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苯甲醛的制備產(chǎn)品性質(zhì):甲醛廣泛存在于植物界,特別是在薔薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的莖皮、葉或種子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、風(fēng)信子油、依蘭依蘭油等精油中。有時(shí)也稱(chēng)苦杏仁油。純品是無(wú)色液體。物理性質(zhì):外觀與性狀:純品為無(wú)色液體,工業(yè)品為無(wú)色至淡黃色液體,有苦杏仁氣味。熔點(diǎn)(℃):-26,相對(duì)密度(水=1):1.04,沸點(diǎn)(℃):179.62℃(1.33kPa),相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):3.66,分子量:106.12,飽和蒸氣壓(kPa):0.13(26℃),折射率:1.5455,閃點(diǎn)(℃):64°,引燃溫度(℃):192,溶解性:微溶于水,約為0.6wt(20°C)可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿?;瘜W(xué)性質(zhì):苯甲醛的化學(xué)性質(zhì)與脂肪醛類(lèi)似,但也有不同。苯甲醛不能還原費(fèi)林試劑;用還原脂肪醛時(shí)所用的試劑還原苯甲醛時(shí),除主要產(chǎn)物苯甲醇外,還產(chǎn)生一些四取代鄰二醇類(lèi)化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下,兩分子苯甲醛通過(guò)授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進(jìn)行芳核上的親電取代反應(yīng),主要生成間位取代產(chǎn)物,例如硝化時(shí)主要產(chǎn)物為間硝基苯甲醛。由乙醇胺鹽酸鹽環(huán)合、中和可生成\o"六水哌嗪"六水哌嗪。苯甲醛在濃堿溶液中進(jìn)行歧化反應(yīng)(康尼查羅反應(yīng),Cannizarro反應(yīng)):一分子的醛被還原成相應(yīng)的醇,另一分子的醛與此同時(shí)被氧化成羧酸鹽。此反應(yīng)的速度取決于芳環(huán)上的取代基。產(chǎn)品的用途:1.苯甲醛能進(jìn)行親核加成、羥醛縮合、康尼察洛反應(yīng)、潘金反應(yīng)、硝化和氯化等系列反應(yīng),衍生成許多化工產(chǎn)品,在醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥和染料等工業(yè)中用途甚廣。2.苯甲醛用于制造醫(yī)藥品,如苯基氨基乙酸、N-甲基-2-甲基呋喃胺的硫酸鹽、2-苯基苯并咪唑、麻黃素和氯霉素。3.苯甲醛本身用作香料和調(diào)味料,還用于加工及合成其它香料和調(diào)味料,如肉桂酸及其酯、肉桂醇、肉桂醛、戊基及己基肉桂醛、苯乙醛及苦杏仁酸等。4.苯甲醛用于制造農(nóng)藥,如控制野燕麥用的除草劑草吡唑。在光化學(xué)中用于照相用劑及防蝕劑。5.苯甲醛是制造染料用的中間體,如用于制造三苯甲烷燃料,苯甲醛與N,N-二甲基苯胺縮合可得隱色孔雀石綠。另外,它也可用于制造吡啶酮染料。6.苯甲醛還用于制造芐胺、芐醇、扁桃酸和4-苯基-3-丁烯-2-酮,在聚酰胺染色中用作助劑,在電鍍?cè)≈杏米魈砑觿c多元醇(如山梨醇)反應(yīng)用作膠凝劑。7.目前苯甲醛的用途又有新的延伸,可以用作油漆消泡劑、氯乙烯懸浮聚合釜阻垢劑、抗摩潤(rùn)滑劑等。三.生產(chǎn)方法:苯甲醛可由多種途徑制備。工業(yè)中主要由甲苯在催化劑(五氧化二釩、三氧化鎢或三氧化鉬)作用下以空氣或氧進(jìn)行氣相氧化;或者在光照下將甲苯氯化成氯化芐,然后再水解、氧化;也可氯化成二氯甲基苯再水解。工業(yè)中也有以苯為原料,在加壓和三氯化鋁作用下與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)制取。實(shí)驗(yàn)室中是用催化還原苯甲酰氯的方法制備苯甲醛。當(dāng)前主要的制備途徑為甲苯的液態(tài)氯化或氧化。以被淘汰的制備方法包括苯甲醇的不完全氧化,苯甲酰氯的堿解,和苯與一氧化碳的加成。由于直接在電解槽中氧化甲苯制苯甲醛,電污染嚴(yán)重,產(chǎn)率低,因此一般采用間接電合成氧化法來(lái)制苯甲醛。所謂間接電合成法,是選用具有氧化或還原活性的電子載體,使之與有機(jī)物進(jìn)行氧化或還原反應(yīng)。反應(yīng)后的電子載體本身又能再通過(guò)電解,失去或獲得電子,再恢復(fù)為具有氧化或還原活性的電子載體,也就是說(shuō)電子載體能在電極上再生。因此,電子載體能在有機(jī)電合成中循環(huán)使用,不斷地使有機(jī)物發(fā)生目的反應(yīng)。這里采用間接電氧化合成法制苯甲醛?;瘜W(xué)反應(yīng)方程:溫度
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