2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮1江西省教育信息技術研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網絡的高中化學課件庫的建設與應用研究》

（課題編號：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀榮2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮2第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第2課時新課標人教版高中化學課件系列選修5有機化學基礎2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮3請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點

1、乙酸與乙醇酯化反應

2、兩個甘氨酸分子形成二肽縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮4聚酯該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產物（如：H2O等）的生成。這類反應我們稱之為“縮聚反應”?？s聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮5二、縮合聚合反應定義：小分子間通過縮合反應的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽…）縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮6縮合聚合反應如：催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHO

HOCHCnOHCH3O縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮7縮合聚合反應nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮8①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質的量為：nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應分析縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮9②由兩種單體：

nmol

和進行縮聚反應，nmol中含—COOH的物質的量為2nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（2n-1）mol。nmol縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮10縮聚反應的特點：1、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；2、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同；

4、縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮11縮聚反應的類型縮聚反應也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應類型有：縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮12（1）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nHO—C—R—C—O—R—O—‖‖

[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮13②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應若單體為一種物質，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+(2n-1)H2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮14（2）氨基與羧基的縮聚①氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應只有一種單體，則通式為：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此類反應有兩種或兩種以上單體，則通式為：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H

—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮15nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H+(2n-1)H2O此類反應的通式為：nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2

HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O‖O‖O[]n′‖O‖O′[]n②含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮16你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮17縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：

縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮18由縮聚反應生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結構簡式為縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮19凡鏈節(jié)為H

OH結構的，其單體必為一種，在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基，所得氨基酸為單體。如H

OH的單體是①縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮20和HOOC(CH2)mCOOH。如H

OH的單體是凡鏈節(jié)為H

OH結構的單體必是兩種，可從上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。②縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮21縮合聚合反應小結（1）方括號外側寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（2n-1）縮聚反應2024/7/6江西省鷹潭市第一中學桂耀榮22下列化合物中:

a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應的一個化合物是

，加聚物的結構式為

。（2）可發(fā)生縮聚反應的一個化