有機(jī)化學(xué)一、烴類（一）烷烴：CnH2n+2只含單鍵的飽和烴，C均為Sp3雜化，所有原子不可能共面；碳鏈為鋸齒形。1.代表物：甲烷CH4（正四面體形，鍵角均為109°28’。分子中最多三個(gè)原子共平面）證明甲烷是正四面體的方法：二取代物只有一種。2.典型反應(yīng)：取代反應(yīng)（1）實(shí)驗(yàn)原理CH4+Cl2(光照）→CH3Cl（氣體）+HClCH3Cl+Cl2(光照）→CH2Cl2（液體）+HClCH2Cl2+Cl2(光照）→CHCl3（液體）+HClCHCl3+Cl2(光照）→CCl4（液體）+HCl（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A裝置中：①試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺。②試管壁出現(xiàn)油狀液滴。③試管中有少量白霧。④試管內(nèi)液面上升。⑤水槽中有晶體析出（NaCl）實(shí)驗(yàn)說明：①混合氣體放在光亮處，但不能放在日光直射的地方，以免引起爆炸。②必須是純凈的鹵素單質(zhì)，氯氣、溴蒸氣等，與氯水、溴水不反應(yīng)。③CH4與Cl2的光照取代反應(yīng)是一個(gè)連鎖反應(yīng)，無論反應(yīng)物以什么比例混合，都生成四種有機(jī)物和HCl。④四種有機(jī)產(chǎn)物中CH3Cl是氣體，其他都是油狀液體，且均難溶于水。⑤CHCl3俗稱氯仿，氯仿和四氯化碳是常用的有機(jī)溶劑。四氯化碳可做滅火劑。（二）烯烴：CnH2n含碳碳雙鍵的不飽和烴1.代表物：乙烯C2H4（平面形，6個(gè)原子在同一個(gè)平面上，鍵角均為120°）2.典型反應(yīng)：加成反應(yīng)（使溴水或溴的CCl4溶液褪色）、氧化反應(yīng)（使酸性KMnO4溶液褪色）、加聚反應(yīng)（三）炔烴：CnH2n2含碳碳三鍵的不飽和烴。1.代表物：乙炔C2H2（直線形，4個(gè)原子在同一直線上，鍵角均為180°）2.性質(zhì)與烯烴類同：加成反應(yīng)（使溴水或溴的CCl4溶液褪色）、氧化反應(yīng)（使酸性KMnO4溶液褪色）（四）苯：C6H6（平面形，12個(gè)原子在同一個(gè)平面上，鍵角均為120°1.證明苯環(huán)不是單雙鍵的交替的方法：①苯不能使溴的CCl4溶液褪色；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；③苯的鄰位二元取代物(如鄰二甲苯)只有一種；④苯中6個(gè)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同。2.性質(zhì)特點(diǎn)：易取代，能加成（與Br2不加成，只與H21:3加成），不能使酸性KMnO4溶液褪色3.溴苯的取——取代反應(yīng)（1）反應(yīng)原理：（2）實(shí)驗(yàn)說明：反應(yīng)條件：純液溴，F(xiàn)eBr3做催化劑。注意：苯與溴水不反應(yīng)（只能萃?。?.硝基苯制取——取代反應(yīng)選修5，P37）（1）反應(yīng)原理：（2）實(shí)驗(yàn)說明：濃硫酸做催化劑、溫度5060，水浴加熱。優(yōu)點(diǎn)：受熱均勻，便于控制溫度。溫度計(jì)插到水浴中。（五）烴類燃燒的通式：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O1.等物質(zhì)的量的烴,x+y/4越大,耗氧量越多；2.等質(zhì)量的烴,y/x越大,耗氧量越多.如：CH4、C2H6、C3H8、C4H10耗氧量順序：等物質(zhì)的量時(shí)：C4H10>C3H8>C2H6>CH4；等質(zhì)量時(shí)：CH4>C2H6>C3H8>C4H10（六）各種表示方法對(duì)比：化學(xué)式(分子式)C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2CH2電子式鍵線式（拐點(diǎn)或端點(diǎn)均有碳原子，C上的H不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明）最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):乙烯的最簡(jiǎn)式為CH2球棍模型比例模型二、烴的衍生物1.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如溴乙烷、乙醇等。2.官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。3.常見幾種官能團(tuán)的名稱和符號(hào)：名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基羧基酯基醚鍵醛基羰基符號(hào)—Cl—NO2—OH—COOHCOC注意：烷烴基和苯環(huán)不屬于官能團(tuán)！?。?.乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)球棍模型乙醇C2H6OCH3CH2OH(或C2H5OH)羥基(—OH)乙酸C2H4O2CH3COOH(或)羧基(—COOH或)5.乙醇和乙酸的物理性質(zhì)名稱俗名色態(tài)味(常溫下)溶解性乙醇酒精無色、特殊香味、液體與水任意比互溶乙酸醋酸無色、刺激性氣味、液體（低于16.6℃時(shí)凝結(jié)成類似冰一樣的晶體）易溶于水6.乙醇：置換反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)；⑴置換反應(yīng)：⑵氧化反應(yīng)：⑶消去反應(yīng)——實(shí)驗(yàn)室制乙烯：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O7.乙酸：置換（與Na生成氫氣）、氧化（燃燒）、酯化（取代）、酸的通性⑴酸的通性：⑵酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：原理：酸脫羥基醇脫氫；8.乙酸乙酯：可簡(jiǎn)寫為RCOOR′，官能團(tuán)為(1)物理性質(zhì)：無色有水果香味的液體，密度比水eq\a\vs4\al(小)，eq\a\vs4\al(難)溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解（取代）：中性不水解，酸性可逆，堿性徹底。三、重要的有機(jī)實(shí)驗(yàn)1.石蠟油的分實(shí)驗(yàn)①實(shí)驗(yàn)原理：②碎瓷片的作用:催化劑、聚集熱量。③實(shí)驗(yàn)結(jié)論：生成了烯烴。④同類反應(yīng)：石油的裂化和裂解的原理。長(zhǎng)鏈烷烴在催化劑的作用下分解斷鍵生成飽和烴和不飽和烴。2.溴苯的取——取代反應(yīng)（1）反應(yīng)原理：（2）實(shí)驗(yàn)說明：①反應(yīng)條件：純液溴，F(xiàn)eBr3做催化劑。注意：苯與溴水不反應(yīng)（只能萃?。?。②實(shí)驗(yàn)中導(dǎo)管要長(zhǎng)，起導(dǎo)氣、冷凝回流的作用；錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下（HBr極易溶于水，防止倒吸）。③生成的溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的液體。實(shí)驗(yàn)制的溴苯因含有溴而呈褐色。④溴苯的提純：粗溴苯（溴、FeBr3、HBr、苯）先水洗：除去FeBr3和Fe屑；再用NaOH溶液洗分液：除去溴及未除凈的HBr；再水洗分液：除去過量的堿和生成的NaBr、NaBrO等；再用無水氯化鈣干燥，過濾：除去水分；蒸餾濾液可得到溴苯。⑤要檢驗(yàn)該反應(yīng)為取代反應(yīng)——檢驗(yàn)有HBr生成：先用CCl4除去混有的Br2，再通入硝酸酸化的AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。3.硝基苯制取——取代反應(yīng)（1）反應(yīng)原理：（2）實(shí)驗(yàn)說明：①試劑的混合方法：將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中，并不斷攪拌，待冷卻后在逐滴加入苯。②反應(yīng)條件：濃硫酸做催化劑、溫度5060，水浴加熱。優(yōu)點(diǎn)：受熱均勻，便于控制溫度。溫度計(jì)插到水浴中。③實(shí)驗(yàn)裝置中有一根長(zhǎng)玻璃管，兼有導(dǎo)氣和冷凝回流，減少苯的揮發(fā)的作用。④硝基苯是無色，不溶于水，密度比水大的液體。⑤粗硝基苯中含硝酸、硫酸、苯等雜質(zhì)，提純方法時(shí)候：先水洗分液，除去硝酸、硫酸；再用堿洗分液，除去過量的酸及硝酸分解產(chǎn)生的NO2；再水洗分液除去過量的堿及生成的NaNO3等；再用無水氯化鈣干燥除去水分，過濾，最后蒸餾濾液可得到硝基苯。4.酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：①原理：酸脫羥基醇脫氫；②試劑混合：先加乙醇，再加濃硫酸，最后加入冰醋酸（乙酸）；③濃硫酸作用：催化劑、吸水劑；④飽和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。⑤實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、具有水果香味的油狀液體。⑥導(dǎo)管末端不能伸到液面以下：防止倒吸；⑦可逆反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)過程中，增大乙醇的用量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。。小火加熱的作用：及時(shí)蒸出乙酸乙酯，使平衡正移，提高原料的利用率；5.實(shí)驗(yàn)室制乙炔:①原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HCCH↑②因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率；④為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；⑤因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用CuSO4溶液將其除去，再檢驗(yàn)乙炔6.實(shí)驗(yàn)室制乙烯——消去反應(yīng)：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O①無水乙醇與濃硫酸的體積比為1∶3（試劑的混合方法：先加無水乙醇，再加濃硫酸，邊加邊攪拌）；②濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑③碎瓷片的作用：防止暴沸；④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下，且迅速升溫至170℃；⑤乙烯的收集方法只能用排水法（密度與空氣接近，排空氣法收集不純），點(diǎn)燃乙烯前要驗(yàn)純。⑥實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，否則會(huì)發(fā)生倒吸。⑦乙醇會(huì)被濃硫酸炭化且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)，需用NaOH溶液除去，再檢驗(yàn)乙烯。四、有機(jī)中調(diào)PH的實(shí)驗(yàn)：1.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)——課本選修五P42：科學(xué)探究1思路：鹵代烴不溶于水，不能直接與AgNO3反應(yīng)。方法：加NaOH溶液加熱（鹵代烴水解），然后過量稀硝酸,再加AgNO3溶液觀察沉淀的顏色。（不能直接加硝酸酸化的硝酸銀）2.檢驗(yàn)淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖——課本必修二P83：課后習(xí)題8陷阱：淀粉水解需要在硫酸做催化劑條件下發(fā)生，所以淀粉的水解液呈酸性。方法：淀粉水解液中加入過量的NaOH溶液，然后加入銀氨溶液,水浴加熱,有光亮的銀鏡生成（或加入新制的Cu(OH)2加煮沸，有磚紅色沉淀生成）。對(duì)比：若要檢驗(yàn)淀粉是否水解完全——檢驗(yàn)淀粉：直接加碘水（I2），觀察是否變藍(lán)。五、有機(jī)中物質(zhì)檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)（陷阱是除雜問題）（1）實(shí)驗(yàn)室制乙烯（乙醇的消去反應(yīng)）：檢驗(yàn)生成了乙烯氣體。CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O陷阱：乙醇先被濃硫酸脫水炭化，然后碳與濃硫酸反應(yīng)生成CO2、SO2，則乙烯中會(huì)混有SO2，需用NaOH溶液除去。方法：先用NaOH溶液除去SO2，再檢驗(yàn)乙烯。（2）溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液共熱，檢驗(yàn)乙烯產(chǎn)物——課本選修五P42：科學(xué)探究2陷阱：加熱時(shí)乙醇揮發(fā)，制得的乙烯中混有乙醇（乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。方法1：直接通入溴的四氯化碳溶液（不需除去乙醇）；方法2：通過水后（除去揮發(fā)出的乙醇）再通入酸性高錳酸鉀溶液（乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）檢驗(yàn)乙烯。（3）實(shí)驗(yàn)室制乙炔：檢驗(yàn)生成了乙炔氣體。CaC2+2H2O==Ca(OH)2+C2H2陷阱：因?yàn)殡娛泻械碾s質(zhì)會(huì)生成H2S；方法：先用CuSO4溶液或NaOH溶液除去H2S，再用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)乙炔。六、有機(jī)物的性質(zhì)——按反應(yīng)類型分：1.取代反應(yīng)：（1）幾乎所有有機(jī)物都可以發(fā)生取代反應(yīng)（2）烷烴基上的氫被取代（光照條件，X2氣體）；苯環(huán)（FeBr3催化劑，液Br2）;如：甲苯與液溴，溴化鐵做催化劑，則苯環(huán)上氫取代；與溴蒸汽，光照，則甲基上氫取代。（3）苯酚（濃溴水，酚羥基的鄰位和對(duì)位上的氫被取代）（4）鹵代烴（NaOH水溶液加熱條件下，水解生成醇）（5）醇（羥基可以被鹵素原子取代、酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)）（6）羧酸（酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)）（7）糖類（除單糖）、酯類、蛋白質(zhì)水解；2.氧化反應(yīng)：（1）燃燒：幾乎所有有機(jī)物的燃燒（CCl4不能燃燒）；（2）能使KMnO4溶液褪色的物質(zhì)：C=C、C≡C，苯的同系物（苯環(huán)相連C上有H）、醇（羥基碳上有H)、醛；（3）醇類的催化氧化：3.還原反應(yīng)（能與H2加成即可；有機(jī)中的加氫反應(yīng)或去氧反應(yīng)均為還原反應(yīng)；）：（1）C=C（1:1）、C≡C（1:2）、苯環(huán)（1:3）、（2）C=O問題：醛基中的C=O（1:1）、羰基C=O（1:1）（注意：羧基、酯基中的C=O不與H2加成）4.加成反應(yīng)：（1）與H2加成：C=C、C≡C、苯環(huán)、醛基、羰基（2）與溴加成：C=C、C≡C5.加聚反應(yīng)（利用加成反應(yīng)的原理生成聚合物）：C=C、C≡C、能加氫的C=O。6.縮聚反應(yīng)（脫去小分子物質(zhì)生成聚合物）：（1）氨基酸脫水生成多肽；（2）利用酯化反應(yīng)的原理聚合。7.消去反應(yīng)（相鄰碳上有H）：（1）醇類（濃硫酸加熱條件）（2）鹵代烴（NaOH醇溶液加熱）8.能與Na反應(yīng)：醇、酚、羧酸能與NaOH溶液反應(yīng)：（1）酚、羧酸（中和反應(yīng)）（2）酯、蛋白質(zhì)（水解）能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)并且放出CO2的物質(zhì)：含有羧基9.能使溴水褪色的物質(zhì)（1）C=C、C≡C的加成；（2）苯酚取代，產(chǎn)生白色沉淀。對(duì)比區(qū)分：溴水、液溴、溴的CCl4溶液能發(fā)生的主要有機(jī)反應(yīng)：溴水：與雙鍵、三鍵的加成；與苯酚的取代（濃溴水，酚羥基的鄰位和對(duì)位上的氫被取代）；（2）液溴：與雙鍵、三鍵的加成；FeBr3做催化劑，與苯環(huán)取代；（3）溴的CCl4溶液的反應(yīng)：與雙鍵、三鍵的加成；七、其他知識(shí)點(diǎn)：（一）原子共面問題：1.所有原子一定共面？2.所有原子可能共面？3.原子最多共面？（二）手性碳原子判斷：C必須是sp3雜化，4個(gè)鍵所連的基團(tuán)均不相同。（三）同系物1.判斷方法：官能團(tuán)的種類、數(shù)目都相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)2.注意：①分子組成上相差若干個(gè)“CH2”并不一定屬于同系物。如CH2=CH2和不屬于同系物。②具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于同系物。如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不屬于同系物。③分子式符合CnH2n＋2一定是烷烴的同系物。如CH4、CH3CH3、互為同系物。（四）同分異構(gòu)體的判斷甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)無同分異構(gòu)，丙基(—C3H7)：2種，丁基(—C4H9)：4種，戊基