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課時35常見的有機反應及時鞏固課堂評價鈀/碳高效綠色催化Suzuki交叉偶聯(lián)反應是近年來有機合成的熱點之一,如反應①:化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:(1)化合物Ⅱ的分子式為,含有的官能團名稱為。(2)化合物Ⅳ的結構簡式為。(3)化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為(注明條件)。(4)化合物Ⅴ的一種同分異構體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1,則化合物Ⅷ的結構簡式為。寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應的化學方程式:(注明條件)。(5)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應①的反應,其產(chǎn)物的結構簡式為。[答案](1)C8H7O2Br酯基、溴原子(2)(3)(4)(5)[解析]:(2)化合物Ⅲ在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應,生成化合物Ⅳ:。(3)化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應生成了化合物Ⅵ:,化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為(4)“遇FeCl3溶液顯紫色”含有酚羥基,符合條件的化合物Ⅷ的結構簡式:。化合物Ⅷ在足量NaOH水溶液中,溴原子被羥基取代,酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應,其化學方程式為。(5)反應①的反應原理是:化合物Ⅰ中的苯環(huán)取代了化合物Ⅱ中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子,產(chǎn)物為。2.鈀(Pd)催化偶聯(lián)反應是近年有機合成的研究熱點之一。例如:反應①化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得:(1)化合物Ⅰ與Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的結構簡式為。(2)化合物Ⅱ的分子式為。(3)化合物Ⅲ與化合物Ⅱ在酸催化下發(fā)生酯化反應的化學方程式為?(注明條件)。(4)化合物Ⅳ的結構簡式為。(5)Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體。Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基,能發(fā)生銀鏡反應,且苯環(huán)上的一氯代物有2種。Ⅴ的結構簡式可能是。(6)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應,生成有機化合物W,W的結構簡式為。[答案](1)CH2Br—CHBr—COOH(2)C9H8O2(3)(4)CH2=CH—CHO(5)(6)[解析]:(3)化合物Ⅲ的結構簡式為CH2=CH—CH2OH。(5)化合物Ⅱ的分子式為C9H8O2,根據(jù)“苯環(huán)上有三個取代基”和“苯環(huán)上的一氯代物有2種”可知三個取代基在相鄰或者相間的位置,且有兩個取代基相同,分別在對稱的位置上。(6)反應①是—CH=CH—COOH取代了氯原子的位置,由此可推出?!緟⒖即鸢浮繂栴}思考問題1:能發(fā)生消去反應的鹵代烴分子結構中要求鄰位碳原子(2位碳)上有氫原子,實驗條件是NaOH的醇溶液加熱。問題2:有機物在適當條件下,反應中會脫去相當于水的組成的氫氧元素的反應為脫水反應。①分子內(nèi)脫水(消去反應):C—OH鍵及羥基所連碳原子相鄰碳上的C—H鍵斷裂,消去水分子形成不飽和鍵。②分子間脫水:一個醇分子內(nèi)C—O鍵斷裂,另一醇分子內(nèi)O—H鍵斷裂,脫水成醚。參加反應的醇可相同也可不同,可以是一元醇或多元醇。說明:甲、乙兩種醇混合脫水,可形成三種醚。③其他脫水反應,如:酯化反應,甲酸脫水制CO,蔗糖炭化等?;A梳理考點1:2.①CH3Cl+HCl+HCl+HBr+HCl②HO—NO2+H2O+3H2O⑤NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH蔗糖葡萄糖果糖麥芽糖葡萄糖淀粉葡萄糖纖維素葡萄糖⑥C2H5Br+H2O⑦C2H5OC2H5+H2O3.①CH3CH3CH3CH2OH②CH2BrCH2BrCHBr2CHBr2③4.①O22CH3CHO+2H2OO22CH3COC
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