”、“新”等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)體。第8頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月主鏈的名稱碳數(shù)中文名英文名碳數(shù)中文名英文名1甲烷methane11十一烷undecane2乙烷ethane12十二烷dodecane3丙烷propane13十三烷tridecane4丁烷Butane14十四烷tetradecane5戊烷Pentane15十五烷pentadecane6己烷Hexane16十六烷hexadecane7庚烷Heptane17十七烷heptadecane8辛烷Octane18十八烷octadecane9壬烷Nonane19十九烷nonadecane10癸烷decane20二十烷icosane第9頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月碳數(shù)中文名英文名碳數(shù)中文名英文名21二十一烷henicosane31三十一烷hentriacontane22二十二烷docosane32三十二烷dotriacontane23二十三烷tricosane33三十三烷tritriacontane24二十四烷tetrcosane40四十烷tetracontane25二十五烷Penacosane50五十烷pentacontane26二十六烷Hexacosane60六十烷hexacontane27二十七烷Heptacosane70七十烷heptacontane28二十八烷Octacosane80八十烷octacontane29二十九烷Nonacosane90九十烷nonacontane30三十烷triacontane100一百烷Hectane132一百三十二烷dotriacontahectane第10頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(1)選取包含支鏈最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈(2)按“最低系列”原則編號(hào)（B）系統(tǒng)命名法第11頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月a．依次寫出取代基的位次和名稱以及主鏈名稱。b．“次序規(guī)則”“較優(yōu)”取代基后列出。c．相同取代基合并表示。(3)命名5-丙基-4-異丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321第12頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)支鏈的命名109876543212-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷第13頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（1）碳原子軌道的sp3雜化(三)烷烴的結(jié)構(gòu)每個(gè)sp3雜化軌道含1/4s成分和3/4p成分sp3雜化軌道形狀碳原子的sp3雜化軌道鍵角為109.5°第14頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

原子軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對(duì)鍵軸呈圓柱形對(duì)稱的軌道稱為σ軌道。σ軌道構(gòu)成的共價(jià)鍵稱為σ鍵。

σ鍵的形成及其特性第15頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甲烷正丁烷σ鍵的特性:

成鍵原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn);鍵能較大球棍模型(Kekulé模型)比例模型(Stuart模型)第16頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（3）乙烷的構(gòu)象

由于圍繞σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式。重疊式(順疊式)構(gòu)象交叉式(反疊式)構(gòu)象重疊式(順疊式)構(gòu)象交叉式(反疊式)構(gòu)象透視式Newman投影式乙烷不同構(gòu)象的能量曲線圖交叉式構(gòu)象最穩(wěn)定，重疊式構(gòu)象最不穩(wěn)定。乙烷的兩種極限構(gòu)象第17頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（4）正丁烷的構(gòu)象對(duì)位交叉式(反錯(cuò)式)部分重疊式(反疊式)鄰位交叉式(順錯(cuò)式)全重疊式(順疊式)正丁烷沿C2和C3之間的σ鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)有四種典型構(gòu)象。第18頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月正丁烷不同構(gòu)象的能量曲線圖第19頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

直鏈烷烴的沸點(diǎn)一般隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。一般C4以下的直鏈烷烴是氣體，C5-C16的烷烴是液體，大于C17的烷烴是固體。碳原子數(shù)相同時(shí)，含支鏈多的烷烴沸點(diǎn)低。沸點(diǎn)(bp)(四)烷烴的物理性質(zhì)第20頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月相對(duì)密度

烷烴相對(duì)密度小于1，隨分子量的增加逐漸增大。溶解度

烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)(mp)

直鏈烷烴的熔點(diǎn)分子質(zhì)量的增加而增加。一般含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)通常比含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)升高較多。第21頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一些直鏈烷烴的物理常數(shù)第22頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(五)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中的σ鍵鍵能大，極性小，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。一般在常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑、還原劑都不反應(yīng)。但穩(wěn)定性是相對(duì)的。（1）取代反應(yīng)

烷烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)，稱為取代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。第23頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月在漫射光或熱的作用下，烷烴發(fā)生鹵代反應(yīng)：甲烷的氯化較難停留在一氯化階段：產(chǎn)物為四種氯甲烷的混合物，氯氣過量時(shí)主要得到四氯化碳，甲烷過量時(shí)主要得到一氯甲烷。(甲)鹵代反應(yīng)第24頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月不同鹵素與烷烴的反應(yīng)活性不同，其順序?yàn)椋?/p>

F2＞Cl2＞Br2＞I2其它烷烴也可以發(fā)生鹵代反應(yīng)：第25頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(2)鹵化的反應(yīng)機(jī)理

烷烴的氯化是自由基反應(yīng)歷程，為一個(gè)連鎖反應(yīng)，也叫鏈反應(yīng)。一般說，鏈反應(yīng)分為鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)和鏈終止三個(gè)階段：鏈引發(fā)鏈終止鏈增長(zhǎng)第26頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月丙烷的氯化反應(yīng)：仲氫與伯氫活性之比為：(3)鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性第27頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月異丁烷的一元氯化反應(yīng)：叔氫與伯氫活性之比為：氫原子被鹵化的次序（由易到難）為：叔氫＞仲氫＞伯氫烷基自由基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·第28頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(4)反應(yīng)活性與選擇性

反應(yīng)活性越大，選擇性越差。對(duì)烷烴的鹵化反應(yīng)而言，氯的活性比溴大，但溴的選擇性卻比氯高。烷烴鹵化時(shí)，鹵原子的選擇性是Br＞Cl＞F

97%3%

>99%<1%第29頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）氧化反應(yīng)（3）異構(gòu)化反應(yīng)適當(dāng)條件下，直鏈或支鏈少的烷烴可以異構(gòu)化為支鏈多的烷烴。適當(dāng)條件下可部分氧化為醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。第30頁(yè)，課件共32頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（4）裂化反應(yīng)

烷烴在沒有氧