第2課時(shí)酚課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.下列實(shí)驗(yàn)中的顏色變化,與氧化還原反應(yīng)無關(guān)的是()。選項(xiàng)AB實(shí)驗(yàn)苯酚放置較長時(shí)間乙醇滴入酸性K2Cr2O7溶液中現(xiàn)象固體變?yōu)榉奂t色溶液由橙色變?yōu)榫G色選項(xiàng)CD實(shí)驗(yàn)向苯酚溶液中加入幾滴FeCl3溶液草酸滴入酸性KMnO4溶液中現(xiàn)象溶液呈紫色產(chǎn)生無色氣體,溶液紫紅色褪去答案:C解析:苯酚有還原性,在空氣中被氧化為粉紅色,與氧化還原反應(yīng)相關(guān),故A不選;溶液由橙色變?yōu)榫G色,Cr、C元素的化合價(jià)發(fā)生了變化,與氧化還原反應(yīng)有關(guān),故B不選;向苯酚溶液中加入幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,是非氧化還原反應(yīng),故C選;草酸滴入酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成二氧化碳和正二價(jià)的錳離子,與氧化還原反應(yīng)有關(guān),故D不選。2.依據(jù)下列實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論不正確的是()。A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚強(qiáng)D.實(shí)驗(yàn)1用NaHCO3替代NaOH現(xiàn)象相同答案:D解析:苯酚具有酸性,可以與NaOH反應(yīng),A項(xiàng)正確;乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),碳酸的酸性比苯酚強(qiáng),B、C項(xiàng)正確;碳酸的酸性比苯酚強(qiáng),苯酚中加入碳酸氫鈉不反應(yīng),則現(xiàn)象不同,D項(xiàng)不正確。3.下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()。A.苯酚能與氫氣加成生成環(huán)己醇B.苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚答案:D解析:苯酚與氫氣加成生成環(huán)己醇,與側(cè)鏈無關(guān),苯環(huán)也能與氫氣加成,A項(xiàng)不符合題意;苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉,說明酚羥基具有酸性,是苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響,B項(xiàng)不符合題意;苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰,是由于苯酚的含碳量高,與側(cè)鏈無關(guān),C項(xiàng)不符合題意;苯酚與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,而苯與溴發(fā)生取代反應(yīng),需要液溴而且需溴化鐵作催化劑,是側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響使得苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)符合題意。4.10.8g有機(jī)化合物G(C7H8O)與飽和溴水完全反應(yīng),生成34.5g白色沉淀,G的結(jié)構(gòu)簡式為()。A. B.C. D.答案:C解析:10.8gC7H8O的物質(zhì)的量為10.8g108g·mol-1=0.1mol;與飽和溴水可以反應(yīng)生成白色沉淀,則該物質(zhì)應(yīng)為甲基苯酚;根據(jù)碳原子守恒知,白色沉淀的物質(zhì)的量是0.1mol,所以白色沉淀的摩爾質(zhì)量是34.5g0.1mol=345g·5.M的名稱是己烯雌酚,它是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是()。A.M屬于芳香族化合物B.M可與NaOH溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C.1molM最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1molM與飽和溴水混合,最多消耗5molBr2答案:B解析:己烯雌酚中含有苯環(huán),故己烯雌酚屬于芳香族化合物,A項(xiàng)正確;己烯雌酚含有羥基,該羥基能與NaOH溶液反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng),B項(xiàng)不正確;己烯雌酚含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2加成,1mol苯環(huán)與3molH2加成,1mol與1molH2加成,故1molM能與7molH2加成,C項(xiàng)正確;M中有兩個(gè)羥基,發(fā)生鄰位取代,消耗4molBr2,與加成消耗1molBr2,故1molM能消耗5molBr2,D項(xiàng)正確。6.下列實(shí)驗(yàn)可以判斷苯中混有少量苯酚的是()。①取樣品,加入少量酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無苯酚②取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否減少③取樣品,加入過量的濃溴水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚,沒有白色沉淀則無苯酚④取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無苯酚A.③④ B.①③④C.①④ D.①②③答案:C解析:苯酚極易被氧化,故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,①可以作出判斷;②的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯,無法作出明確的判斷;苯酚可以與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,觀察不到白色沉淀,故③不能作出判斷;苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,常用于檢驗(yàn)苯酚,④可以作出判斷。7.某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()。A.有機(jī)物A可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol有機(jī)物A能消耗2molNaOHC.有機(jī)物A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.有機(jī)物A分子中所有碳原子可能在同一平面上答案:B解析:苯環(huán)上酚羥基鄰位的碳原子上有氫原子,所以能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)上的羥基和氯原子水解生成的HCl能與NaOH反應(yīng),所以1molA最多能消耗2molNaOH,故B項(xiàng)正確;側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中支鏈上的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn),所以該分子中所有碳原子不可能位于同一個(gè)平面上,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問題。(1)B物質(zhì)的名稱是;A、B能否與NaOH溶液反應(yīng):A(填“能”或“不能”,下同),B。

(2)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型是。

(3)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是mol、mol。

(4)下列關(guān)于B物質(zhì)的敘述中,正確的是。

A.可以發(fā)生氧化反應(yīng)B.遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol該有機(jī)化合物最多可與2molH2反應(yīng)D.可與NaHCO3溶液反應(yīng)答案:(1)對(duì)甲基苯酚不能能(2)消去反應(yīng)(3)12(4)AB解析:(1)B物質(zhì)的名稱為對(duì)甲基苯酚;A有醇羥基,不能與NaOH溶液反應(yīng),B含有酚羥基,能與NaOH溶液反應(yīng)。(2)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型是醇的消去反應(yīng)。(3)1molA中碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng),消耗1mol溴,B含有酚羥基,兩個(gè)鄰位碳上的氫可以發(fā)生取代反應(yīng),所以1molB完全反應(yīng)后消耗2mol單質(zhì)溴。(4)B含有酚羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng)、能與氯化鐵溶液作用顯紫色。1mol該有機(jī)化合物最多可與3molH2反應(yīng),苯酚的酸性弱于碳酸,故B物質(zhì)不能與NaHCO3溶液反應(yīng),A、B兩項(xiàng)正確。能力提升1.實(shí)驗(yàn)室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯(cuò)誤的是()。A.操作Ⅰ中苯作萃取劑,多次萃取后檢驗(yàn)是否萃取干凈可選擇三氯化鐵溶液B.苯酚鈉是離子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用,三步操作均需要分液漏斗D.操作中苯酚碰到皮膚,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不斷沖洗答案:D解析:用苯萃取廢水中的苯酚,進(jìn)行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氫氧化鈉溶液,苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉,苯與苯酚鈉溶液不互溶,再進(jìn)行分液操作,得到苯與苯酚鈉溶液,苯可以循環(huán)利用,苯酚鈉溶液中加入鹽酸得到苯酚和NaCl溶液,同樣經(jīng)過分液操作進(jìn)行分離得到苯酚;氫氧化鈉有腐蝕性,處理時(shí)應(yīng)用酒精清洗,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.普羅布考是一種應(yīng)用廣泛的降脂藥,具備抗炎、抗氧化、抗動(dòng)脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是()。A.普羅布考遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.1mol普羅布考與足量的Na反應(yīng),可以生成1molH2C.普羅布考有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D.普羅布考分子式為C31H48O2S2答案:C解析:普羅布考中含酚羥基,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A項(xiàng)正確;1mol普羅布考與足量的Na反應(yīng),可以生成1molH2,B項(xiàng)正確;普羅布考為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C項(xiàng)錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)可知,分子式為C31H48O2S2,D項(xiàng)正確。3.事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子中,這種相互影響、相互制約同樣存在。例如:①+Br2+HBr↑②+3Br2↓+3HBr③下列性質(zhì)不能說明基團(tuán)之間相互影響的是()。A.②用飽和溴水而①用液溴;①需要催化劑而②不需要B.②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C.CH3CH2OH無酸性,而顯弱酸性D.乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯酚不能答案:D解析:由于受到羥基的影響,苯酚中苯環(huán)上羥基鄰位和對(duì)位上的氫原子更容易被鹵素原子取代,故A項(xiàng)和B項(xiàng)都能說明基團(tuán)之間相互影響;由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑,能電離出氫離子,C項(xiàng)能說明基團(tuán)之間相互影響;乙醇和苯酚都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項(xiàng)不能說明基團(tuán)之間相互影響。4.中藥狼巴草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:,下列敘述正確的是()。A.M的分子能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)B.1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)C.1molM最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)D.M既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體答案:B解析:M分子不能發(fā)生消去反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;—OH的鄰位與溴發(fā)生取代,碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng),故B項(xiàng)正確;—OH、—COO—及水解生成的—OH均與NaOH反應(yīng),則1molM最多能與4molNaOH反應(yīng),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;M中含酚羥基,因此M可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不與NaHCO3溶液反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.以苯酚為原料合成的路線如圖所示。請(qǐng)按要求作答。(1)寫出苯酚制取A的反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(2)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B,F。

(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:④,反應(yīng)類型:。

(4)反應(yīng)⑤可以得到E,同時(shí)可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件:,。

答案:(1)+3H2(2)(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O消去反應(yīng)(4)、(5)NaOH水溶液加熱解析:苯酚與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為,A在濃硫酸并加熱條件下反應(yīng)生成的B能使溴水褪色,B的結(jié)構(gòu)簡式為;B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)④的條件是氫氧化鈉的乙醇溶液,則反應(yīng)④為消去反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡式為;由于最終產(chǎn)物是1,4-環(huán)己二醇,因此反應(yīng)⑤是1,4-加成,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E通過加成反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。6.某化學(xué)小組以下列4種物質(zhì)的溶液作為研究對(duì)象,比較不同物質(zhì)的羥基中氫原子的活潑性。①乙酸②苯酚③碳酸④乙醇Ⅰ.甲同學(xué)設(shè)計(jì)并實(shí)施了如下實(shí)驗(yàn)方案。編號(hào)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及解釋1分別取4種溶液,滴加紫色石蕊溶液溶液變紅的是①③溶液略2將CO2通入C6H5ONa溶液中方程式:

3配制等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa、NaHCO3溶液,并比較其pHNaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液略4向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④兩種溶液④中無明顯現(xiàn)象;②中紅色明顯變淺滴加②時(shí)方程式:

結(jié)論:4種物質(zhì)的羥基中的氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是(填序號(hào))

Ⅱ.乙同學(xué)對(duì)甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)提出如下改進(jìn)方案,能一次比較CH3COOH、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性,實(shí)驗(yàn)儀器如圖所示。(1)利用上述儀器組裝實(shí)驗(yàn)裝置,其中A管插入D中,B管插入(填字母,下同)中,C管插入中。

(2)丙同學(xué)查資料發(fā)現(xiàn)乙酸有揮發(fā)性,于是在試管F之前增加了一個(gè)盛有的洗氣裝置,使乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)更加完善。

答案:Ⅰ.溶液變渾濁C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O①>③>②>④Ⅱ.(1)EF(2)飽和NaHCO3溶液解析:Ⅰ.苯酚鈉與二氧化碳、水反應(yīng)生成碳酸氫鈉,苯酚的溶解度較小變?yōu)闈嵋?說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng);NaHCO3溶液pH大于等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa溶液,說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸;向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的苯酚和乙醇兩種溶液,乙醇與氫氧化鈉不反應(yīng),所以無變化,苯酚具有酸性,與氫氧化鈉反應(yīng),所以②中紅色明顯變淺,說明苯酚的酸性強(qiáng)于乙醇。由此證明酸性:乙酸>碳酸>苯酚