據(jù)我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機(jī)物有很長的歷史。

從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。第一頁第二頁，共35頁。

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。

羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚第一節(jié)醇與酚第二頁第三頁，共35頁。（2）定編號，近羥基（1）選主鏈，含羥基（3）寫名稱選含—OH的最長碳鏈為主鏈從離—OH最近的一端起編號取代基位置—取代基名稱—羥基位置—某醇（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）一、醇1.醇的命名（P48與烯烴類似）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH乙二醇苯甲醇1，2，3—丙三醇（或丙三醇）第三頁第四頁，共35頁。2．醇的分類1）根據(jù)羥基是否飽和：飽和醇、不飽和醇2）根據(jù)是否含有苯環(huán)：脂肪醇、芳香醇3）根據(jù)羥基的數(shù)目：一元醇、二元醇、多元醇

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O汽車作防凍劑配制化妝品。第四頁第五頁，共35頁。①相對分子質(zhì)量相近醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴。②隨著碳原子數(shù)的增加醇的沸點逐漸升高。③羥基數(shù)越多沸點越高。1）沸點3.醇的物理性質(zhì)思考與交流P49原因第五頁第六頁，共35頁。氫鍵:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用。氫鍵比化學(xué)鍵弱，比分子間作用力強(qiáng)氫鍵的形成影響物質(zhì)的融沸點，溶解性。（增大）學(xué)與問其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。第六頁第七頁，共35頁。①相對分子質(zhì)量相近醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴。②隨著碳原子數(shù)的增加醇的沸點逐漸升高。③羥基數(shù)越多沸點越高。1）沸點3.醇的物理性質(zhì)思考與交流2）溶解性：C原子數(shù)1——3與水任意比互溶4——11部分溶于水≥12不溶于水乙醇的物理性質(zhì):無色、透明、有特殊香味的液體；沸點78.5℃；易揮發(fā)；密度比水??；能跟水以任意比互溶；能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。隨著碳原子數(shù)的增加，溶解性降低。第七頁第八頁，共35頁。4.乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：CH3CH2OH

或C2H5OH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點C2H6O官能團(tuán)：●O:H::—OH（羥基）氧原子吸引電子能力較強(qiáng)，使O—H鍵和O—C鍵的共用電子對都向氧原子偏移，O—H鍵和O—C鍵都易斷裂。①②第八頁第九頁，共35頁。1）消去反應(yīng)1.必須要有鄰位碳2.鄰位碳上必須有H（斷②⑤）——(分子內(nèi)脫水)5.乙醇的化學(xué)性質(zhì)實驗室制備乙烯的方法條件：第九頁第十頁，共35頁?！袛嘞铝形镔|(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)(3)(1)第十頁第十一頁，共35頁。學(xué)與問P50CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、NaBr、H2OCH2==CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

第十一頁第十二頁，共35頁。1）消去反應(yīng)1.必須要有鄰位碳2.鄰位碳上必須有H（斷②⑤）分子間脫水（斷①或②）——(分子內(nèi)脫水)----取代反應(yīng)5.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醚實驗室制備乙烯的方法條件：第十二頁第十三頁，共35頁。制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？第十三頁第十四頁，共35頁。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第十四頁第十五頁，共35頁。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。第十五頁第十六頁，共35頁。2）取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△用于制備溴乙烷（斷②）①分子間脫水（斷①或②）②與HX取代H—OH>C2H5—OH③與活潑金屬（Na、K、Mg、Al）反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（斷①）鈉與水的反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)劇烈第十六頁第十七頁，共35頁。思考與交流P49

處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。第十七頁第十八頁，共35頁。2）取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△用于制備溴乙烷（斷②）①分子間脫水（斷①或②）②與HX取代H—OH>C2H5—OH③與活潑金屬（Na、K、Mg、Al）反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（斷①）④酯化反應(yīng)（斷①）第十八頁第十九頁，共35頁。第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié)醇酚第二課時第三章烴的含氧衍生物第十九頁第二十頁，共35頁。4）氧化反應(yīng)①乙醇的燃燒淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱量C2H6O+3O2→2CO2+3H2O點燃

②乙醇的催化氧化：

2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCuHHO（斷①和③）催化氧化的條件——（斷①--⑤）羥基所在的碳原子上必須連有氫原子第二十頁第二十一頁，共35頁。寫出下列物質(zhì)與Cu催化氧化的化學(xué)方程式。(1)CH3OH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHOH第二十一頁第二十二頁，共35頁。氧化反應(yīng)：還原反應(yīng)：有機(jī)物加“氧”或去“氫”的反應(yīng)有機(jī)物去“氧”或加“氫”的反應(yīng)資料卡片P52③被其它氧化劑(酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化：乙醇乙醛乙酸CH3CH2OH氧化CH3CHOCH3COOH氧化能使KMnO4(H+)溶液褪色能使K2Cr2O7(H+)溶液由橙紅色變?yōu)榫G色第二十二頁第二十三頁，共35頁。CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑△CaO5)脫羧反應(yīng)（斷④）實驗室制備甲烷第二十三頁第二十四頁，共35頁。二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH第二十四頁第二十五頁，共35頁。3、物理性質(zhì)

無色晶體；具有特殊氣味；常溫下在水種溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料第二十五頁第二十六頁，共35頁。實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—3第二十六頁第二十七頁，共35頁。4、化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。第二十七頁第二十八頁，共35頁。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）第二十八頁第二十九頁，共35頁。①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚*3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。第二十九頁第三十頁，共35頁。苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較第三十頁第三十一頁，共35頁。學(xué)與問

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。第三十一頁第三十二頁，共35頁。5、苯酚的用途