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皂苷理化性質(zhì)楊敏《藥用植物加工技術(shù)》皂苷性狀表面活性與金屬鹽的沉淀反應(yīng)顏色反應(yīng)溶解性溶血作用與膽甾醇的沉淀反應(yīng)性狀1、性狀皂苷大多為無色或乳白色無定形粉末(低聚糖苷,極性大,分子量大);皂苷元(極性?。┐蠖嘤型旰媒Y(jié)晶;皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味,對(duì)粘膜有強(qiáng)烈刺激性,尤其鼻粘膜,易引起噴嚏。皂苷大多具吸濕性。溶解性2、溶解性
皂苷(低聚糖苷,極性大)易溶于水、稀醇、含水丁醇,難溶于丙酮、乙醚等;次生皂苷(極性降低)易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯等;皂苷的助溶作用(表面活性劑作用),可以增大其他成分在水中的溶解度。表面活性3、表面活性
皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生大量持久性泡沫,且不因加熱而消失。原因:皂苷分子中
糖——親水性苷元——親脂性降低水溶液表面張力作用所致,但也有些皂苷起泡性不明顯。三萜皂苷酸水液的泡沫和堿水液的泡沫持續(xù)時(shí)間相同甾體皂苷堿水液泡沫比酸水液的泡沫持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)幾倍溶血作用4、溶血作用
(1)溶血性
:皂苷的水溶液能破壞紅血球而有溶血作用。但F環(huán)開環(huán)的皂苷沒有溶血性。(2)溶血指數(shù):皂苷對(duì)同一來源的紅細(xì)胞稀懸浮液,在一定條件下(相同pH、等滲、恒溫等)造成完全溶血的最低濃度。例如薯蕷皂苷的溶血指數(shù)為1:400000,甘草皂苷的溶血指數(shù)為1:4000。(3)溶血原因
多數(shù)皂苷+紅細(xì)胞壁上的膽甾醇→不溶性復(fù)合物↓破壞血紅細(xì)胞的正常滲透性使細(xì)胞內(nèi)滲透壓增加而崩裂5、與金屬鹽的沉淀反應(yīng)酸性皂苷+中性鹽(硫酸銨、醋酸鉛)→沉淀酸性皂苷+堿性醋酸鉛→沉淀中性皂苷+堿性醋酸鉛、氫氧化鋇→沉淀應(yīng)用:分離兩種皂苷6、與膽甾醇的沉淀反應(yīng):皂苷與膽甾醇可形成分子復(fù)合物的沉淀。生成的分子復(fù)合物沉淀用乙醚回流提取時(shí),膽甾醇可溶于乙醚,皂苷不溶。沉淀規(guī)律如下:①凡有3β-OH,A/B環(huán)反式稠合(5?-H)或Δ5的平展結(jié)構(gòu)的甾醇,與皂苷形成的分子復(fù)合物的溶度積最小。②凡有3?-OH或3β-OH經(jīng)酯化或成苷的甾醇,不能與皂苷形成難溶性分子復(fù)合物。③三萜皂苷與甾醇形成的分子復(fù)合物的穩(wěn)定性低于甾體皂苷與甾醇形成的分子復(fù)合物。標(biāo)題文本預(yù)設(shè)7、皂苷的顏色反應(yīng)
皂苷在無水條件下可與強(qiáng)酸、中等強(qiáng)酸、Lewis酸等作用下發(fā)生顏色反應(yīng):醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng))
黃
紅
紫藍(lán)褪色
黃
紅
紫藍(lán)綠色褪色五氯化銻反應(yīng)(Kahlenberg反應(yīng))三氯醋酸反應(yīng)(
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