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化學(xué)學(xué)院本科生2009~2010學(xué)年第二學(xué)期《有機(jī)化學(xué)2-1》課程期末考試試卷（A卷）

專業(yè)：年級：學(xué)號：姓名：成績:

得分草稿區(qū)

一、完成反應(yīng)式（本題共30分，每空1.5分）

Br

CHCHBrCl

NaCNNaNH2

（?）（?）

1.Cl2.

O2NNO2

Cl

AlCl3NaOH

3.（?）4.（?）

C2H5OH

H3C

Cl

O

CH3

HNO3H2

5.（?）6.（?）

H2SO4Pd

H3CCH3

O

NFeHBr

7.H（?）8.CH3（?）

Cl2

HIPhCO3H

9.（?）10.（?）

CH3

(1)B2H6堿

11.CH3CH2CCH（?）12.H2N(CH2)4Br（?）

(2)H2O2/OH

KOC(C2H5)3

13.CH3CH2CHBrCH3（?）

HOC(C2H5)3

Cl

Cl

Cl△Cl2

(1mol)＋(1mol)（?）（?）

14.Cl1mol

Cl

Cl

HBrMgCH2CHCH2Cl

15.CH（?）（?）（?）

2ROOR乙醚

CH3

HDNaOH

16.（?）

HBrC2H5OH

CH3

Br2/H2O

17.（?）

CH3

第1頁，共4頁

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得分

二、簡答題（本題共24分）

1、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)，注意立體構(gòu)型標(biāo)記（4分）

CH(CH3)2

HCHCH2（中文命名）(2R,3R)-2-bromo-3-chloropentane（寫Fischer投影式）

CH3

草稿區(qū)

2、寫出下列結(jié)構(gòu)式的中文命名，并寫出其穩(wěn)定構(gòu)象（3分）

H3CCH3

CH3

Cl

3、按下列化合物對SN1反應(yīng)活性從高到低排列成序（3分）

Br

BrCH3Br

Br

CH3CH2CHCH3

ABCD

4、按下列化合物對HBr加成反應(yīng)活性從高到低排列成序（4分）

CH2CH2CH2CHCH3CH2CHCF3CH2CHPhCH2CHCHCH2

B

ACDE

5、判斷下列化合物的手性，用“有”“無”標(biāo)出（3分）

CH3

HOCOOH

HCH3OH

CCCCHC

HCH3

3HOOCCH3

H3C

ABC

6、判斷下列化合物的芳香性，用“有”“無”標(biāo)出（4分）

Na

O

ABCD

7、寫出如下正離子所有的共振極限式（3分）

OH

HCH3

第2頁，共4頁

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得分

三、推結(jié)構(gòu)（本題共14分）

1、化合物A（C7H12）與Br2反應(yīng)生成B（C7H12Br2），B在KOH的乙醇溶液中加熱生成C

（C7H10），C與順丁烯二酸酐反應(yīng)得D（C11H12O3），C經(jīng)臭氧化還原水解得E，寫出A、

B、C、D的結(jié)構(gòu)式。（8分）

已知結(jié)構(gòu)：

O草稿區(qū)

順丁烯二酸酐OECHCH2CH2CH＋CH3CCH

OOOO

O

2、化合物A、B、C的分子式都是C10H14，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可

被氧化為苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C無手性，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)。

（6分）

得分

四、歷程題（用箭頭標(biāo)明電子轉(zhuǎn)移方向，本題共10分，每小題5分）

Cl

CH3

CH3AlCl3

1.＋CH3CHCH2

CH3

HCHCHCH3C

3CH33CH33BrCH3

HBrBrCH3Br

2.＋