有機化學(xué)

理論講授79學(xué)時

實驗實習(xí)47學(xué)時參考書目

《有機化學(xué)》吉林大學(xué)等五校編〈有機化學(xué)（美國）莫里森編，復(fù)旦大學(xué)譯〈有機化學(xué)基礎(chǔ)〉邢其毅編〈有機化學(xué)-綱要習(xí)題解答〉丁新騰等編第一章

緒論第二章

有機化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵

第三章

立體化學(xué)基礎(chǔ)第四章

烷烴

第五章

烯烴

第六章

炔烴和二烯烴第七章

脂環(huán)烴第八章

芳香烴TableofContents

第九章

鹵代烴

第十章

醇酚醚

第十一章

醛酮醌

第十二章

羧酸及其衍生物

第十三章

取代羧酸

第十四章

糖類化合物

第十五章

含氮有機化合物

第十六章

雜環(huán)化合物

1828年，德國化學(xué)家魏勒（F.wohler）發(fā)現(xiàn)由無機物氰酸銨（NH4CN）很容易轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩豙（NH2）2CO],但未被當(dāng)時化學(xué)界承認(rèn)。1845年柯爾柏（H.kolbe）,由C、O2、Cl合成了醋酸。1854年柏賽羅（M.berthelot）合成了油脂。

有些化合物如碳酸鹽、金屬氰化物等雖然含有C、H等元素，但具有典型無機化合物性質(zhì)，不是有機化合物；另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H，但具有典型有機化合物性質(zhì)，屬有機化合物。有機化學(xué)：研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)合成方法及其變化規(guī)律的科學(xué)。

（二）有機化合物的特性

1、價鍵類型

2、

燃燒性有機化合物原子間主要通過共價鍵相連。易燃燒（CCl4例外，滅火劑）

無機化合物離子鍵或極性共價鍵不易燃燒3、熔、沸點

多數(shù)有機化合物熔點低，主要是分子間力和范德華力。

多數(shù)無機化合物熔點高4、

水溶性大多有機化合物不容易溶于水。（低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖類化合物易溶于水）大多無機化合物容易溶于水（據(jù)相似相溶原理）

（二）有機化合物的特性

5、反應(yīng)速度

6、反應(yīng)產(chǎn)物

有機化合物大多數(shù)有機化合物的反應(yīng)速度慢

（三硝基甲苯(TNT)可以進(jìn)行爆炸式反應(yīng)）產(chǎn)物復(fù)雜，副反應(yīng)多。

無機化合物大多數(shù)無機化合物的反應(yīng)速度快產(chǎn)物簡單，無副產(chǎn)物。

7、異構(gòu)現(xiàn)象

普遍存在很少出現(xiàn)

（三）分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式1、分子結(jié)構(gòu)：指分子中原子的成鍵次序和鍵合方式。分子式：C2H6O沸點：78.2℃-23℃

1、化學(xué)結(jié)構(gòu)：在分子內(nèi)組成化合物的若干原子，是按一定的排列順序和結(jié)合方式連接著的。

3、碳原子之間可自相結(jié)合成鍵，不僅可形成碳碳雙鍵、還可形成碳碳叁鍵。

有機化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)典理論：2、在有機化合物中碳原子是四價的，而且四個價鍵相等并形成共價鍵。1-丙醇環(huán)戊烷短線式縮簡式鍵線式

脂肪族化合物常用縮簡式、環(huán)狀化合物常用鍵線式！2、結(jié)構(gòu)表示法：（四）有機化合物的研究程序

以苯為例（1）分離提純（苯的純化）（2）物理常數(shù)測定（熔點、沸點等）（3）元素分析和實驗式確定（實驗式：CH）（4）相對分子質(zhì)量測定和分子式（分子式：C6H6）（5）結(jié)構(gòu)的確定

（甲）官能團(tuán)分析（乙）化學(xué)降解及合成（丙）譜學(xué)分析（四）有機化合物的分類（1）按碳骨架分類（甲）開鏈化合物1-丁烯2-甲基丙醇

（乙）脂環(huán)化合物環(huán)戊烷環(huán)辛炔環(huán)己醇（丙）芳香族化合物苯酚硝基苯萘

（?。╇s環(huán)化合物呋喃吡啶2-呋喃甲醛（2）按官能團(tuán)分類一些常見重要官能團(tuán)（六）有機反應(yīng)的類型按反應(yīng)時鍵的斷裂方式，可分為：（1）均裂反應(yīng)：鍵斷裂時原成鍵的一對電子平均分給兩個原子或基團(tuán)。

A∶B→A·+B·

特點：有自由基中間體生成。（自由基反應(yīng)）條件：光、熱或自由基引發(fā)劑的作用下進(jìn)行。（2）異裂反應(yīng)：鍵斷裂時原成鍵的一對電子為某一原子或基團(tuán)所占有。

C∶X→C++X-C∶Y→C-+Y+

特點：有正離子或負(fù)離子中間體生成（離子型反應(yīng)）反應(yīng)根據(jù)進(jìn)攻試劑的種類（親核試劑或親電試劑）可分為：親電反應(yīng)和親核反應(yīng)。（3）協(xié)同反應(yīng)（周環(huán)反應(yīng)）：反應(yīng)過程中只有鍵變化的過渡態(tài)，成鍵和斷鍵同時發(fā)生，沒有活性中間體成。特點：一步反應(yīng)，有一個環(huán)狀過渡態(tài)。如第六章中的電環(huán)化反應(yīng)、雙烯合成等。（七）TherelationshipbetweenOrganicchemistryandpharmacyTheorganicchemistryisasignificantbasicsubjectofnaturalscience.Itisrelatedcloselytonotonlynationaleconomicdevelopmentsandpeopledailylive,butalsopharmacy.Becausedrugsaremainlymadeupoforganiccompounds,syntheticdrugsarecompletelysynthesizedbyorganicchemicalmethod.TheChineseherbalsubstancesprimarilycomefromtheplantsandanimals,theyareallorganiccompounds,theseorganiccompoundsasdrugsgenerallyneedtobeprocessedwiththechemicalmethodsfirstlyincludingprocessingdrugs,extractionorpurification,炮制提取精制thentheycanbeusedasdrugs.Forexample,akindofChineseherbusuallyhasvariouseffects,thatmayberelatedwithChineseherbitselfincludingvariousvalidcomposition.Inordertomakeitattainthepurposetocuredisease,wemustadoptthechemicalmethodtoprocessingdrugsforreservingorstrengtheninga