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第七章有機(jī)化合物第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子第1課時(shí)乙烯核心素養(yǎng)目標(biāo)1.掌握乙烯的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途,初步體會(huì)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)性質(zhì)的影響。2.掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì),了解其參加反應(yīng)的斷鍵、成鍵情況,認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。個(gè)人預(yù)學(xué)1.乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)?2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)有哪些?3.加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概念?“紅柿摘下未熟,每籃用木瓜三枚放入,得氣既發(fā),并無澀味?!薄巍ぬK軾《格物粗談·果品》情景導(dǎo)入乙烯植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑-催熟劑教師導(dǎo)學(xué)石油石油化工基礎(chǔ)原料乙烯塑料課本P67合成乙醇藥物一、乙烯的來源和用途(1)衡量一個(gè)國家石油工業(yè)發(fā)展水平;(2)有機(jī)化工原料;(3)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑。植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑-催熟劑雙鍵不可旋轉(zhuǎn)物質(zhì)乙烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有機(jī)物類型碳碳鍵類型分子構(gòu)型所有原子同伴助學(xué)C-C單鍵C=C雙鍵立體型平面形乙烷與乙烯結(jié)構(gòu)對(duì)比【探究活動(dòng)】參照甲烷結(jié)構(gòu)模型及C、H的成鍵方式,分組拼搭出乙烷與乙烯的球棍模型。同一平面不可能同一平面CH2=CH2CH3-CH3烷烴(飽和烴)烯烴(不飽和)1.概念:分子中含有碳碳雙鍵的烴,最簡(jiǎn)單的烯烴是乙烯。例如:乙烯:
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2
分子式C2H4
丙烯:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3-CH=CH2
分子式C3H6
丁烯:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3-CH2-CH=CH2分子式C4H8
2.烯烴的通式:CnH2n
3.烯烴的化學(xué)性質(zhì):與乙烯的化學(xué)性質(zhì)相似原因:分子中都含有碳碳雙鍵教師導(dǎo)學(xué)烯烴球棍模型教師導(dǎo)學(xué)二、乙烯的結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4CH2=CH2HHH—CC—H∣∣C:C:::HHHH::CCHHHH鍵角120°空間填充模型空間構(gòu)型:C原子價(jià)鍵未全被H原子飽和,不飽和碳碳雙鍵不能省略鍵角120°,平面型分子6個(gè)原子共平面顏色氣味狀態(tài)密度溶解性無色稍有氣味氣體比空氣___________溶于水略小難如何收集乙烯?排水法乙烯同伴助學(xué)二、乙烯的物理性質(zhì)課本P67(1)乙烯和乙烷都為碳?xì)浠衔?,因此性質(zhì)相同(
)(2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2,且6個(gè)原子都在同一平面(
)(3)乙烯分子中所有的原子都在一條直線上()(4)乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴()(5)乙烯分子中的碳碳雙鍵比乙烷分子中的碳碳單鍵更穩(wěn)定,性質(zhì)更活潑()訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)×√×√×鍵能數(shù)據(jù)我們都知道,結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),請(qǐng)大家對(duì)比乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)(鍵能數(shù)據(jù)),思考乙烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì)哪個(gè)更活潑?問題思考C-C單鍵
345KJ/molC=C雙鍵
610KJ/mol原因解析教師導(dǎo)學(xué)碳碳雙鍵使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。課本P67三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)碳碳雙鍵的鍵能比碳碳單鍵鍵能的2倍要小,C═C不是兩個(gè)C—C的簡(jiǎn)單組合。C═C中兩個(gè)鍵能不相同,其中一個(gè)鍵鍵能比C—C鍵能更小,因此碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵更容易斷裂,更活潑。根據(jù)客運(yùn)違禁品規(guī)定,乙烯為易燃化學(xué)品,禁止旅客攜帶上車。同伴助學(xué)推測(cè)性質(zhì)操作方法可燃性點(diǎn)燃水果采摘后會(huì)有大量乙烯產(chǎn)生,容易加快水果的腐爛,在水果箱中放入一些0.2%的KMnO4溶液浸泡過的紙,封嚴(yán),能延長(zhǎng)水果保質(zhì)期。與KMnO4反應(yīng)通入酸性KMnO4溶液有機(jī)物1,2-二溴乙烷,可用作脂肪的溶劑,谷物殺菌劑,木材殺蟲劑,它可由乙烯與溴反應(yīng)制得。與Br2反應(yīng)通入溴的四氯化碳溶液或者溴水資料三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)教師導(dǎo)學(xué)1)氧化反應(yīng)①
燃燒C2H4+3O2→2CO2+2H2O點(diǎn)燃火焰明亮,伴有黑煙現(xiàn)象:黑煙乙烯甲烷有機(jī)物含碳量越高,燃燒時(shí)黑煙越大含碳量高,燃燒不充分碳微粒受灼熱而發(fā)光
點(diǎn)燃前檢驗(yàn)純度
點(diǎn)燃鑒別教師導(dǎo)學(xué)【思考】乙烯可與氧氣發(fā)生反應(yīng),KMnO4同樣有強(qiáng)氧化性,是否也可與乙烯反應(yīng)?若能,產(chǎn)物是什么?②與KMnO4反應(yīng)猜測(cè):能反應(yīng),產(chǎn)物中有CO2。CH2=CH2CO2+H2OKMnO4(H+)紫紅色褪去用于鑒別CH4和C2H4(烷烴和烯烴)能不能用于除去烷烴中的乙烯?不可以。乙烯通過酸性KMnO4溶液會(huì)產(chǎn)生CO2,使CH4氣體中混有CO2雜質(zhì)。1)氧化反應(yīng)教師導(dǎo)學(xué)【操作】將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象。①與Br2反應(yīng)【現(xiàn)象】溴的四氯化碳溶液褪色。【結(jié)論】乙烯可與溴反應(yīng)課本P68溴單質(zhì)溶解在
CCl4
中形成的混合溶液用溴水/溴的四氯化碳鑒別甲烷與CH2=CH2(烷烴與烯烴)2)加成反應(yīng)如何除去烷烴中的乙烯?通入溴水教師導(dǎo)學(xué)乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上。這種有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。①與Br2反應(yīng)1,2-二溴乙烷無色液體CH2=CH2+Br2
→CH2Br
–CH2Br“斷一加二
,都進(jìn)來”?!皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán),每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè)。課本P682)加成反應(yīng)CH2=CH2
+
H-OHCH3-CH2OHCH2=CH2
+
H-ClCH3-CH2ClCH2=CH2
+
H-HCH3-CH3催化劑△催化劑加熱加壓催化劑△試一試:在一定條件下,乙烯與
H2
、HCl、H2O也能發(fā)生加成反應(yīng),請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)乙烷一氯乙烷乙醇工業(yè)上可利用乙烯與水的加成反應(yīng)制取乙醇(2)與H2、H2O反應(yīng)2)加成反應(yīng)訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)(1)可用點(diǎn)燃/酸性高錳酸鉀/溴的四氯化碳的方法鑒別和除去甲烷中的乙烯(
)(2)乙烯碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)() (3)某無色氣體通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,該氣體一定是乙烯 (
)(4)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反應(yīng)原理相同(
)×××化學(xué)反應(yīng)甲烷乙烯化學(xué)性質(zhì)比較與氧氣與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液同伴助學(xué)甲烷與乙烯性質(zhì)對(duì)比燃燒,無黑煙燃燒,有黑煙無明顯現(xiàn)象溶液褪色(氧化反應(yīng))無明顯現(xiàn)象溶液褪色(加成反應(yīng))乙烯有不飽和碳碳雙鍵,化學(xué)性質(zhì)活潑×反應(yīng)
比較項(xiàng)目取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征化學(xué)鍵的變化(斷什么鍵)反應(yīng)特點(diǎn)生成物特點(diǎn)消耗鹵素單質(zhì)X2量斷C-H鍵有進(jìn)有出,取而代之?dāng)嘁患佣?/p>
,都進(jìn)來取代1molH,耗1molCl2兩種產(chǎn)物一種產(chǎn)物加成1mol雙鍵,耗1molCl2C=C中一個(gè)鍵斷裂含有易取代的原子或原子團(tuán)不飽和有機(jī)化合物同伴助學(xué)比較烷烴取代反應(yīng)與烯烴加成反應(yīng)2.1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代,整個(gè)過程最多消耗Cl2的物質(zhì)的量為()
A.1mol B.4mol
C.5mol
D.6molC訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)3、下列各組中兩個(gè)反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是(
)A.光照甲烷和氯氣混合氣體,混合氣體顏色變淺;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧氣中燃燒;乙烯在空氣中燃燒C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.用乙烯與氯化氫制取氯乙烷;用乙烷與氯氣反應(yīng)制取氯乙烷B訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)【課堂練習(xí)】判斷下列反應(yīng)類型(1)CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O取代反應(yīng)(3)CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑(4)CH3CCH3+H2CH3CHCH3
催化劑OOH(5)C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)3)加聚反應(yīng)在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在的條件下,乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂,發(fā)生自身加成反應(yīng)思考:你知道生活中的塑料袋的主要成分嗎?它是如何制備的呢?聚乙烯食品袋教師導(dǎo)學(xué)1、由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。2、乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。nCH2=CH2[CH2—CH2]n
催化劑(聚乙烯)3)加聚反應(yīng)教師導(dǎo)學(xué)3)加聚反應(yīng)鏈節(jié):?jiǎn)误w:聚合度:高聚物:相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物高聚物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元合成高分子的小分子鏈節(jié)的數(shù)目CH2=CH2n—CH2—CH2—課本P69由于聚合物中聚合度(n)一般不等,所以聚合物是混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn)。鏈節(jié)聚合度單體nCH2=CH2[CH2—CH2]n
催化劑(聚乙烯)教師導(dǎo)學(xué)1:仿照乙烯的加聚反應(yīng),寫出丙烯的加聚反應(yīng)方程式
。其中鏈節(jié)為
,聚合度是
,單體是
—CH2—CH—
|CH3nCH2=CH-CH3聚丙烯
2:聚苯乙烯的加聚反應(yīng):催化劑訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷[CH2—CH]nClCH2=CHCl[CH—CH]nCH3CH3CH—CHCH3CH3(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。深度學(xué)習(xí)[C—CH2]nCH3COOCH3(2)凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。合成單體[CH2-CH2-CH-CH2]nCH3CH2=CH2CH=CH2CH3n+n(3)凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:[規(guī)律]:“見雙鍵、四個(gè)C;無雙鍵、兩個(gè)C”CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH2CH3CH2=CH—C=CH2
n一定條件合成單體乙烯1、組成、結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)3、加成反應(yīng):2、氧化反應(yīng)5、用途結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu):平面結(jié)構(gòu)使溴水褪色(還可與H2、H2O、HCl等發(fā)生加成)燃燒:火焰明亮,有黑煙使高錳酸鉀褪色植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、果實(shí)催熟劑重要化工原料、是一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志CH2=CH2課堂總結(jié)4、加聚反應(yīng):1、某課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)了以下四種方案除去乙烷中混有的少量乙烯,并得到純凈、干燥的乙烷,合理的是(
)A.①②④
B.①②③C.②③④
D.①②③④訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)2.將CH4和C2H4的混合氣體15g通入盛有足量溴水的容器中,溴水的質(zhì)量增加了7g,則混合氣體中CH4和C2H4的體積之比為A.1∶2 B.2∶1 C.3∶2 D.2∶3√解析甲烷不能與溴水反應(yīng),乙烯可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),因此,溴水質(zhì)量增加是因?yàn)槲樟艘蚁?,故乙烯的物質(zhì)的量為
=0.25mol,則甲烷的物質(zhì)的量為
=0.5mol,相同條件下氣體體積之比等于其物質(zhì)的量之比,即CH4與C2H4的體積之比為2∶1。訓(xùn)練驗(yàn)學(xué)3.角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物,最初是從鯊魚的肝臟中發(fā)現(xiàn)的,分子中含有多個(gè)雙鍵,分子式為C30H50,具有生物氧化還原作用,下列敘述中正確的是
(
)①角鯊烯能使酸性KMnO4溶液褪色②角鯊烯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③角鯊烯只含碳、氫兩種元素
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