時(shí)月日課

第一章緒論(4課時(shí))

間星期_________題

教學(xué)1.有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)。

2.有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法。

3.共價(jià)鍵的基本屬性。

目標(biāo)4.共價(jià)鍵的斷鍵方式及有機(jī)反應(yīng)中間體。

教學(xué)

共價(jià)鍵理論及其在有機(jī)化學(xué)上的應(yīng)用；

重點(diǎn)

教學(xué)

難點(diǎn)共價(jià)鍵理論及其在有機(jī)化學(xué)上的應(yīng)用；

課型

專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課教學(xué)媒體多媒體

教法

選擇互動(dòng)啟發(fā)式教學(xué)法

教學(xué)過(guò)程板書(shū)要點(diǎn)

第一章緒論

第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

—.有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義

有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義

1.有機(jī)化學(xué)(OrganicChemistry)

有機(jī)化學(xué)：是一門(mén)研究有機(jī)化合物的化學(xué)

投影

2.有機(jī)化合物(OrganicCompounds)

早期：1806年〔瑞典〕貝采利烏斯(BerzeIiuusJ.)

有機(jī)化學(xué)：植物物質(zhì)及動(dòng)物物質(zhì)的化學(xué)，或是生命力影響下所制成的

物質(zhì)的化學(xué)

即來(lái)自有機(jī)體的化合物稱(chēng)為“有生機(jī)之物”。

中期：1848年〔德〕葛美林(GmelinL.)〔德〕凱庫(kù)勒(KekuI

eFA.):

此表2學(xué)時(shí)填寫(xiě)一份，“教學(xué)過(guò)程”欄不足者可附頁(yè)

有機(jī)化合物：含碳化合物(除CO、C02、碳酸及其鹽、金屬氯化物及氨酸鹽等)

后期：〔德〕肖萊馬(Schor1emmerC.):有機(jī)化合物是碳?xì)浠衔?涇)及

其衍生物

有‘生機(jī)’之物碳化合物燒和燒的衍生物

二.有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展

1.建立時(shí)期(18世紀(jì)末一19世紀(jì)中葉)

⑴這一時(shí)期的特點(diǎn)：

①主要工作是從天然物中提取純的有機(jī)化物，積累實(shí)驗(yàn)資料

②建立分析方法，分析有機(jī)化合物的化學(xué)組成

⑵最顯著的人

瑞典藥劑師舍勒(ScheeIeS.W.)

1769年：葡萄汁酒石酸1773年：尿液尿素

1776年：植物汁草酸1780年：酸牛奶乳酸

1783年：橄欖油甘油1784年：檸檬檸檬酸

1785年：蘋(píng)果蘋(píng)果酸1786年：五味子沒(méi)食子酸

其他化學(xué)家的主要工作：

1773年：牛和駱駝尿馬尿酸1805年：鴉片嗎啡

1815年：動(dòng)物脂肪膽固醇1820年之后金雞吶堿、番木鱉堿、辛

可寧堿等

⑶分析方法的建立：

1781年：〔法〕拉瓦錫(Lavoisier)有機(jī)定性

分析的奠基人

植物物質(zhì)主要由C、H、0三種元素組成

動(dòng)物物質(zhì)則主要C、H、0、N四種元素組成

1814年：〔瑞典〕貝采利烏斯(BerzeliusL.)有機(jī)定量分析的奠基人

創(chuàng)立了C.H.0的定量分析法

1831年：〔德〕李比息(LibigJ.)建立了完善的有機(jī)分析方法，對(duì)有機(jī)化合

物中的元素分析可以得到精確的結(jié)果

19世紀(jì)中葉，隨著實(shí)驗(yàn)資料的積累、分析方法的建立，有機(jī)化學(xué)形成了自己

的體系，成為一門(mén)科學(xué)

⑷有機(jī)合成的發(fā)展與“生命力”論的破產(chǎn)

1806年：貝采利烏斯(BerziIiusL.)提出有機(jī)物，并寓意有生機(jī)之物

1828年：〔德〕維勒(W6hlerF)加熱氯酸鎂得到尿素

1845年：柯?tīng)栘?KolbeH)合成了醋酸

1854年：貝洛特(BerthelotPEM)合成了油脂

2.發(fā)展時(shí)期(19世紀(jì)中一20世紀(jì)30年代)

⑴這一時(shí)期的特點(diǎn)：對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行理論的研究，建立經(jīng)典的結(jié)構(gòu)理論

⑵代表人物

1857年：〔德〕凱庫(kù)勒(KeKUI8FA.)〔英〕庫(kù)帕(CouperAS)提出碳原

子的四價(jià)以及碳原子之間結(jié)合成鏈的概念一有機(jī)結(jié)構(gòu)理論基礎(chǔ)

1874年：〔荷蘭〕VantHoff,jH〔法〕勒.貝爾LeBeljA提出碳原子正四

面體概念，開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體學(xué)說(shuō)

1917年：〔英〕Lewis用電子對(duì)說(shuō)明化學(xué)鍵、費(fèi)歇爾(FischerE)確定了許

多碳水化合物的結(jié)構(gòu)、從蛋白水解產(chǎn)物分離氨基酸--開(kāi)創(chuàng)了研究產(chǎn)然

產(chǎn)

物新時(shí)代

1931年：量子化學(xué)解決不飽和化合物和芳煌的結(jié)構(gòu)

3、近代有機(jī)化學(xué)(1926年以后)

經(jīng)典的結(jié)構(gòu)理論與量子力學(xué)相結(jié)合，及先進(jìn)的物理方法手段引入之后發(fā)展起來(lái)

的有機(jī)化學(xué)

過(guò)去的有機(jī)化學(xué)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的記錄，實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)的積累即“經(jīng)驗(yàn)+技巧”的一

門(mén)藝術(shù)

現(xiàn)在的有機(jī)化學(xué)：構(gòu)思巧妙、邏輯嚴(yán)密、理論嚴(yán)格，比較成熟的近代科學(xué)

(1)這一時(shí)期特點(diǎn)：理論比較嚴(yán)格，手段比較先進(jìn)

(2)這一時(shí)期的“四個(gè)新”

①新有機(jī)化合物和新有機(jī)反應(yīng)層出不窮

當(dāng)年有機(jī)物數(shù)量年增加量

1900年:15萬(wàn)

1945年：110萬(wàn)（2.1萬(wàn)）1961年：175（4萬(wàn)）

1972年:400萬(wàn)（20萬(wàn)）1984年：近800萬(wàn)（33萬(wàn)）

1990-f：1057.6萬(wàn)（42萬(wàn)）2000年：2343萬(wàn)（128萬(wàn)）

部分重要合成

1960年：〔美〕伍德（Woodward）合成了VB12

1965年：我國(guó)化學(xué)家合成了結(jié)晶牛胰島素

1970年：美國(guó)化學(xué)家合成了人生長(zhǎng)激素

1981年：我國(guó)合成了酵丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸

1985年：發(fā)現(xiàn)足球烯C60.現(xiàn)在合成了C76、C78、C84、C90、C94....等.

將可用作高級(jí)潤(rùn)滑劑

②新理論、新概念日新月異

1965年：〔美〕Woodward和Hoffmann提出"分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理"

20世紀(jì)80年代初：［美］赫爾頓（Herndon）提出“結(jié)構(gòu)共振論，使得鮑林的共

振論得以定量化發(fā)現(xiàn)的新活性中間體有陽(yáng)離子自由基、陰離子自由基、葉立德、

卡賓、苯烘等

③新方法新技術(shù)不斷發(fā)展

新合成方法：光合成、電合成、超聲波合成、微波合成等、計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)合成

④新的實(shí)驗(yàn)測(cè)試手段日益更新

最常用的測(cè)定手段：NMR、IR、UV、MS、順磁共振、激光拉曼光譜、X射線(xiàn)衍射、

中子衍射、電子自旋光譜、高倍電子顯微鏡、掃描隧道顯微鏡等

21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)將在：

?有機(jī)合成化學(xué)——“綠色合成”、尤其是有獨(dú)特功能或天然產(chǎn)物的合

成研究。

?天然產(chǎn)物化學(xué)——重點(diǎn)是開(kāi)展中草藥藥效的研究和海洋生物資源的研

發(fā)。

農(nóng)藥化學(xué)——著重研究生物調(diào)控劑、仿生化學(xué)農(nóng)藥和植物防御、免疫

激活劑，以及“綠色農(nóng)藥”等。

?有機(jī)新材料化學(xué)，..................................................O

?有機(jī)化學(xué)研究正在進(jìn)入一個(gè)富有發(fā)展活力的新階段

有機(jī)化學(xué)發(fā)展中的兩個(gè)事例：

富勒烯Fullerenes

1985年，科學(xué)家英國(guó)的克羅托和美國(guó)斯莫利等意外地發(fā)現(xiàn)了碳的第三種

同素異形體一C60o碳原子之間相互鍵聯(lián)，形成一個(gè)由12個(gè)正五邊形和20

個(gè)正六邊形組成的閉合系統(tǒng)。C60的發(fā)現(xiàn)將開(kāi)辟有機(jī)化學(xué)的新紀(jì)元。

?？舅?C145H264N4078)

1989年，Kishi經(jīng)8年的努力，由24位研究生和博士后完成了全合成。

?？舅厥怯珊Ｑ笊镏蟹蛛x得到的一個(gè)最復(fù)雜的天然有機(jī)物，也是目前最

毒的化合物(LD500.4g/kg,為河豚毒素的25倍)。有24個(gè)手性中心，可

能存在271個(gè)異構(gòu)體。這一復(fù)雜立體專(zhuān)一的合成顯示了有機(jī)合成界當(dāng)今所具有

的非凡的能力。

三、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)與作用

任務(wù)：發(fā)現(xiàn)和研究自然界存在的化合物，了解其結(jié)構(gòu)和性能，總結(jié)規(guī)律，合

成與天然化合物結(jié)構(gòu)完全相同或類(lèi)似但性能更好的化合物

作用：建立一個(gè)更加豐富的物質(zhì)世界，豐富、美化人們的生活

有機(jī)化學(xué)與人類(lèi)健康

合成藥物

30年代中后期肺炎、腦膜炎、敗血癥等

R-HN—CSO2NH-R'

抗癌藥物——紫杉醇

2/3以上開(kāi)發(fā)中的藥物為手性藥物，市場(chǎng)上40%的手性藥物為單一異構(gòu)體

2002年全球手性藥物市場(chǎng)1590億美元

有機(jī)化學(xué)與材料

聚烯燒：

2002年世界產(chǎn)量：8800萬(wàn)噸

2003年中國(guó)產(chǎn)量：839.8萬(wàn)噸，市場(chǎng)消費(fèi)1579.8萬(wàn)噸

聚乙烯：

2002年世界產(chǎn)量：5000萬(wàn)噸

2002年中國(guó)產(chǎn)量：354萬(wàn)噸，市場(chǎng)消費(fèi)809.5萬(wàn)噸

中國(guó)聚乙烯消費(fèi)量：3.4千克/人,年世界聚乙烯人均消費(fèi)量：6.2千克/人,年

四、有機(jī)化合物的特點(diǎn)

1.組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

種類(lèi)多、數(shù)目大（已有兩千多萬(wàn)種），但組成元素少（C,H,0,N,P,S,X

等）

原因：1）C原子相互結(jié)合力強(qiáng)

2）結(jié)合方式多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）

3）同分異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)）

2.熔點(diǎn)低、熱穩(wěn)定性差易燃燒

有機(jī)物的熔點(diǎn)（m.p）一般小于400°C,沸點(diǎn)（b.p.）較低，易揮發(fā)

3.絕大多數(shù)難溶于水

有機(jī)物多數(shù)都不溶于極性溶劑中，而有強(qiáng)極性基團(tuán)的在水中溶解度較大

4、反應(yīng)速度慢、副反應(yīng)多產(chǎn)物復(fù)雜

有機(jī)反應(yīng)一般是非離子反應(yīng)，常伴有副反應(yīng)、產(chǎn)生的混合物復(fù)雜，主要的反應(yīng)

產(chǎn)率低

第二節(jié)共價(jià)鍵的一些基本概念

1、共價(jià)鍵理論

⑴價(jià)鍵理論（以?xún)r(jià)電子定域?yàn)槌霭l(fā)點(diǎn)、著眼于價(jià)電子僅限于成鍵的兩原子核之

間運(yùn)動(dòng)

（a）共價(jià)鍵的定域性

自旋反平行的兩個(gè)電子，屬成鍵原子共同所有。電子對(duì)在兩核之間出現(xiàn)的

幾率最大

（b）共價(jià)鍵的飽和性

每個(gè)原子成鍵的總數(shù)，由原子的成單電子數(shù)決定

c）共價(jià)鍵的方向性

原子軌道沿一定方向重疊時(shí)，重疊度最大

Is1s分子軌道氫分子

⑵分子軌道理論（共價(jià)電子離域?yàn)槌霭l(fā)點(diǎn)）

1）分子軌道是電子在分子中運(yùn)動(dòng)的狀態(tài)函數(shù).由幾個(gè)原子軌道可組合成幾個(gè)分

子軌道

比原來(lái)原子軌道能量低的叫成鍵軌道；比原來(lái)原子軌道能量高的叫反鍵軌道

\|/1=c1cp1+c2（p2\|/1=d<p1—c2（p2

W:分子軌道函數(shù)cp:原子軌道函數(shù)

c:系數(shù)，波的振幅，有大小及正負(fù)之分，反映原子軌道在形成分子軌道時(shí)貢

獻(xiàn)的大小

0◎——T2反鍵軌道

能

TA+B_量

Q+O—T1成鍵軌道

+A+B

2）分子軌道由原子軌道線(xiàn)性組合而成，并遵守

a.能量相近b.電子云最大重疊c.對(duì)稱(chēng)性匹配等三原則

3）電子在分子軌道中排列遵守能量最低原理、保里（Pauli）原理和洪特規(guī)則

反鍵軌道

\|/2-(pJ_q)2

v|/i=91+92

l|/2=(p,一(p2

“+”與表示波的位相\|/1=(pl+92

成鍵軌道

/反鍵軌道

0*反鍵軌道Q白

OOO0

o-K|>l-o

1s原子軌道7f口Is原子軌道

能量能量2P原子軌道工

x2P原8子軌道

G成鍵軌道

“成鍵軌道

2-492

1|/4=(pl—<P+(p39兀A0

甲3=(P1—<P2—(P3+<P4元百gLUMO

叩2=(p1+9—(P3—9471HOMO

能量

V1=91+9e

1,3-丁二烯的兀分子軌道圖

2、共價(jià)鍵的參數(shù)

鍵長(zhǎng):成鍵原子引力、斥力作用平衡后原子核間的平均距離

①一定的化學(xué)鍵鍵長(zhǎng)是一定的

②同一類(lèi)型化學(xué)鍵的鍵長(zhǎng)在不同化合物

中稍有差別

鍵角：共價(jià)鍵對(duì)稱(chēng)軸的間夾角，反映分子的結(jié)構(gòu)

鍵能：對(duì)于雙原子分子由氣態(tài)原子生成氣態(tài)分子放出的能量或由氣態(tài)分子打開(kāi)

共價(jià)鍵生成氣態(tài)原子所需要能量

多原子分子指同類(lèi)型共價(jià)鍵離解能的平均值

鍵的極性：由于兩原子的電負(fù)性不同而使共價(jià)鍵的一端帶正電荷，另一端帶負(fù)

電荷，這種共價(jià)鍵叫做極性共價(jià)鍵

6666

H--ClCH3——*CI

共價(jià)鍵的極性用偶極矩表示

|J=q.d單位D（德拜Debye）

q:正或負(fù)電荷中心的電量d:正負(fù)電荷中心之間的距離

偶極矩有方向通常由正指向負(fù)，用T表示，分子的偶極矩是各個(gè)共價(jià)鍵偶極矩

的向量和

3、共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

共價(jià)鍵斷裂方式：

均裂：成鍵的一對(duì)電子平均分給兩個(gè)原子或原子團(tuán)，生成兩個(gè)中性自由基。

反應(yīng)稱(chēng)為均裂型反應(yīng)或自由基型反應(yīng)

X&Y——?X*+Y*

自由基（游離基）：帶單電子的原子或原子團(tuán)

異裂：成鍵的一對(duì)電子在斷裂時(shí)給某一原子或原子團(tuán)，生成正或負(fù)離子，此反

應(yīng)稱(chēng)為異裂反應(yīng)，也叫離子反應(yīng)

-

小0++X

pI-1Y

0|-|X碳正離子

(2)+

(2)>C-+x

碳負(fù)離子

自由基、碳正離子和碳負(fù)離子是反應(yīng)過(guò)程中的中間體在生成的瞬間就參與反應(yīng)

離子型反應(yīng)

親電試劑：反應(yīng)中接受電子或共用電子的試劑

親電反應(yīng)：由親電試劑進(jìn)攻而引發(fā)的反應(yīng)

親核試劑：反應(yīng)中提供電子而進(jìn)攻反應(yīng)物中帶部分正電荷的碳原子的試劑

親核反應(yīng):由親核試劑進(jìn)攻而引發(fā)的反應(yīng)

第三節(jié)研究有機(jī)化合物的一般過(guò)程

1、分離提純

2、純度的檢定

3、實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

鈉熔法確定元素組成，定量分析元素比例計(jì)算得到實(shí)驗(yàn)式

實(shí)驗(yàn)式：表示分子中各元素原子相對(duì)數(shù)目的最簡(jiǎn)單式子

4、結(jié)構(gòu)的確定

化學(xué)或物理方法（紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜等）

分子結(jié)構(gòu)包括構(gòu)造、構(gòu)象和構(gòu)型，分子構(gòu)造是指分子中原子的連接順序如：甲

烷

第四節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)

一、按碳架分類(lèi)：

⑴開(kāi)鏈化合物（脂肪族化合物）：

碳和碳相互結(jié)合成開(kāi)鏈而非環(huán)狀其中包括：烷燒、烯燒、烘燒等

⑵碳環(huán)化合物（環(huán)狀化合物）

脂環(huán)族化合物：碳碳連接成環(huán)，環(huán)內(nèi)可有雙鍵、叁鍵，性質(zhì)與脂肪族化合物相

似

△。o

芳香族化合物：

分子中含有一■個(gè)或多個(gè)由碳原子組成的在同一■平面內(nèi)的閉環(huán)共機(jī)體系，如

苯環(huán)等

000000

3）雜環(huán)化合物：由碳原子與雜原子（氧、硫和氮）形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)且具有芳香

性的化合物例如

二、按官能團(tuán)o分類(lèi)oHo

官能團(tuán)：具有不同性質(zhì)的原子或基團(tuán)稱(chēng)為官能團(tuán)

烷燒、烯燒、烘燒、鹵代燒、醇、酚、醵、醛、酮、酶、疑酸及其衍生物、

胺、硝基化合物、偶氮化合物、糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)

時(shí)月日課

第二章烷燒

間星期_________題

教學(xué)①掌握烷燒的同分異構(gòu)現(xiàn)象、分類(lèi)及命名

②熟悉烷煌的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象

③掌握烷燒的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)

目標(biāo)④掌握烷煌的自由基取代反應(yīng)歷程

⑤了解重要烷燒的來(lái)源和用途

教學(xué)

烷燒的同分異構(gòu)現(xiàn)象、命名，烷燒的化學(xué)性質(zhì)

重點(diǎn)、

教學(xué)

烷煌的自由基取代反應(yīng)歷程

難點(diǎn)

課型專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課教學(xué)媒體多媒體

教法

互動(dòng)啟發(fā)式教學(xué)法

選擇

教學(xué)過(guò)程板書(shū)要點(diǎn)

第二章烷燒

燒（碳?xì)浠衔铮┯商細(xì)鋬稍匦纬傻挠袡C(jī)物

飽和煌開(kāi)鏈煌一烷

環(huán)煌一環(huán)烷

投影

開(kāi)鏈不飽和燒一烯煌和怏煌

燒不飽和燃

環(huán)狀不飽和煌一環(huán)烯和環(huán)烘

芳香燒苯

開(kāi)鏈飽和燒叫烷姓

特征：C與C以單鍵相連，其余碳原子均被氫原子所飽和

通式為:CnH2n+2

CH4-----^CH3cH3——、CH3cH2cH3cH2A...........

此表2學(xué)時(shí)填寫(xiě)一份，“教學(xué)過(guò)程”欄不足者可附頁(yè)

第一節(jié)烷燒的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象

一、燒燒的同系列

1、同系列：有一個(gè)通式、結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)也相似、物理性質(zhì)隨碳原子的

增加而有規(guī)律性變化的一系列化合物叫同系列，同系列中的化合物互稱(chēng)為同系

物。

2、系列差：相鄰?fù)滴锵嗖畹囊籆H2一叫系列差

CHCH2CH

4?CH3CH3-1?CH3cH2cH3CH2A......

二、烷燒的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同分異構(gòu)（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)）

構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同而構(gòu)造不同的異構(gòu)體（分子中原子的連接順序不同）互稱(chēng)

為構(gòu)造異構(gòu)體

CH3cH2cH2cH2cH3CH3cH2fHe&

CH3

2、碳鏈（架）異構(gòu)

由于碳原子的連接順序不同而引起的異構(gòu)

3.書(shū)寫(xiě)烷燒構(gòu)造異構(gòu)體的要點(diǎn)：（以庚烷為例）

①寫(xiě)出此烷燒的最長(zhǎng)直鏈?zhǔn)?/p>

CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3

②再寫(xiě)出少一個(gè)C原子的直鏈，另一個(gè)C作為取代基

CH3cHeH2cH2cH2cH3CH3cH2cHeH2cH2cH3

CH3CH3

③再寫(xiě)少二個(gè)c原子的直鏈，另二個(gè)c作為取代基（甲基或乙基）

CH3CHCHCH2CH3CH3cHeH2cHeH3CH3cH2cHeH2cH3

CH3CH3CH3CH3d2H5

CH3CH3

CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CCH2CH3

④類(lèi)推，再寫(xiě)少”心C原子的直鏈CH3

CH3

不重復(fù)的只能寫(xiě)出9個(gè)CH3C—CHCH3

構(gòu)造式、簡(jiǎn)式、碳干式和鍵線(xiàn)式CH3CH3

三、伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氫

伯碳：（第一碳）用1°表示一與一個(gè)C原子直接相連

仲碳：（第二碳）用2°表示一與二個(gè)C原子直接相連

叔碳：（第三碳）用3°表示一與三個(gè)C原子直接相連

季碳：（第四碳）用4°表示一與四個(gè)C原子直接相連

伯仲叔碳原子上連接的氫原子分別稱(chēng)為伯氫、仲氫和叔氫，分別表示為1°H、

2°H和3°H

第二節(jié)烷燒的命名法

一、普通命名法

1、烷姓名稱(chēng)稱(chēng)為“某烷”英文名詞尾-nae

2、碳原子數(shù)小于10用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”來(lái)表示、

碳原子數(shù)大于10則以“十一、十二、十三……”等漢字來(lái)表示

例如：CH3-CH3乙烷

CH3（CH2）10CH3十二烷

3、同分異構(gòu)體常用一些詞頭區(qū)別

例如：

⑴“正（normal）"表示直鏈烷煌

（2）“異（iso）”表示有（CH3）2CH—結(jié)構(gòu)的烷燒

⑶“新（neo）”表示有（CH3）3c一結(jié)構(gòu)的烷燒

『3CH3『3

H3C-CH—CH3H3C-CH—CH2-CH3H3C-C-CH3

CH3

異丁烷異戊烷新戊烷

二、煌基

烷基：煌分子上去掉一個(gè)H原子后剩余部分稱(chēng)為煌基，常用R—表示，通式

為CnH2n-1

甲基：CH3-（Me）；乙基：CH3cH2-（Et）

丙基：CH3CH2CH2-（n-Pr）丁基：CH3CH2CH2CH2-（n-Bu）

rCH3cH2cH2一簡(jiǎn)寫(xiě)成n-c3H7（正）丙基

CH3—CH-CH2v

CH，

HH1簡(jiǎn)寫(xiě)成（CH3）2CH-或i-C,H7異丙基

CH3

產(chǎn)3

rCH3cH2cH2cH2一fCH3cHeH2一

(正)丁基異丁基

L2

HHCH3CH2CH—產(chǎn)

CH-（p-或（CH3）3年

CH33

仲丁基CH3

叔丁基

CH3CH=CH—丙烯基

CH2—C=CH'CH2=CHCH—烯丙基

HHH

CH2=C-異丙烯基

CH3

或c6H5一苯基

或C6H5cH2一革基

燒分子上去掉兩個(gè)氫原子后叫亞甲基

:CHCH3

二網(wǎng)7c(83)2

亞甲基亞乙基亞異乙基

一CH2cH2—1,2-亞乙基一CH2cH2cH2—1,3-亞乙基

三、系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）

按國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）規(guī)定、結(jié)合我國(guó)漢字特點(diǎn)制定的命名

原則

1、烷燒的命名

1）直鏈烷燒與普通命名法基本相，取掉“正”字稱(chēng)為“某烷”

2）支鏈烷姓看作是直鏈烷燒的烷基衍生物

a.選主鏈選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，（若有等長(zhǎng)主鏈以含取代基多者為主鏈）并根據(jù)

主鏈碳原子數(shù)目稱(chēng)為“某”烷.

21

例如

C1H2NcHJ3456?H2cH3

CH3cHeH2cHeH2cH3CH3CHCH2CHCH2CH3

23CH2cH2cH334CH2cH2cH3

678

b.編號(hào)從距離支鏈最近的一端依次編號(hào)（支鏈的位置為所連碳原子的位號(hào)）

c.書(shū)寫(xiě)支鏈名稱(chēng)寫(xiě)在母體名稱(chēng)前，支鏈位號(hào)寫(xiě)在支鏈前，二者之間用隔

開(kāi)。例如上例命名為：4-乙基辛烷讀作四位乙基辛烷

（此如果有幾個(gè)相同取代基，則用二、三、四……等表示它們的個(gè)數(shù)，位號(hào)之

間用逗號(hào)隔開(kāi)，如上例2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷

（2）如果有幾個(gè)不相同的取代基，則要按照次序規(guī)則中次序較小的在前，較大

的在后依次寫(xiě)出

⑶如果兩個(gè)不同取代基，距兩端位置相同，則從較小基團(tuán)（按次序規(guī)則）開(kāi)

始編號(hào)。例如：

fH2cH2cH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3CH2CH3

應(yīng)命名為：3-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷

不應(yīng)命名為：3-乙基-4-丙基-5-甲基庚烷；3-甲基-4-丙基-5-乙基庚烷

第三節(jié)烷涇的結(jié)構(gòu)

一＞碳原子的四面體概念和構(gòu)型

甲烷的四個(gè)C—H鍵完全相同，鍵角均為109.5°,鍵長(zhǎng)為109.1pm

二、碳原子的sp3雜化和。鍵

碳原子的基態(tài)電子結(jié)構(gòu)C：1S22S22Px12Py1

rj__±±±

激發(fā)/\2P

JL2PX2Py2Pz

2S2?

雜化A±2L±±

SP3

一■個(gè)s軌道和三個(gè)p軌道進(jìn)行重新組合（雜化），故稱(chēng)為sp3雜化

（1）sp3雜化軌道具有以下特點(diǎn)：

a.成分相同（1/4s軌道和3/4p軌道），能量相等

b.電子云分布更集中，成鍵能力增強(qiáng)，能更有效地與其它原子軌道重疊形成

化學(xué)鍵

c.sp3雜化軌道對(duì)稱(chēng)軸空間取向是指向正四面體的頂點(diǎn)，軌道夾角109°28'

。0?

S軌道p軌道叩3雜化軌道

相對(duì)成

健能力】巾32

⑵a鍵

沿著對(duì)稱(chēng)軸的方向以“頭碰頭”的方式相互重疊形成的鍵叫做。鍵，構(gòu)成。

鍵的電子稱(chēng)為a電子

。鍵的成鍵特點(diǎn)：

1)“頭碰頭”成鍵，電子云近似圓柱形布；

2)。鍵可以沿軸旋轉(zhuǎn)

3)。鍵較穩(wěn)定，存在于一切共價(jià)鍵中

4)只含有。鍵的化合物性質(zhì)是比較穩(wěn)定的(烷炫：)

總之：烷涇的結(jié)構(gòu)不象我們所寫(xiě)的那樣一成不變，而是運(yùn)動(dòng)的，一般為鋸齒形,

并且在平衡位置不斷旋轉(zhuǎn)和振動(dòng)

四、有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的表示方法

楔形透視示

HH

?H

紐曼(Newman)投影式

第四節(jié)烷燒的構(gòu)象

構(gòu)象：由于單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列

(1)乙烷的構(gòu)象

a.乙烷分子有無(wú)窮多個(gè)構(gòu)象,其中有兩種極限構(gòu)象一重疊式和交叉式

b.構(gòu)象的表示

透視式一用短線(xiàn)表示分子中原子或原子團(tuán)在空間的相對(duì)位置式子

重疊式：所有的H原子都重疊在一起，靠的近,H與H原子的電子云排斥，內(nèi)能

前是不穩(wěn)定的構(gòu)象

交叉式：H與H原子交叉相隔60°,距離較遠(yuǎn),拆力小，內(nèi)能低，是較穩(wěn)定的

構(gòu)象

重疊式--交叉式+12.5KJ/mol

d,乙烷各種構(gòu)象的能量變化

（2）正丁烷的構(gòu)象

①饒C2-C3單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)的四種特殊構(gòu)象

H

H兄

H

全重疊式鄰位交叉式部分重疊式

（順疊式）（順錯(cuò)式）（反錯(cuò)式）

CH3

對(duì)位交叉式部分重疊式鄰位交叉式

（反疊式）（反錯(cuò)式）（順錯(cuò)式）

②丁烷各種構(gòu)象的能量變化:

旋轉(zhuǎn)角度---A

③構(gòu)象的穩(wěn)定性

對(duì)位交叉式〉鄰位交叉式〉部分重疊式〉全重疊式

結(jié)論：對(duì)位交叉式是丁烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（最穩(wěn)定構(gòu)象）室溫下占72%,鄰位交叉式

占28%,其他兩種極少

（3）直鏈烷燒的構(gòu)象一鋸齒形

偶數(shù)碳原子烷燒兩端碳在兩側(cè)

奇數(shù)碳原子烷兩端碳在同側(cè)

第五節(jié)烷煌的物理性質(zhì)

1.狀態(tài)：常溫常壓C1?C4：氣態(tài)

C5~C16：液態(tài)直鏈

>017：固態(tài)烷燒

2.沸點(diǎn)：直鏈烷燒Mb.p,

原因：⑴M接觸面積增大，范德華力；

⑵M分子運(yùn)動(dòng)所需能量大。（增加一個(gè)C,b.p約20~30℃）

同分異構(gòu)體，支鏈T,b.pi

CH3cH2cH2cH2cH3(CH3)2CHCH2CH3(CH3)4C

36.1*C27.9'C9.5'C

原因：支鏈多，接觸面積小，分子間作用力小

沸點(diǎn)高低的判斷法小結(jié)：

碳原子數(shù)目T,b.pt

碳原子數(shù)目相同支鏈T,b.p4

3.熔點(diǎn)：直鏈烷燒MT,m.pT(C3以后)

由圖可見(jiàn)：

含偶數(shù)C,m.pT的多；含奇數(shù)C,m.pT的少，從而形成了“偶上奇下”兩

條曲線(xiàn)。含偶數(shù)碳原子的碳鏈具有較好的對(duì)稱(chēng)性，晶格排列緊密

4.相對(duì)密度：

分子量T,密度T,但<1;支鏈T,密度］

5.溶解度：

無(wú)極性或弱極性，不溶于強(qiáng)極性溶劑水等，可溶于氯仿、乙醵、四氯化碳等.(相

似相溶)

第六節(jié)烷涇的化學(xué)性質(zhì)

從結(jié)構(gòu)上講：C-CC-Ho-鍵，強(qiáng)度大，鍵能高，烷燒分子電子云密度

分布均勻，化學(xué)性質(zhì)不活潑，室溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑不發(fā)生

反應(yīng)。在高溫或光照下能通過(guò)自由基歷程進(jìn)行反應(yīng)

->氧化反應(yīng)(oxidationreaction)

1、烷燒燃燒生成C02和H20的同時(shí)放出大量的熱，使烷燒(石油)成為最重要

的能源

CnH2n+2+(3n+1)/202=nC02+(什1)出0+熱量

2、在高溫和加壓或在催化劑作用下部分氧化

3、高級(jí)烷燒(如石蠟一C20~C30)氧化成高級(jí)脂肪酸

二、熱裂反應(yīng)(pyrolysosreaction)

隔絕空氣

1.高溫裂解：烷燒-----------?乙烯，丙烯，丁二烯，

同玄/、'皿日

氫氣…主要為獲取基本化工原料烯燒

46ocCH4+CH2=CH2

CH3cH2cH3

高溫CH2=CHCH3+H2

2、催化裂化一.-

在催化劑作用下的熱裂化可得到多支鏈的烷燒，獲取高品質(zhì)的汽油

三、鹵代反應(yīng)(heIgenationreaction)

取代反應(yīng)：分子中原子或基團(tuán)被另一種原子或基團(tuán)所代替的反應(yīng)稱(chēng)為取代反應(yīng)

鹵代反應(yīng)：烷燒的氫原子被鹵素取代生成鹵代物和鹵化氫的反應(yīng)稱(chēng)為鹵代反應(yīng)

甲烷的氯代

CH4+2C12強(qiáng)光AC+4HC1

CH4+Cl?光aCH3C1+CH2cI2+CHCI3+CCI4+HC1

’25℃一一

甲烷：CI2主產(chǎn)物

10：1一氯甲烷

1：4四氯甲烷(四氯化碳)

鹵素的反應(yīng)活性：F2>CI2>Br2>I2

其它烷燒的氯代或;臭代一伯、仲、叔氫原子的反應(yīng)活性

CH3cH3+Cl2—^-?CH3CH2C1+HC1

CH3CH2CH3+CI2-^-?-CH3CH2CH9CI+CH3cHeH3

25LCi

43%U57%

CH3

各類(lèi)H原子的比例預(yù)計(jì)產(chǎn)物比例實(shí)際產(chǎn)物比例

2汨__4_仲丁基氯_40%仲丁基氯_72%

rH6正丁基氯60%正丁基氯28%

各類(lèi)H原子的比例預(yù)計(jì)產(chǎn)物比例實(shí)際產(chǎn)物比例

3-H__J_叔丁基氯_10%叔丁基氯_36%

（出1°H—9異丁基氯90%異丁基氯64%

72（仲丁基氯）_2°H數(shù)目X2°H活性=4X2°H活性

（028（正丁基氯）一數(shù)目活性6X1

2°H活性=警X4=3.86

Zo4

36（叔丁基氯）3°H數(shù)目X3°H活性_1X3°H活性

64（異丁基氯）RH數(shù)目><1°H活性9X1

3°H活性=普乂令=5.06

o41

結(jié)論：反應(yīng)活性——3°H>2°H>1°H>CH3-H

室溫下伯、仲、叔氫的氯代活性：

伯：仲：叔二1:4：5

同理可得澳代伯：仲：叔氫的活性二1:80:1600

第七節(jié)烷燒的鹵代反應(yīng)歷程

一、燒燒的鹵代歷程

實(shí)驗(yàn)事實(shí)：

（1）CH4、CI2混合物在黑暗中長(zhǎng)期保存，不反應(yīng)

（2）CH4經(jīng)光照后與CI2混合，也不反應(yīng)

（3）CI2經(jīng)光照后，迅速在黑暗中與CH4混合，反應(yīng)立即發(fā)生

結(jié)論：烷燒的鹵代反應(yīng)是從CI2的光照開(kāi)始的

甲烷氯代歷程：

hy

鏈引發(fā)：ChClCl-+Cl-生成活潑質(zhì)點(diǎn)

鏈增長(zhǎng)：ci-+CH3—H-HC1+?CH3]

?CH+Cl--CH3CI+ci-原有的活潑質(zhì)點(diǎn)消失，

32>

CH3CI+cr—?HCI+-CH2CI生成新的活潑質(zhì)點(diǎn)。

?CH2cl+Cl2—?CH2c12+Cl-J

-CHCI

?cf+CI2HC-H——?HCI+2

?CHCI+

2ci2------?CHC13+-Cl

Cl+CI3C-H——?HCI+cci3

CCI3+ci2——?CC14+Cl

鏈終止：Cl*+Cl*—AC12]

活潑質(zhì)點(diǎn)消失。

?CHs+C1*—CH3CIJ

二、鹵代反應(yīng)中鹵素的相對(duì)活性

甲烷氯代反應(yīng)的能量變化

CH3-H+C1-C1——AH3C-CI+H-C1

鍵能(KJ/mol)435.1242.5351.4431.0

斷裂鍵需吸收的能量：

435.1+242.5=677.6KJ/mol(AH>0)

形成鍵放出的能量：

-(431.0+351.5)=-782.5KJ/mol(AH<0)

反應(yīng)熱AH=677.6-782.5=-104.9KJ/moI

表2-5甲烷鹵代的反應(yīng)熱

XCH3—H+X—XCH3—X+H—X△

H/KJ.mol-1

F435.1154.8447.7564.8-422.6

Cl435.1242.5351.4431.0-104.8

Br435.1188.3292.9368.2-37.7

I435.1150.6234.3298.7+52.7

可見(jiàn)鹵素的反應(yīng)活性：F>Cl>Br>l

三、鹵代反應(yīng)中伯、仲、叔氫的相對(duì)活性——自由（游離）基的穩(wěn)定性

研究表明：烷基自游基是SP2雜化，由CH4轉(zhuǎn)化為CH3CI,碳原子的雜化方式發(fā)生

如下變化

CH4@4-CH3-3ACH3CI

SP3SP2SP3

SP3介于sp3—sp2之間SP2

109.5°109.5°<鍵角<120°120

(1)各類(lèi)c—H鍵的離解能：

???H原子的電就需性咨莊工

CH3cH2-4-H,410.3KJ-mol-1

離解能▼,

3°H>gclL^31-1

cHCH3CH?+H-397.7KJ?mol

J%反應(yīng)活性

自由基形成的難加近為：fo

伊3嚴(yán)

1

CH3C——H---―C汨3c?+H-389.4KJ,mol

出c?

3℃2H32℃-

CH3-4

易—------A難

二.自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋?/p>

3℃->2℃->1℃->CH3-

2）自由基穩(wěn)定性的理論解釋

p-超共機(jī)效應(yīng)：相鄰碳原子上的C-H健電子離域到軌道的作用，其的大小與

參與共機(jī)的C—H鍵數(shù)目有關(guān)

反應(yīng)物過(guò)渡態(tài)產(chǎn)物

過(guò)渡態(tài)：

舊化學(xué)鍵未完全斷裂，新化學(xué)鍵未完全生成的狀態(tài)

A+B-C------?A-B+C

A+B-C[A--B--C]A-B+C

反應(yīng)進(jìn)程中能量的變化

氯原子和甲烷反應(yīng)如下

CH4+Cl[CH3—H—Cl]CH3+HC1

限+

ci2^^[CH3--CI—Cl]CH3C1+Cl

第九節(jié)重要的烷燒

甲烷

甲烷是無(wú)色、無(wú)味、易燃易爆的氣體，微溶于水?？捎脕?lái)合成氨、尿素、甲

醇等。天然氣、石油氣、沼氣、可燃冰的主要成分，天然氣分干和濕兩種，干天

然氣甲烷含量為86-99%,濕天然氣甲烷含量為60-70%,還含有乙烷、丙烷、丁烷

等

V2O5

CH4+O2400；500r>HCHO+H2o

1500C

5CH4+3O2°?C,H,+3CO+6H2+3H2O

電弧

Ni

CH4+H2O(g)725LCO+3H2

實(shí)驗(yàn)室制備常用醋酸鈉與堿石灰等

CH3coONa+NaOH-署aCH4+Na2CO3

時(shí)月日課

第三章單烯燒

間星期_________題

教學(xué)①熟悉烯涇的結(jié)構(gòu)②掌握烯姓的命名

③了解烯燒的物理性質(zhì)④熟練掌握烯妙的化學(xué)性質(zhì)

目標(biāo)⑤理解親電加成、自由基加成反應(yīng)歷程

⑥了解重要烯燒的用途和石油化工

教學(xué)

烯姓的命名，烯煌的化學(xué)性質(zhì)

重點(diǎn)

教學(xué)

親電加成、自由基加成反應(yīng)歷程

難點(diǎn)

課型專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課教學(xué)媒體多媒體

教法

互動(dòng)啟發(fā)式教學(xué)法

選擇

教學(xué)過(guò)程板書(shū)要點(diǎn)

第三章單烯燒

烯煌是含有碳碳雙鍵（c=c）即烯鍵的燒，碳碳雙鍵是烯姓的官能團(tuán)，

（單烯燒、二烯姓和多烯燒）單烯煌的通式為CnH2n它與環(huán)烷煌互為

同分異構(gòu)體.

第一節(jié)烯燒的分子結(jié)構(gòu)

乙烯（ethy1ene）的結(jié)構(gòu)投影

乙烯分子中的所有原子在同一平面鍵角接近于120。