第三章第二節(jié)

來自石油和煤兩種基本化工原料1/23

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)覺苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。二、苯2/23練習(xí)

:法拉第發(fā)覺一種新有機(jī)物-----苯(當(dāng)初把苯稱為“氫重碳化合物”)。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其相對分子質(zhì)量為78，試通過計算確定其分子式。解：設(shè)苯分子式為CxHy,則

x=(78×92.3%)/12=6y=〔78×(1-92.3%)〕/1=6

∴分子式C6H6或知識擴(kuò)展3/231.苯是無色帶有特殊氣味液體，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯熔沸點低：沸點80.1℃,易揮發(fā)

熔點5.5℃3.是一種主要溶劑（一）、苯物理性質(zhì)4/23苯也許構(gòu)造：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH

……討論：若苯分子為上述構(gòu)造之一，則其應(yīng)具有什么主要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計如何試驗來證明？根據(jù)苯分子式（C6H6）推測其構(gòu)造5/23現(xiàn)象：不能與Br2水反應(yīng)但能萃取溴水中Br2試驗3—1：驗證苯分子構(gòu)造結(jié)論：苯與不飽和烴性質(zhì)有很大區(qū)分。苯分子構(gòu)造中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。試驗:分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振蕩酸性KMnO4不褪色6/23凱庫勒苯構(gòu)造那么苯分子究竟是怎么構(gòu)造呢？

閱讀課本71頁科學(xué)史話:法拉第對苯發(fā)覺和凱庫勒發(fā)覺苯環(huán)構(gòu)造傳奇-----“夢啟示”。7/23

資料：苯一氯代物：一種苯鄰二氯代物：一種ClClClCl結(jié)論:苯環(huán)中碳碳鍵不是一般單鍵和雙鍵C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m1.4×10-10m結(jié)論:苯環(huán)中碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間8/23苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子構(gòu)造中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能精確表達(dá)苯分子構(gòu)造。對苯深入研究表白，苯分子中6個碳原子之間鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特鍵。因此，也常用表達(dá)苯分子為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子構(gòu)造研究巨大奉獻(xiàn),目前仍沿用凱庫勒構(gòu)造式表達(dá).9/23構(gòu)造式:（二）、苯分子構(gòu)造分子式：C6H6構(gòu)造簡式:或10/23球棍模型百分比模型構(gòu)造特點:

1.具有平面正六邊形構(gòu)造，所有原子(十二原子)均在同一平面上；

2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特鍵。碳碳鍵鍵角是120°；

3.苯中6個碳原子是等效,6個氫原子也是等效。11/23鞏固練習(xí)：1.下列有關(guān)苯分子構(gòu)造論述錯誤是

A、苯碳原子間鍵是一種介于單雙鍵之間特殊化學(xué)鍵

B、苯分子12個原子共平面

C、苯環(huán)是一種單雙鍵交替形成六元環(huán)

D、苯分子為一種正六邊形C2.下列事實能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵是

A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色

B.苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)

C.苯環(huán)為正六邊形環(huán)

D.苯燃燒時產(chǎn)生大量濃煙AB12/233.將溴水與苯充足混合振蕩，靜置后觀測到現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到儀器是________。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗4、下列有關(guān)苯分子構(gòu)造說法中，錯誤是

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一種平面正六邊形構(gòu)造。

B、苯環(huán)中具有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120oB13/23⒈苯取代反應(yīng)溴苯是無色油狀液體，不溶于水，ρ>ρ水▲FeBr3作用：催化劑▲不可用溴水替代液溴（三）．苯化學(xué)性質(zhì)⑴苯與液溴反應(yīng)現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水燒杯中，燒杯底部呈油狀褐色液體苯+液溴鐵水Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr14/23苯環(huán)上氫被硝基(－NO2)取代思考:在苯硝化反應(yīng)中⑴為何要將溫度控制在50～60℃之間？如何控制反應(yīng)溫度？溫度計位置如何？

⑵藥品加入先后次序如何?NO2+H2O濃硫酸50～60℃（硝基苯）H+HONO2（2）硝化反應(yīng)：避免硝酸揮發(fā)、分解；用水浴加熱；溫度計置于水浴中濃硝酸→濃硫酸→苯硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。15/23(3)、苯磺化濃硫酸作用:吸水劑和磺化劑16/23思考：苯不飽和度這樣高，那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？+3Cl2光ClClClClClCl⒉苯加成反應(yīng)（環(huán)己烷）（六氯環(huán)己烷）(農(nóng)藥六六六)+3H2催化劑△17/233、氧化反應(yīng)⑴在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煟ㄋ模?、苯用途⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O

點燃⒈苯常用于有機(jī)溶劑；⒉是主要化工原料。18/23對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高19/231、芳香族化合物：具有一種或多種苯環(huán)化合物2、芳香烴：具有一種或多種苯環(huán)烴類。3、苯同系物：苯環(huán)和烷基組成化合物。CnH2n-6（五）、苯同系物（1）、苯同系物必具有且僅具有一種苯環(huán)，在組成上比苯多一種或若干個CH2原子團(tuán)。（2）、通式：CnH2n-6(n≥6)因此，苯同系物只有苯環(huán)上取代基是烷基時，才屬于苯同系物。20/23CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯同系物化學(xué)性質(zhì)與苯相同，但比苯活潑，多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化。21/232、下列說法正確是（）A．從苯分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)成飽和，因此它能使溴水褪色B．由于苯分子組成含碳量高，因此在空氣中燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙火焰C．一定條件下苯能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．苯是單、雙鍵交替組成環(huán)狀構(gòu)造BC課堂練習(xí):1、下列各組物質(zhì)中能夠用分液漏斗分離()A.酒精與碘B.