八硝基立方烷的合成立方烷的合成分為兩部分：第一步：第二步：八硝基立方烷的合成下面介紹一下這兩種化合物的一些信息分為立方烷和八硝基立方烷第一：立方烷4/28/2024主要性質：化學式摩爾質量密度熔點C8H8104.15g·mol?11.29131CAS號

277-10-01

SMILES

C12C3C4C1C5C4C3C25識別：數(shù)據來自25°C，100kPa

4/28/2024立方烷的結構4/28/2024立方烷:立方烷（C8H8）為人工合成的烷烴，又稱為五環(huán)辛烷。八個碳原子對稱的排列在立方體的八個角上。此烷烴屬于Platonichydrocarbon的一種，外觀為有光澤的晶體。立方烷曾一度被認為不可合成，因其90度鍵角被認為張力過大而不穩(wěn)定。令人驚奇的是，由于缺乏分解路徑，立方烷動力學上很穩(wěn)定。不過，當立方烷的八個頂點全被硝化后得到的八硝基立方烷，則是史上最猛烈的炸藥。單位質量炸藥施放的能量是已經合成出來的炸藥里最高的。立方烷和其衍生物具有很多重要性質。對熱不穩(wěn)定，200°C可分解?？梢凿宕h(huán)戊烯酮的二聚體經一系列復雜反應，最后從甲醇溶液中結晶析出；也可通過光化學反應合成；也可由環(huán)丁二烯與2,5-二溴對苯醌合成。4/28/2024合成路線如下：溴代環(huán)戊烯酮的二聚體經如右復雜反應，最后從甲醇溶液中結晶析出。4/28/2024八硝基立方烷的合成八硝基立方烷（英文：Octanitrocubane，ONC）是一種新型高能炸藥，分子式為C8(NO2)8，由立方烷的氫全部被硝基取代制得。它與三硝基甲苯類似，對震動的敏感度比較低，甚至用錘子砸也不會爆炸。八硝基立方烷中存在張力，碳-碳鍵的鍵角為90°，與sp3雜化碳原子的109°28'相差很大；分解產物也是很穩(wěn)定的二氧化碳和氮氣，因此八硝基立方烷的爆炸性非常強，是性能最強的幾種炸藥之一。它比奧克托今（HMX）的威力大20-25%。C8(NO2)8

→8CO2

↑+4N2↑4/28/2024化合物名稱化學式摩爾質量撞擊感度摩擦感度密度爆度TNT相當量SMILES八硝基立方烷C8N8O16464.1296g/mol

低低1.979g/cm3

10,100

m/s

2.7O=N(=O)C12C3(N(=O)=O)

C4(N(=O)=O)C1(N(=O)=O)

C5(N(=O)=O)C2(N(=O)=O)

C3(N(=O)=O)C45N(=O)=O八硝基立方烷的主要性質注：以上數(shù)據來自25°C，100kPa4/28/2024八硝基立方烷的結構式八硝基立方烷的微觀構型八硝基立方烷的球棍模型4/28/2024八硝基立方烷的合成路線如下圖所示：4/28/20244/28/20241.首先立方烷甲酸分別與氯化亞砜及光氣在光照下作用，發(fā)生立方體中四面體四個頂點碳的氯羰基化，生成四酰氯衍生物。2.然后與疊氮三甲基硅烷發(fā)生Curtius重排反應生成異氰酸酯，再用二甲基雙環(huán)氧乙烷氧化，得到四硝基立方烷。3.受硝基吸電子效應的影響，四硝基立方烷具有非常強的酸性，大約是立方烷的1020倍。因此它與雙(三甲硅基)氨基鈉反應可被脫去質子，生成頂點碳的碳負離子，再用四氧化二氮硝化，便可獲得五硝基取代物。4.接下來繼續(xù)用該法硝化，可以依次獲得六硝基立方烷、七硝基立方烷。5.最后的一步需要用到雙(三甲硅基)氨基鋰作堿性試劑，并用亞硝酰氯硝化，臭氧處理，得到八硝基立方烷。合成步驟如下：4/28/2024八硝基立方烷與其分解產物都是無毒的。反應中不產生水，因此基本上不會有煙霧產生。合成八硝基立方烷的意義：八硝基立方烷的合成對歷史來說是一種對科學的探究，該合成能夠說明科學的探究是永無止境的。同時這個世界增加了一種新的化合物。八硝基立方烷中存在張力，碳-碳鍵的鍵角為90°，與sp3雜化碳原子的109°28‘相差很大；分解產物也是很穩(wěn)定的二氧化碳和氮氣，因此八硝基立方烷