2.3.2芳香烴【想一想】1.下列有機物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物⑦⑧2.苯的同系物在組成上有什么特點？你能總結出苯的同系物的通式嗎？結構特點：只有一個苯環(huán)且苯環(huán)側鏈為烷基（飽和）通式：CnH2n-6（n≥6）3.試著寫出分子式為C9H10屬于苯的同系物的同分異構體？（5）上述物質如何命名呢？只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)的側鏈基團均為烷基。通式：CnH2n-6(n≥7)苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯的同系物結構特點─CH3─CH2CH3─CH3CH3──CH3CH3─H3CH3CCH3CH3────思考交流：3、苯的同系物可能具有怎樣的性質？常見的苯的同系物及其部分物理性質苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861─CH3─CH2CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─H3C①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身作有機溶劑②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低③同分異構體中，苯環(huán)上的側鏈越短，側鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低苯的同系物的性質1、物理性質氧化反應取代反應能和鹵素單質、濃硝酸發(fā)生取代反應加成反應能和H2反應預測：苯的同系物和苯的化學性質應相似。能燃燒2、化學性質催化劑＋3H2─R─R苯不會與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯的同系物呢？實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。（2）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。三、探究苯的同系物化學性質實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。（2）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。1．苯和甲苯均不與溴水反應，但可以萃取溴。2．苯和甲苯密度均小于水苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應，但甲苯能反應？試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。

H|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應酸性高錳酸鉀溶液

不反應酸性高錳酸鉀溶液【結論】苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的甲基產(chǎn)生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。─CH3─COOH性質探究苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？資料顯示：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色根據(jù)以上信息，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C思考交流苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。該反應可用于鑒別苯和部分苯的同系物酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOH規(guī)律小結(1)可燃性(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色1．氧化反應思考交流：苯環(huán)可以影響烷基，讓其易被氧化，烷基是否可以影響苯環(huán)呢？(1)硝化反應溫度生成物苯甲苯50℃~60℃30℃硝基苯鄰、對位硝基甲苯甲苯的硝化反應比苯更容易進行。2．取代反應─CH3─NO2─CH3─NO2甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側鏈甲基的鄰、對位上H原子更易發(fā)生取代反應。2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。＋3HNO3＋3H2O─CH3─CH3─NO2─O2N─NO2CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或產(chǎn)物以鄰氯甲苯、對氯甲苯為主(2)鹵代反應特點：有機產(chǎn)物不唯一、產(chǎn)物以一氯甲苯為主在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為

3、加成反應苯甲苯分子式C6H6C7H8結構簡式結構相同點都含有苯環(huán)結構不同點苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基分子間的關系結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物物理性質相似點無色液體，比水輕，不溶于水化學性質溴（CCl4）不反應（三者互溶）不反應（三者互溶）溴水不反應（萃?。┎环磻ㄝ腿。㎏MnO4（H2SO4）不反應被氧化，溶液褪色—CH3知識小結【資料卡片】稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。萘蒽【課后任務】請同學們充分利用信息技術搜索資料，了解稠環(huán)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的應用，以及他們對人類健康和社會發(fā)展的影響。認識稠環(huán)芳香烴1.苯可發(fā)生如圖所示反應，下列敘述錯誤的是()A．反應①為取代反應，向反應后的液體中加入水，有機產(chǎn)物在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種芳香化合物D．反應④中1mol苯最多與3molH2在加熱、催化劑作用下發(fā)生加成反應練習答案A

解析苯與液溴在FeBr3作用下發(fā)生取代反應生成溴苯和HBr，溴苯密度大于水，與水互不相溶，在水的下層，A錯誤；苯的含碳量高，能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，燃燒時發(fā)出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；反應③為取代反應，苯與濃硝酸在50～60℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確；苯中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵，1mol苯能夠與3mol氫氣發(fā)生加成反應，D正確。2.PX是紡織工業(yè)的基礎原料，其結構簡式如下，下列說法正確的是()

A．PX的分子式為C8H10B．PX的一氯代物有3種C．PX與乙苯互為同系物D．PX分子中所有原子都處于同一平面答案A

解析由結構簡式可知PX的分子式為C8H10，A正確；PX分子中有2種H，PX的一氯代物有2種，B錯誤；PX與乙苯的分子式相同、結構不同，二者互為同分異構體，C錯誤；甲基中碳原子為飽和碳原子，則所有原子不可能共平面，D錯誤。3.下列關于苯和苯的同系物的性質描述正確的是()A．由于甲基對苯環(huán)的影響，甲苯的性質比苯活潑B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應生成2,4,6-三氯甲苯D．苯環(huán)側鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基答案A

解析甲苯性質比苯活潑，A項正確；苯和甲苯加入溴水后液體均分層，上層顏色較深，故不能用溴水區(qū)別二者，B項錯誤；在光照條件下應取代—CH3上的氫原子，C項錯誤；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時，苯的同系物的烴基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D項錯誤。6．下列實驗操作中正確的是(

)A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液洗滌，用分液漏斗分液C．用苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中D．制取硝基苯時，應先取濃H2SO4，加入濃HNO3，再滴入苯，然后放在水浴中加熱答案B

解析苯和液溴在溴化鐵的催化下反應可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在50～60℃?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r，應將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。7.下列敘述中錯誤的是(

)A．硝基苯制備實驗中需用到燒杯、溫度計、鐵單質B．甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同C．甲苯可發(fā)生氧化、加成和取代反應D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明