人教版高二下化學(xué)選修5第四節(jié)有機(jī)合成2、逆合成分析法人教版高二下化學(xué)選修5第四節(jié)有機(jī)合成2、逆合成分析1目錄123逆合成分析法順推、逆推結(jié)合法有機(jī)合成遵循的原則

目錄123逆合成分析法順推、逆推結(jié)合法有機(jī)合成遵循的原則ww2（二）逆合成分析法例如：乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解

（二）逆合成分析法例如：乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基礎(chǔ)原料3練習(xí)已知：CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—CH3∣∣ClClCH2=CH—CH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl試以丙烯為主要原料合成硝化甘油，寫(xiě)出各步化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。思路：用逆推法

練習(xí)已知：CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—C4CH2ONO2∣CHONO2∣CH2ONO2

HNO3CH2OH∣CHOH∣CH2OH濃H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500℃Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化劑Cl2

CH2ONO2HNO3CH2OH濃H2SO4NaOH,H2O5產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%

產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C6（三）順推、逆推結(jié)合法

先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。

（三）順推、逆推結(jié)合法ww7已知：R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）練習(xí)HBr/過(guò)氧化物請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2

已知：R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br合成（用反應(yīng)流8解析：由順推法、逆推法可知：

解析：由順推法、逆推法可知：9答案為：

答案為：www.jxdjg10(四)、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。

(四)、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低111.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)

1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)練習(xí)122.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,

2.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,www.j133、工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過(guò)程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請(qǐng)回答：①寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②在合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHB