第七章有機(jī)化合物第三節(jié)乙醇與乙酸第2課時乙酸、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.了解乙酸的物理性質(zhì)，掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2.掌握酯化反應(yīng)的原理、實(shí)質(zhì)和實(shí)驗操作，培養(yǎng)“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的核心素養(yǎng)。3.知道根據(jù)官能團(tuán)給有機(jī)物分類的方法，提高“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”能力。[核心知識梳理]一、乙酸的物理性質(zhì)與組成、結(jié)構(gòu)1．物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性易溶于水和乙醇當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸會凝結(jié)成冰一樣的晶體，故又名冰醋酸。2．乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)球棍模型空間填充模型C2H4O2CH3COOH—COOH二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要由分子中的羧基決定。1．乙酸的酸性乙酸是一種重要的有機(jī)酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強(qiáng)。(1)與活潑金屬M(fèi)g反應(yīng)：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。(2)與金屬氧化物CuO反應(yīng)：2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O。(3)與堿NaOH中和反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。(4)與鹽NaHCO3反應(yīng)：CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。2.酯化反應(yīng)（1）乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗探究在一支試管中加入3mL無水乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，按如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上)，觀察右邊試管中的現(xiàn)象并聞氣味。實(shí)驗操作實(shí)驗現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味化學(xué)方程式CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O（2）實(shí)驗中的注意事項=1\*GB3①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH。=2\*GB3②導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。=3\*GB3③濃硫酸的作用：催化劑——加快反應(yīng)速率；吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。=4\*GB3④飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯；與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)；溶解揮發(fā)出來的乙醇。=5\*GB3⑤酯的分離：采用分液法分離試管中的液體混合物，所得上層液體即為乙酸乙酯。（3）乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O，酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。（4）反應(yīng)機(jī)理：用含18O的乙醇參與反應(yīng)，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反應(yīng)物羧酸分子中的—OH與乙醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯(即水中的氧原子來自羧酸)。CH3COOH＋C2H518OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3CO18OC2H5＋H2O（5）反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫去羥基，醇脫去羥基氫。三、酯類1.酯類的一般通式可寫為，官能團(tuán)為酯基(，或?qū)懽鳌狢OOR)。2.低級酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。四、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類類別官能團(tuán)代表物及簡式烷烴－甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔HC≡CH芳香烴－苯鹵代烴碳鹵鍵(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯注意：常見有機(jī)物之間的衍變關(guān)系[典例分析][典例1]將0.5mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成44g乙酸乙酯D．不可能生成45g乙酸乙酯[典例2]下列說法正確的是A．制備乙酸乙酯：用如圖所示的實(shí)驗裝置B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可以加入乙醇和濃硫酸加熱，使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯C．乙酸乙酯與乙酸的混合物中加入NaOH溶液振蕩、靜置、分液，除去雜質(zhì)乙酸D．分離乙酸乙酯和乙酸鈉溶液可以用分液的方法[典例3]如圖所示是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗操作流程圖。在上述實(shí)驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是A．①蒸餾②過濾③分液B．①分液②蒸餾③蒸餾C．①蒸餾②分液③分液D．①分液②蒸餾③結(jié)晶、過濾[典例4]下列物質(zhì)的所屬類別與所含官能團(tuán)都正確的是結(jié)構(gòu)簡式物質(zhì)類別芳香烴醛類羧酸類醇類官能團(tuán)—O——COOH—OH選項ABCDA．A B．B C．C D．D[典例5]檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是A．1mol檸檬酸可與4molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)B．檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種C．1mol檸檬酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5molH2D．檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)[同步練習(xí)]一、單選題1．下列有關(guān)乙酸的說法正確的是A．乙酸溶液俗稱冰醋酸B．乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為C．乙酸熔點(diǎn)低，常溫下是無色、無味的液體D．乙酸的官能團(tuán)是羧基，或?qū)懽?．炒菜時，有時加酒添醋可使菜肴變得味香可口，可能和生成有關(guān)A．鹽 B．酸 C．醇 D．酯3．乙醇和乙酸是生活中常見的兩種有機(jī)物，下列有關(guān)兩者的共同性質(zhì)的說法錯誤的是A．能與鈉反應(yīng) B．能與小蘇打溶液反應(yīng)C．能發(fā)生取代反應(yīng) D．能發(fā)生氧化反應(yīng)4．食醋是生活中常見的調(diào)味品，其中含有的乙酸，所以乙酸又被稱為醋酸。乙酸的官能團(tuán)是A．OH B．

C．

D．

5．下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷與氯氣混合后在光照條件下反應(yīng)B．乙烯使酸性溶液褪色；丙烯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成丙烷C．乙醇和乙酸在加熱和有濃硫酸存在的條件下，反應(yīng)生成油狀液體；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D．液態(tài)的油中加入溴的四氯化碳溶液；乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)6．下列物質(zhì)中含有2種官能團(tuán)的是A．乳酸（） B．苯乙烯（）C．丙三醇（） D．甲苯（）7．酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗小組從梨中分離出一種酯，該酯在稀硫酸作用下加熱得到乙酸和另一種分子式為的物質(zhì)。下列說法錯誤的是A．乙酸分子中含有羧基B．可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)C．實(shí)驗小組分離出的酯可表示為D．稀硫酸是該反應(yīng)的催化劑8．除去括號內(nèi)雜質(zhì)，所用試劑和方法正確的是A．乙醇(乙酸)

氫氧化鈉溶液

分液B．乙烷(乙烯)

(催化劑)

催化加氫C．乙烯

()溴水

洗氣D．乙酸乙酯(乙酸)

飽和碳酸鈉溶液

分液9．乙酸是生活中常見的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)式如下圖所示，下列關(guān)于乙酸的說法正確的是A．乙酸與CaCO3反應(yīng)，能證明酸性：乙酸﹥碳酸B．乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)是②鍵斷裂C．乙酸顯酸性，發(fā)生電離是①鍵斷裂D．乙酸中的官能團(tuán)是COOH,叫羥基10．同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1L氫氣，另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得到V2L二氧化碳，V2=2V1≠0，則該有機(jī)物可能是A． B．HOOC─COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH11．實(shí)驗室常用乙酸與過量乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B．分離乙中乙酸乙酯的方法是蒸餾C．可用飽和碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的用量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率12．下列關(guān)于酯化反應(yīng)說法正確的是A．用CH3CH218OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H218OB．反應(yīng)液混合時，順序為先倒乙醇再倒?jié)饬蛩嶙詈蟮挂宜酑．乙酸乙酯不會和水生成乙酸和乙醇D．用蒸餾的方法從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯13．乙醇分子結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列反應(yīng)及斷鍵部位不正確的是A．乙醇與鈉的反應(yīng)是①鍵斷裂B．乙醇的催化氧化反應(yīng)是②③鍵斷裂C．乙醇的燃燒反應(yīng)是所有鍵斷裂D．乙醇與乙酸反應(yīng)是①鍵斷裂14．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種15．蘋果酸(2羥基丁二酸)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是

A．蘋果酸中含有兩種官能團(tuán)B．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)C．1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)最多可以產(chǎn)生1.5molD．蘋果酸不能與溶液反應(yīng)16．有機(jī)物A分子式為C2H4，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化，已知B、D是生活中常見的兩種有機(jī)物，下列說法不正確的是A．75%(體積比)的B溶液常用于醫(yī)療消毒B．D、E都能與NaOH溶液反應(yīng)C．由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑D．B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別17．乙酸的結(jié)構(gòu)式為，已知反應(yīng)：紅磷，下列化學(xué)反應(yīng)中乙酸的斷鍵部位判斷正確的是(1)乙酸電離時，①鍵斷裂(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，②鍵斷裂(3)在紅磷存在時，與發(fā)生反應(yīng)，③鍵斷裂(4)乙酸在空氣中燃燒生成和，①②鍵斷裂A．(1)(2)(3) B．(1)(2)(3)(4) C．(2)(3)(4) D．(1)(3)(4)18．46g某無色液體與足量鈉完全反應(yīng)，得到11.2L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況），該物質(zhì)可能是A． B． C． D．二、解答題19．某研究性學(xué)習(xí)小組設(shè)計實(shí)驗制備乙酸乙酯，如圖1：(1)反應(yīng)前加入三種藥品(①乙醇②乙酸③98%濃硫酸)的先后順序是(填序號)。寫出乙酸和乙醇反應(yīng)制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：。(2)實(shí)驗時向試管A中加幾塊碎瓷片，其作用是。(3)圖1方案有明顯缺陷，請?zhí)岢龈倪M(jìn)建議：。(4)①能否用圖2的C裝置替代圖1的B裝置？(填“能”或“否”)。②能否用圖2的D裝置替代圖1的B裝置？(填“能”或“否”)，理由是。(5)分離乙酸乙酯的操作為分液，進(jìn)行該操作需要圖3中的儀器有(填字母)。(6)若實(shí)驗所用乙酸的質(zhì)量為6.0g，乙醇的質(zhì)量為5.0g，得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率是。(產(chǎn)率指的是某種生成物的實(shí)際產(chǎn)量與理論產(chǎn)量的比值)(7)若乙酸分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是，二者在濃作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，一段時間后，反應(yīng)混合物中含有的分子有_______(填字母)。A．1種 B．2種 C．3種 D．4種20．A～I(xiàn)是常見有機(jī)物，A是烴，E的分子式為C4H8O2，H為有香味的油狀物質(zhì)。已知：CH