專題檢測(cè)（七）有機(jī)化合物及其應(yīng)用一、選擇題(每小題有1～2個(gè)選項(xiàng)符合題意)1．下列說法正確的是()A．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同解析：選A室溫下，丙三醇能與水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1-氯丁烷難溶于水，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，吸收峰的數(shù)目反映了有機(jī)物分子中氫原子的種類，B項(xiàng)中兩種有機(jī)物的吸收峰分別有2個(gè)和3個(gè)，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)放出CO2，Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3混合會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在酸性條件下與堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，兩種條件下產(chǎn)物不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．(2019·無錫重點(diǎn)中學(xué)考試)欲除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，括號(hào)內(nèi)試劑選擇正確的是()A．溴苯中的溴(KI溶液)B．溴乙烷中的乙醇(NaOH溶液)C．苯中的甲苯(溴水)D．乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液)解析：選D溴和碘化鉀反應(yīng)生成碘，也能溶于溴苯中，不能除去雜質(zhì)，A錯(cuò)誤；溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)，故不能使用氫氧化鈉除雜，B錯(cuò)誤；苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，不能除雜，C錯(cuò)誤；碳酸鈉與乙酸反應(yīng)生成醋酸鈉、水和二氧化碳，乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng)，且不溶于水，故能分離，D正確。3．1934年，科學(xué)家首先從人尿中分離出具有生長(zhǎng)素效應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)——吲哚乙酸，吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)吲哚乙酸的說法中正確的是()A．吲哚乙酸與苯丙氨酸互為同分異構(gòu)體B．吲哚乙酸可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)C．1mol吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可以消耗5molH2D．吲哚乙酸苯環(huán)上的二氯代物共有四種結(jié)構(gòu)解析：選B1個(gè)吲哚乙酸分子中含有10個(gè)碳原子，而1個(gè)苯丙氨酸分子中含有9個(gè)碳原子，故二者不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；吲哚乙酸分子中含有羧基，可發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(與H2的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng))，B項(xiàng)正確；1個(gè)吲哚乙酸分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，1mol吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，最多消耗4molH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)如圖，苯環(huán)上的二氯代物共有六種結(jié)構(gòu)，取代位置分別為①②、①③、①④、②③、②④、③④，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.茅臺(tái)酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A．X難溶于乙醇B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解C．分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)有5種D．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2解析：選B該物質(zhì)屬于酯類，易溶于有機(jī)溶劑乙醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)為丁酸乙酯，存在下列水解平衡：CH3CH2CH2COOC2H5＋H2OCH3CH2CH2COOH＋C2H5OH，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B項(xiàng)正確；分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)屬于酯類，應(yīng)有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種物質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X的分子式為C6H12O2，完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()解析：選D苯分子中12個(gè)原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4個(gè)原子在同一直線上，可以看作甲基取代乙炔中1個(gè)氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的兩個(gè)氫原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上；可看作甲烷分子中的三個(gè)氫原子被—CH3取代，所有碳原子不都在同一平面上。6．乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等作用，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)乙酰紫草素的說法正確的是()A．該分子中含有4種含氧官能團(tuán)B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol乙酰紫草素最多可與4molBr2反應(yīng)D．1mol乙酰紫草素最多可與2molNaOH反應(yīng)解析：選BC該分子中含羥基(酚)、酯基和羰基3種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；含有酚羥基，能發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；能和溴發(fā)生加成反應(yīng)的有碳碳雙鍵，苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴取代，所以1mol乙酰紫草素最多可與4molBr2反應(yīng)，C正確；能和氫氧化鈉反應(yīng)的有酚羥基、酯基水解生成的羧基，所以1mol乙酰紫草素最多可與3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。7．(2019·南京高三月考)莨菪亭是一種植物生長(zhǎng)激素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)莨菪亭的說法正確的是()A．分子中只含有一個(gè)手性碳原子B．分子中所有碳原子可能處于同一平面C．該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代和消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)解析：選B分子中不含連接4個(gè)不同基團(tuán)的C，則不存在手性碳原子，故A錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則所有碳原子可能處于同一平面，故B正確；含苯環(huán)、雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含羥基可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；—OH、—COOC—及水解生成的—OH均與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。8．化合物X是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A．化合物X分子中沒有手性碳原子B．化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)D．化合物X能發(fā)生水解反應(yīng)，一定條件下可水解得到一種α-氨基酸解析：選BD由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知連有氨基的碳原子為手性碳原子，故A錯(cuò)誤；化合物X中含有酚羥基，則能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；化合物X中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，酯基水解又可得到一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，則1molX最多可與3molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；化合物X分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，同時(shí)得到甘氨酸，故D正確。9．X是某藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)X的說法正確的是()A．每個(gè)X分子中含有5個(gè)手性碳原子B．一定條件下，X能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C．一定條件下，X能發(fā)生消去反應(yīng)D．X既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)解析：選CD連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道應(yīng)含有6個(gè)手性碳原子，故A錯(cuò)誤；X不含有羧基，不與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；X中含有羥基，且鄰位碳原子連接H，可發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；含有氨基，可與鹽酸反應(yīng)，含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故D正確。二、非選擇題10．C14H10O4是常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑。下面是以物質(zhì)A為原料合成C14H10O4的流程：已知：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同。請(qǐng)回答下列問題：(1)物質(zhì)A的分子式為________，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(2)反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的有_______________________________________。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_____________________________________________；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________________________________。(4)某物質(zhì)E為漂白劑(C14H10O4)的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元()，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molE最多可消耗4molNaOH；②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰。(5)請(qǐng)寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件。示例：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))。解析：(1)B和C發(fā)生“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”生成苯乙烯，再結(jié)合A→B的條件知該反應(yīng)是苯的溴代反應(yīng)，A為苯，B為溴苯，C為乙烯；苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同，則D是苯甲酸。(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng)；反應(yīng)②為取代反應(yīng)；反應(yīng)③為氧化反應(yīng)；反應(yīng)④為取代反應(yīng)。(4)由限定條件①②可知該同分異構(gòu)體分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元及2個(gè)酚酯基，若2個(gè)酚酯基在1個(gè)苯環(huán)上，則符合要求的同分異構(gòu)體有4種；若2個(gè)酚酯基分別在2個(gè)苯環(huán)上，則符合要求的同分異構(gòu)體有2種，共有6種。(5)運(yùn)用逆合成分析法，合成二苯甲酸二乙酯的原料為苯甲酸和乙二醇，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇，苯乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到苯甲酸。(4)6eq\a\vs4\al(,5,)11．(2019·連云港高三摸底考試)多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對(duì)事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成。(1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是_________________。(寫兩種)(2)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為__________、__________。(3)寫出由A→M的化學(xué)方程式____________________________________________。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)苯乙胺()是生物體中重要的生物堿。寫出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下。C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析：(1)香蘭素中的含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醚鍵、醛基。(2)根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和還原反應(yīng)。(3)A反應(yīng)生成M，M和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成M，則由A→M的化學(xué)方程式為(4)①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有5類氫原子，則符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成被還原生成。答案：(1)酚羥基、醚鍵、醛基(任寫兩種)(2)加成反應(yīng)還原反應(yīng)eq\a\vs4\al(,,5,)12．化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蒽酸的中間體，可通過以下方法合成：(1)化合物E中的含氧官能團(tuán)名稱為________。(2)B→C的反應(yīng)類型為________。(3)D經(jīng)還原得到E。D的分子式為C14H9O5N，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)②能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫CH3CH2Breq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(乙醇，△)))CH2CH2eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑，△)))CH3CH2OH解析：(1)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有兩種含氧官能團(tuán)，羰基()和醚鍵(—O—)。(2)結(jié)合B、C分子的結(jié)構(gòu)可知，該過程可看作是B分子中的Cl原子被取代。(3)D生成E的過程為D分子中的硝基(—NO2)被還原為氨基(—NH2)，則將E分子中的氨基換為硝基，即為D的結(jié)構(gòu)。(4)由②可知，水解后的一種產(chǎn)物中含有酚羥基，另一種產(chǎn)物中含有醛基，則同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)；由③可知該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱；再結(jié)合①可知符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(