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第頁第一章知識(shí)總結(jié)課標(biāo)要求1.了解常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu),了解常見有機(jī)物中的官能團(tuán),能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2.了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能推斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包手性異構(gòu)體)。3.能依據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4.能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量,相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式5.了解確定有機(jī)化合物的化學(xué)方法及某些物理方法。要點(diǎn)精講一,有機(jī)化合物的分類1.按碳的骨架分類2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):確定化合物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)又:鏈狀烴及脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。二,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子最外層有4個(gè)電子,能及其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅可以及氫原子形成共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵,雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)短不一的碳鏈及碳環(huán),碳鏈及碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機(jī)物種類紛繁,數(shù)量龐大。2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的類別①碳鏈異構(gòu):由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如正丁烷及異丁烷;②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如1-丁烯及2-丁烯;③官能團(tuán)異構(gòu):有機(jī)物分子式相同,但官能團(tuán)不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如乙酸及甲酸甲酯;④給信息的其他同分異構(gòu)體:順反異構(gòu),對(duì)映異構(gòu)。3.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)留意要全面而不重復(fù),詳細(xì)規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同,鄰,間。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。③芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰,間,對(duì)3種。(2)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目①―C3H7:2種②―C4H9:4種(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法①基元法如丁基有四種,則丁醇,戊醛,戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。②替代法如二氯苯(C6H42)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代);又如4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(3)4]的一氯代物也只有一種。③等效氫法等效氫法是推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:a.同一碳原子上的氫等效;b.同一碳原子上的甲基氫原子等效;位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。探討有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟:

(1)用重結(jié)晶,蒸餾,萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分別,提純;(2)對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析,確定試驗(yàn)式;(3)可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式;(4)可用紅外光譜,核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)及各類氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。三,有機(jī)化合物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法2.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(1)烷烴命名①烷烴命名的基本步驟選主鏈,稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合并算。②原則A.最長(zhǎng),最多定主鏈a.選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。b.當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。B.編號(hào)位要遵循“近”,“簡(jiǎn)”,“小”a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。b.有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”,考慮“簡(jiǎn)”。若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次及最小者即為正確的編號(hào),即同“近”,同“簡(jiǎn)”,考慮“小”。c.寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號(hào)及名稱。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字及阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。(2)烯烴及炔烴的命名①選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。②編號(hào)位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。③寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。(3)苯的同系物命名①苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,假如兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰,間,對(duì)表示。②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。四,探討有機(jī)物的一般步驟及方法1.探討有機(jī)物的基本步驟2.元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定(1)元素分析①定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成②定量分析將肯定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比。③李比希氧化產(chǎn)物汲取法用將僅含C,H,O元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物H2O用無水2汲取,2用濃溶液汲取,計(jì)算出分子中碳,氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定――質(zhì)譜法①原理樣品分子分子離子及碎片離子到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖②質(zhì)荷比:分子離子及碎片離子的相對(duì)質(zhì)量及其電荷的比值。最大的數(shù)據(jù)即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法①化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。②物理方法:質(zhì)譜,紅外光譜,紫外光譜,核磁共振譜等。(2)紅外光譜()當(dāng)用紅外線照耀有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵汲取頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。(3)核磁共振氫譜①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;②汲取峰的面積及氫原子數(shù)成正比。4.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析①碳,氫元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水及二氧化碳分別用吸水劑及堿液汲取,稱重后即可分別計(jì)算出樣品中碳,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。②氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)的確定(2)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律①最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素養(yǎng)量比例相同。要留意的是:a.含有n個(gè)碳原子的飽及一元醛及含有2n個(gè)碳原子的飽及一元羧酸及酯具有相同的最簡(jiǎn)式。b.含有n個(gè)碳原子的炔烴及含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。②相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a.含有n個(gè)碳原子的醇及含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸及酯。b.含有n個(gè)碳原子的烷烴及含(n-1)個(gè)碳原子的飽及一元醛。③“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)a.得整數(shù)商及余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b.的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽及為止。5.有機(jī)物分別提純常用的方法(1)蒸餾及重結(jié)晶(2)萃取分液①液――液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固――液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。(3)色譜法①原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分別,提純有機(jī)物。②常用吸附劑:碳酸鈣,硅膠,氧化鋁,活性炭等第二章知識(shí)總結(jié)課標(biāo)要求1.以烷,烯,炔及芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成,結(jié)構(gòu)及性質(zhì)上的差異。2.了解自然氣,石油液化氣及汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們及其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng),取代反應(yīng)及消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成及有機(jī)化工中的重要作用。要點(diǎn)精講一,幾類重要烴的代表物比較1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2,化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸,強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如4)等一般不起反應(yīng)。①氧化反應(yīng)甲烷在空氣中寧靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:4(g)+2O2(g)2(g)+2H2O(l);△-890②取代反應(yīng):有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷及氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行:第一步:423第二步:3222第三步:2223第四步:324甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有3是氣態(tài),其余均為液態(tài),3俗稱氯仿,4又叫四氯化碳,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水大。(2)乙烯①及鹵素單質(zhì)X2加成2=2+X2→2X―2X②及H2加成2=2+H23―3③及鹵化氫加成2=2+→3―2X④及水加成2=2+H232⑤氧化反應(yīng)①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。⑥易燃燒2=2+3O222+2H2O現(xiàn)象(火焰光明,伴有黑煙)⑦加聚反應(yīng)二,烷烴,烯烴及炔烴1.概念及通式(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽及烴,其通式為:2n+2(n≥l)。(2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽及鏈烴,分子通式為:2n(n≥2)。(3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:2n-2(n≥2)。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,漸漸過渡到液態(tài),固態(tài)。(2)沸點(diǎn):①隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)漸漸上升。②同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。(3)相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度漸漸增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均難溶于水。3.化學(xué)性質(zhì)(1)均易燃燒,燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:(2)烷烴難被酸性4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易及鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴及炔烴易被酸性4溶液等氧化劑氧化,易發(fā)生加成反應(yīng)及加聚反應(yīng)。三,苯及其同系物1.苯的物理性質(zhì)2.苯的結(jié)構(gòu)

(1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_或。(2)成鍵特點(diǎn):6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵及碳碳雙鍵之間的特別的鍵。(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個(gè)原子共平面。3.苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代,難加成,易燃燒,及其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。4,苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:2n-6(n≥6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng):甲苯能使酸性4溶液褪色,說明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反應(yīng)a.苯的同系物的硝化反應(yīng)b.苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時(shí):光照時(shí):5.苯的同系物,芳香烴,芳香族化合物的比較(1)異同點(diǎn)①相同點(diǎn):a.都含有碳,氫元素;b.都含有苯環(huán)。②不同點(diǎn):a.苯的同系物,芳香烴只含有碳,氫元素,芳香族化合物還可能含有O,N等其他元素。b.苯的同系物含一個(gè)苯環(huán),通式為2n-6;芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán);芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上可能含有其他取代基。(2)相互關(guān)系6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)苯的氯代物①苯的一氯代物只有1種:②苯的二氯代物有3種:(2)苯的同系物及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種:③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種四,烴的來源及應(yīng)用五,鹵代烴1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C―X之間的共用電子對(duì)偏向X,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中C―X鍵易斷裂。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。(2)狀態(tài),密度:3常溫下呈氣態(tài),C2H5,22,3,4常溫下呈液態(tài)且密度>(填“>”或“<”)1g3。3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以32為例)(1)取代反應(yīng)①條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱②化學(xué)方程式為:4.鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染(1)氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)?。?)氟氯烴破壞臭氧層的原理①氟氯烴在平流層中受紫外線照耀產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng):③事實(shí)上氯原子起了催化作用2.檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)試驗(yàn)原理

(2)試驗(yàn)步驟:①取少量鹵代烴;②加入溶液;③加熱煮沸;④冷卻;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸銀溶液;⑦依據(jù)沉淀()的顏色(白色,淺黃色,黃色)可確定鹵族元素(氯,溴,碘)。(3)試驗(yàn)說明:①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率,因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。②加入稀3酸化的目的:中及過量的,防止及3反應(yīng)生成的棕黑色2O沉淀干擾對(duì)試驗(yàn)現(xiàn)象的視察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的關(guān)系:據(jù)R―X~~,1一鹵代烴可得到1鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來定量測(cè)定鹵代烴。第三章知識(shí)總結(jié)課標(biāo)要求1.了解醇,酚,醛,羧酸,酯的典型代表物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境及健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全運(yùn)用問題。要點(diǎn)精講一,烴的衍生物性質(zhì)對(duì)比1.脂肪醇,芳香醇,酚的比較2.苯,甲苯,苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較3.醛,羰酸,酯(油脂)的綜合比較

4.烴的羥基衍生物性質(zhì)比較5.烴的羰基衍生物性質(zhì)比較6.酯化反應(yīng)及中及反應(yīng)的比較

7.烴的衍生物的比較二,有機(jī)反應(yīng)的主要類型三,烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系課標(biāo)要求1.能舉例說明合成高分子的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)及單體。2.能說明加聚反應(yīng)及縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.舉例說明新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用,探討有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì),提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。要點(diǎn)精講

一,合成高分子化合物的基本方法1.合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型1.1加成聚合反應(yīng)(簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng))(1)特點(diǎn)①單體分子含不飽及鍵(雙鍵或三鍵);②單體及生成的聚合物組成相同;③反應(yīng)只生成聚合物。(2)加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫將鏈節(jié)寫在方括號(hào)內(nèi),聚合度n在方括號(hào)的右下角。由于加聚物的端基不確定,通常用“―"表示。

(3)加聚反應(yīng)方程式的書寫①均聚反應(yīng):發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。②共聚反應(yīng):發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。1.2縮合聚合反應(yīng)(簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng))(1)特點(diǎn)①縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán);②單體及聚合物的組成不同;③反應(yīng)除了生成聚合物外,還生成小分子;④含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。(2)縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。(3)縮聚反應(yīng)方程式的書寫單體的物質(zhì)的量及縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一樣;要留意小分子的物質(zhì)的量:一般由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為(n-1);由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為(2n-1)。①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子及另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。②以醇羥基中的氫原子及酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。③以羧基中的羥基及氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。1.3加聚反應(yīng)及縮聚反應(yīng)的比較2.高分子化合物單體的確定2.1加聚產(chǎn)物,縮聚產(chǎn)物的推斷推斷有機(jī)高分子化合物單體時(shí),首先推斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。推斷方法是:(1)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產(chǎn)物;(2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N,O等),則一般為縮聚產(chǎn)物。2.2加聚產(chǎn)物單體的推斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個(gè)碳原子(無其它原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。(2

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