第一節(jié)鹵代烴學(xué)習(xí)1.從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度，生疏鹵代烴取代反響、消去反響的特點和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物分子構(gòu)造特點之間的關(guān)系。導(dǎo)航2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身安康的影響，基于綠色化學(xué)的思想，摒棄鹵代烴的使用或查找鹵代烴替代品。教學(xué)一、鹵代烴概念與分類過程鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相像。例如：、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷物理性質(zhì)幾種鹵代烴的密度和沸點g·cg·c3氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046

構(gòu)造簡式

液態(tài)時密度

沸點/℃1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.88678二、取代反響1-氯戊烷消去反響CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108取代反響(水解反響)試驗裝置℃中溶液分層試驗現(xiàn)象 ℃中有機(jī)層厚度減小，直至消逝℃中有淡黃色沉淀生成試驗解釋

NaOHBr－由試驗可知：溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的HHBr。水溴乙烷與H溶液共熱反響的化學(xué)方程式為HrHH＋。反響類型為取代反響。消去反響試驗裝置 試驗現(xiàn)象反響產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由試驗可知：乙醇溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反響后，化學(xué)方程式為HH22＋→CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。(如H2OHX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反響。問題爭論：℃試驗中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇，緣由是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。℃不用，理由是乙醇與溴不反響，不會干擾丁烯的檢驗?！練w納總結(jié)】溴乙烷取代(水解)反響與消去反響的比較反響類型反響條件鍵的變化生成物

取代反響(水解反響)NaOH水溶液、加熱C—BrC—O鍵CH3CH2OH、NaBr

消去反響NaOH醇溶液、加熱C—BrC—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵CH2==CH2、NaBr、H2O三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反響(水解反響)水。C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶局部正電荷(δ＋)，鹵素原子帶局部負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反響中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。(2)消去反響醇＋→鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)試驗流程

＋NaX＋H2O。(2)試驗要點℃通過水解反響或消去反響將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。℃堿。制取鹵代烴的方法烷烴取代法：CH＋

＋HCl。4烯(炔)烴加成鹵素：

Cl2――→CH3Cl2CH2==CH＋Br2

2BrCH

2Br。烯(炔)烴加成鹵化氫：CH

==CH＋

催化劑 。2 2 CH3CH2Cl芳香烴取代法：

＋ FeBr3

＋HBr。Br2――→特別提示 工業(yè)上制備氯乙烷時常用CH2==CH2與HCl發(fā)生加成反響制取由于乙烯與氯化氫反響產(chǎn)物純潔，易分別、提純。鹵代烴的用途與危害用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。危害：含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。5．鹵代烯烴高分子材料。nCF2==CF2―→ CF2—CF2四氟乙烯 聚四氟乙烯課時訓(xùn)練四氯化碳常常用于滅火，假設(shè)按官能團(tuán)分類，四氯化碳應(yīng)當(dāng)屬于A．烷烴 B．烯烴 C．鹵代烴 D．羧酸2．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反響是A．取代→消去→加成C．取代→加成→氧化

B．裂解→取代→消去D．取代→消去→水解據(jù)調(diào)查，劣質(zhì)的家庭裝飾材料會釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質(zhì)，其中一種有機(jī)物分子的球棍模型“棍”下面關(guān)于該有機(jī)物的表達(dá)不正確的選項是有機(jī)物化學(xué)式為C2

HCl3分子中全部原子在同一個平面內(nèi)C．該有機(jī)物難溶于水D．可由乙炔和氯化氫加成得到4．化學(xué)學(xué)問在生產(chǎn)生活中有廣泛的應(yīng)用，以下物質(zhì)的性質(zhì)與應(yīng)用有對應(yīng)關(guān)系的是A．石墨的熔點很高，可用作干電池電極材料B．FeCu強，F(xiàn)eCl3Cu用于刻制印刷電路板C．溴能與很多有機(jī)物反響，在藥物合成方面有廣泛應(yīng)用D．NH3斷鍵時要吸取能量，工業(yè)上常用液氨作制冷劑2—1，2—丙二醇(加成反響→消去反響→取代反響C．消去反響→加成反響→取代反響6．以下試驗裝置不能到達(dá)相應(yīng)試驗?zāi)康牡氖?/p>

)時，需要經(jīng)過以下哪幾步反響消去反響→加成反響→消去反響D．取代反響→消去反響→加成反響ANH3在水中的溶解度大B．用乙裝置驗證犧牲陽極保護(hù)法CCuC12CuC12D．用丁裝置驗證溴乙烷的消去產(chǎn)物是乙烯以下操作能到達(dá)試驗?zāi)康牡氖窃囼災(zāi)康尿炞C可溶性MR為強酸強堿鹽

試驗操作25℃，測得可溶性正鹽MR溶液的pH 7除去CO2

中的SO 氣體2

依次通過盛有飽和NaCO2 3

溶液和濃硫酸的洗氣瓶除去Mg(OH)中的Ca(OH)2 2

參加足量MgCl濃溶液充分反響后過濾，洗滌2檢驗氯乙烷中的氯原子

先滴加NaOH 水溶液，加熱，再參加AgNO3生成

溶液有白色沉淀A．A B．B C．C D．D8．試驗室由叔丁醇(82℃)2-甲基-2-氯丙烷(52℃)路線如下：以下說法錯誤的選項是室溫攪拌的目的是為了加快反響速率用5％Na2CO3溶液洗滌分液時，先將上層的有機(jī)相由分液漏斗上口放出C．兩次水洗主要目的是分別除去有機(jī)相中的鹽酸與鈉鹽D2-甲基-2-氯丙烷時，應(yīng)選用直形冷凝管9．(1)寫出以下物質(zhì)的分子式℃含有18個氫原子的烷烴 環(huán)烷烴 用系統(tǒng)命名法命名以下有機(jī)化合物(CH3)3C(CH2)5C(CH3)3 ；分子式為C3H7Cl的鹵代烴的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式 畫出以下烷烴的鍵線式2，5－二甲基－3－乙基庚烷 ；1，1，4－三甲基環(huán)己烷 烷烴分子式為C9H20，寫出分結(jié)子構(gòu)中主鏈有6個碳原子支鏈有一個甲基和一個乙基的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式 10．試驗室用乙醇、濃硫酸和溴化鈉反響來制備溴乙烷，其反響原理為：ΔHSO2

(濃)+NaBr

NaHSO4

+HBr；CHCH3

OHHBrCH2 3

2

O。有關(guān)試驗裝置2(省去加熱裝置)和數(shù)據(jù)如下：狀態(tài)乙醇無色液體溴乙烷無色液體溴深紅棕色液體密度/gcm30.791.443.1沸點/℃78.538.459相對分子質(zhì)量46109160請答復(fù)：儀器B的名稱是 ，進(jìn)水口是 (填“a”或“b”)。裝置A中參加沸石的作用是 假設(shè)加熱一段時間后覺察遺忘加沸石應(yīng)當(dāng)釆取的正確操作是 (填字母)。A．不需補加 B．馬上補加 C．冷卻后補加 D．重配料(3)裝置C的作用是 。支管D接橡皮管導(dǎo)入NaOH 溶液其目的是吸取溴蒸氣和另一種污染性氣體請寫出產(chǎn)生該氣體的化學(xué)方程式 。將試管中收集到的液體，經(jīng)除雜、分液、蒸餾等操作，得到35～40℃的餾分約10.0g ，則所得溴乙烷的產(chǎn)率約為 (準(zhǔn)確到0.1%)。答案解析【答案】C【詳解】烷烴中不含官能團(tuán)，故A不選；烯烴的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故B不選；C．鹵代烴的官能團(tuán)為鹵素原子，則四氯化碳屬于鹵代烴，故C選；D．羧酸的官能團(tuán)為-COOHD不選；應(yīng)選C?！敬鸢浮緼【詳解】乙烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反響，生成氯乙烷，氯乙烷通過消去反響生成乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反響生成乙醇。應(yīng)選A?！敬鸢浮緿【分析】構(gòu)造中間的兩個球型代表C原子，那么，最小的原子應(yīng)當(dāng)是H原子，剩下三個半徑比C原子模型還大的球Cl原子?！驹斀狻緼．依據(jù)分析信息，確定模型代表的有機(jī)物分子中有兩個C，一個H，三個Cl，化學(xué)式是C2

HCl3

，描述正確，不符題意；B．依據(jù)原子個數(shù)，可以推想出兩個碳原子之間是碳碳雙鍵，故該分子空間構(gòu)造應(yīng)與乙烯一樣，所以全部原子處于同一平面，描述正確，不符題意；C．該有機(jī)物屬于鹵代烴，鹵代烴均難溶于水，描述正確，不符題意；D．乙炔加成一分子氯化氫，得到的產(chǎn)物是CHCl，描述錯誤，符合題意；2 3綜上，此題選D。【答案】C【詳解】石墨具有導(dǎo)電性，可用作干電池電極材料，與其熔點高無關(guān)，A不符合題意；FeCl3腐蝕Cu刻制印刷電路板，是由于Fe3+具有氧化性，與鐵和銅的活潑性大小無關(guān)，不能說明鐵比銅金屬性強，B不符合題意；C．C符合題意；D．液氨汽化時吸取大量的熱，使四周的溫度急劇降低，工業(yè)上可使用液氨作制冷劑，與其化學(xué)鍵無關(guān)，D不符合題意；應(yīng)選C?！敬鸢浮緾【詳解】2-1，2-丙二醇，可用逆推法推斷：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH32-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反響生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br1，2-丙二醇。應(yīng)選：C?！敬鸢浮緾【詳解】A．氨氣極易溶于水，擠壓甲裝置中的膠頭滴管，氣球會膨脹，故A正確；B．乙裝置為原電池裝置，酸性條件下，Zn作負(fù)極，F(xiàn)e作正極被保護(hù)，為犧牲陽極的陰極保護(hù)法，正極區(qū)域無明顯現(xiàn)象，故B正確；C．氯化銅為揮發(fā)性酸的強酸弱堿鹽，直接加熱蒸干時會發(fā)生水解反響，最終得到氧化銅固體，故C錯誤；DNaOH的醇溶液中，加熱時發(fā)生消去反響，生成乙烯，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確；應(yīng)選C?！敬鸢浮緾【詳解】5℃，測得可溶性正鹽MR溶液的pH 7，不能證明驗證可溶性MR為強酸強堿鹽，也可能是水解程度一樣的弱酸弱堿鹽，A不合題意；由于碳酸鈉溶液與二氧化碳會反響，故不能依次通過盛有飽和NaCO溶液和濃硫酸的洗氣瓶來除去2 3CO中的SO

氣體，應(yīng)當(dāng)依次通過盛有飽和NaHCO

溶液和濃硫酸的洗氣瓶來除去，B不合題意；2 2 3Ca(OH)+MgCl=Mg(OH)↓+CaCl，故可以用參加足量MgCl

濃溶液充分反響后過濾，洗滌的操2 2 2 2 2作來除去Mg(OH)中的Ca(OH)，C符合題意；2 2由于NaOHAgNO3

與NaOH會反響將生成黑色的氧化銀，掩蓋白色的氯化銀，故檢驗氯乙烷中的氯原子，應(yīng)先滴加NaOH 水溶液，加熱，再參加過量的HNO3

將溶液先酸化再參加AgNO3

溶液有白色沉淀生成，D不合題意；故答案為：C?！敬鸢浮緽【分析】叔丁醇與濃鹽酸常溫攪拌反響15min可得2甲基2氯丙烷與HO連續(xù)向有機(jī)相中參加，5%Na2CO3溶液洗滌，由于有機(jī)物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后獲得上層有CaCl22-甲基-2-氯丙烷?！驹斀狻渴覝財嚢杩梢约涌旆错懰俾剩珹項正確；5%Na2CO3溶液洗滌，有機(jī)物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，上層為有機(jī)相，下層為水相，先放掉下層液體，再將上層的有機(jī)相由分液漏斗上口放出，B項錯誤；C．第一次水洗是為了除去有機(jī)相中的鹽酸，其次次水洗是為了除去有機(jī)相中碳酸鈉，C項正確；D．蒸餾時，應(yīng)選用直形冷凝管，D項正確；答案選B?！敬鸢浮緾8H18 C6H12 2，2，8，8－四甲基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH2CH3、(C2H5)2C(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)2【詳解】(1)℃CnH2n2182n＋2＝18n＝8C8H18；＋℃單環(huán)烷烴的通式為CnH2n6個碳原子的單環(huán)烷烴的分子式為C6H12；(2)(CH3)3C(CH2)5C(CH3)3屬于鏈狀烷烴，主鏈含有9個碳原子，4個甲基作支鏈，其名稱是2，2，8，8－四甲基壬烷； 屬于鏈狀烷烴，主鏈含有5個碳原子，1個甲基和1個乙基作支鏈，其名稱是3－甲基－3－乙基戊烷；2C3H7Cl的鹵代烴的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3；2，5－二甲基－3－乙基庚烷屬于鏈狀烷烴，其鍵線式為 ；1，1，4－三甲基環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，鍵線式為 ；烷烴分子式為C9H20，分子構(gòu)造中主鏈有6個碳原子，支鏈有一個甲基和一個乙基，由于乙基只能放在34號碳原子上，則全部同分異