1/631、你知道組成蛋白質(zhì)主要元素有哪些嗎？蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S、P等元素組成。相對(duì)分子質(zhì)量很大，一萬(wàn)到幾千萬(wàn)，是天然高分子。2、你是怎樣了解氨基酸與蛋白質(zhì)關(guān)系？蛋白質(zhì)在一定條件下水解生成氨基酸；氨基酸經(jīng)過(guò)肽鍵相互連接成蛋白質(zhì)。2/633、你認(rèn)識(shí)哪些常見(jiàn)氨基酸？(1)甘氨酸（α-氨基乙酸）(2)丙氨酸（α-氨基丙酸）CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2羧酸分子里烴基上氫原子被氨基取代后生成物叫氨基酸。什么是氨基酸？3/63(3)谷氨酸

（α-氨基戊二酸）

HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸

（α-氨基-β-苯基丙酸）

-CH2-CH-COOHNH2α-氨基酸分子中氨基連接在離羧基最近碳原子上。

迄今人類在自然界已發(fā)覺(jué)數(shù)百種氨基酸，不過(guò)從蛋白質(zhì)水解得到氨基酸，最常見(jiàn)大約有20種。（參看書(shū)本101頁(yè)“拓展視野”）4/63●20種常見(jiàn)氨基酸在結(jié)構(gòu)上相同之處？不一樣之處？●氨基酸怎樣命名？●人體內(nèi)不能合成氨基酸（必需氨基酸）有哪幾個(gè)？合成能力較差氨基酸（半必需氨基酸）有幾個(gè)？●亞氨基酸與氨基酸區(qū)分？采取系統(tǒng)命名比較繁瑣，常采用俗名，通常采取縮寫(xiě)省去氨酸，如甘氨酸，漢字縮寫(xiě)甘，英文glycine縮寫(xiě)為Gly。8種2種都是α-氨基酸，R-基不相同5/63●結(jié)構(gòu)：●性質(zhì)：

（1）含有兩性：堿性和酸性4、氨基酸分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？（2）除甘氨酸外，其余都是手心分子，且都是L型。5、氨基酸有哪些主要性質(zhì)？（2）成肽（縮合）反應(yīng)L-丙氨酸D-丙氨酸（1）含有-NH2及-COOH6/63一、氨基酸（一）物理性質(zhì)：（二）結(jié)構(gòu)分析R–CH–COOHNH2氨基經(jīng)典反應(yīng)相互影響特征官能團(tuán)分析：羧基經(jīng)典反應(yīng)

無(wú)色晶體，有特殊香甜味，熔點(diǎn)較高（200℃），能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，普通能溶于水，（難溶于乙醇、乙醚）。7/63(三)化學(xué)性質(zhì)（1）兩性R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2負(fù)離子正離子(強(qiáng)堿中)(強(qiáng)酸中)●酸性

●堿性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO－NH3＋兩性離子(內(nèi)鹽中)為何-NH2能結(jié)合H+8/63

利用這一差異，能夠經(jīng)過(guò)控制溶液PH值分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。（2）成肽（縮合）反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO－NH3＋

當(dāng)溶液中氨基酸主要以兩性離子形式存在時(shí)，氨基酸在水中溶解度最小，能夠形成晶體析出。不一樣氨基酸出現(xiàn)這種情況pH值各不相同。9/63●氨基酸在酸或堿存在下加熱，經(jīng)過(guò)一分子氨基與另一分子羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵化合物，叫做成肽反應(yīng)?！癯呻膬蓚€(gè)氨基酸分子（能夠相同，也能夠不一樣）●成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng)，屬于

反應(yīng)。取代●兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子而形成二肽,

多個(gè)氨基酸分子脫去水分子而形成多肽.10/63H2OH2OH2O蛋白質(zhì)多肽水解水解

兩個(gè)氨基酸能夠結(jié)合成為一個(gè)二肽分子。結(jié)合中失去一個(gè)H2O分子，得到一個(gè)肽鍵。這么因?yàn)槟軌蚪Y(jié)合無(wú)數(shù)氨基酸分子，所以蛋白質(zhì)分子很大。氨基酸成肽反應(yīng)11/63教材P103H2NCH2COOHNHCH2COH2NCHCOOHNHCHCOCH3CH3第二題：4種12/63H2NCHCOOHNHCH2COCH3H2NCHCOOHNHCHCOCH32討論：教材P111第3題27種若題目改成：“在一定條件下生成同時(shí)含有三種氨基酸鏈狀三肽共有多少種？”答案為多少？6種13/63課堂強(qiáng)化(2)氨基酸縮合反應(yīng)也可能成環(huán)，試寫(xiě)出以下反應(yīng)產(chǎn)物：NH2—CH2—COOH分子間脫水：NH2—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH分子內(nèi)脫水：H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2OCH2—CH2—CO—OHCH2—CH2—NH—H濃硫酸H2CC=OCH2—CH2CH2—NH+H2O(1)二個(gè)氨基酸縮合生成二肽，三個(gè)氨基酸縮合生成三肽，多個(gè)氨基酸縮合生成多肽，n個(gè)氨基酸縮合生成蛋白質(zhì)。14/63(四)氨基酸檢驗(yàn)茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，顯紫色。現(xiàn)象：注意：1、利用該反應(yīng)能夠?qū)Π被徇M(jìn)行檢測(cè)。但有氨基酸呈其它顏色，如：脯氨酸、羥脯氨酸顯黃色。2、蛋白質(zhì)也能發(fā)生茚三酮反應(yīng)，蛋白質(zhì)與稀茚三酮溶液共熱，顯藍(lán)紫色。教材P10215/63練習(xí)：1.已知有機(jī)物A分子中有3個(gè)碳原子,相關(guān)它一些信息注明在下面示意圖中：(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；(2)F和G名稱分別為

；(3)生成H化學(xué)方程式為

。H2N－CH2－COOCH3

F:氯化氨基乙酸,G:氨基乙酸鈉

16/632、當(dāng)含有下述結(jié)構(gòu)片段蛋白質(zhì)在胃中水解時(shí)，不可能產(chǎn)生氨基酸是()D

－氨基丙酸B.

－氨基丁酸C.甘氨酸D.

－氨基丁酸①②③④⑤17/633、已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性，-C-NH2連在苯環(huán)上顯中性，現(xiàn)有有機(jī)物C7H7O2N，分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)取代基，且兩取代基在苯環(huán)上處于相對(duì)位置，請(qǐng)寫(xiě)出符合以下要求結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。O(1)該有機(jī)物只含有酸性(2)該有機(jī)物只含有堿性(3)該有機(jī)物含有兩性(4)該有機(jī)物既無(wú)酸性又無(wú)堿性HO－－C－NH2OH2N－--C--OHOH2N－--O-C-HOO2N－－CH318/634、n個(gè)氨基酸分子之間經(jīng)過(guò)縮聚(一個(gè)氨基酸分子中氨基上氫原子與相鄰氨基酸分子羧基中羥基結(jié)合成水分子)后可得n肽，過(guò)程中形成了(n－1)個(gè)肽鍵。今有一個(gè)“多肽”，其分子式為C55H70O19N10，已知將它徹底水解后只好到以下四種氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。問(wèn)：(1)這個(gè)多肽是

肽。

(2)該多肽水解后有

個(gè)谷氨酸分子。(3)該多肽水解后有

個(gè)苯丙氨酸。十19/63CH3-CH-COOH:丙氨酸，b個(gè)C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯丙氨酸，c個(gè)C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH:谷氨酸，d個(gè)C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55------------“C”5a+7b+11c+9d-9×2=70----“H”2(a+b+c+2d)-9=19-----------“O”a+b+c+d=10-------------------“N”a=1b=2c=3d=4CH2-COOH:甘氨酸，a個(gè)C2H5NO2NH220/63第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題五生命活動(dòng)物質(zhì)基礎(chǔ)二、蛋白質(zhì)21/63（一）蛋白質(zhì)概念

蛋白質(zhì)是由氨基酸經(jīng)過(guò)肽鍵等相互連接而形成一類含有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功效生物大分子。（二）蛋白質(zhì)存在主要存在于生物體內(nèi)，肌肉，發(fā)，皮膚，角蹄，酶，激素，抗體，病毒；在植物中也很豐富，比如大豆，花生，谷物。是生命基礎(chǔ)，沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命。思索：蛋白質(zhì)與多肽區(qū)分？22/63（三）蛋白質(zhì)性質(zhì)思索：蛋白質(zhì)能否溶于水？蛋白質(zhì)溶于水形成溶液還是膠體？蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚而成，哪它是否也有兩性？蛋白質(zhì)還有什么性質(zhì)？怎樣提純蛋白質(zhì)？怎樣檢驗(yàn)蛋白質(zhì)？福爾馬林防腐原理？為何重金屬中毒病人能利用雞蛋清解毒？還有別方法嗎？23/63以下物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑤●【小結(jié)】既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)物質(zhì)(1)多元弱酸酸式鹽；(2)弱酸銨鹽；(3)具兩性物質(zhì)；(4)氨基酸和蛋白質(zhì)；D性質(zhì)1:含有兩性24/63水解原理：注意：不一樣蛋白質(zhì)水解最終生成各種氨基酸，

但只有天然蛋白質(zhì)水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(結(jié)構(gòu)中含有肽鍵)性質(zhì)2:能夠水解25/631、下列圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)一部分,圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出分子中不一樣鍵。當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂鍵是（）—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【課堂練習(xí)】26/63在適宜條件下完全水解得到4種產(chǎn)物，它們結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，

。2、已知有機(jī)化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO27/63●試驗(yàn)：雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝聚蛋白質(zhì)重新溶解●結(jié)論：1、蛋白質(zhì)溶液中加濃無(wú)機(jī)鹽溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白質(zhì)溶解度減小,破壞了蛋白質(zhì)溶解形成膠體結(jié)構(gòu)，使蛋白質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋矶鴱娜芤褐形龀?---鹽析。2、鹽析是一個(gè)可逆過(guò)程，故不影響蛋白質(zhì)性質(zhì)●應(yīng)用：利用屢次鹽析方法分離、提純蛋白質(zhì)。濃無(wú)機(jī)鹽水性質(zhì)3:鹽析什么樣鹽？這是為何？28/63●試驗(yàn)：雞蛋白溶液加熱蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解●結(jié)論：

在熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)失去原有可溶性而凝結(jié)，同時(shí)喪失了生理活性。這種過(guò)程是不可逆。●應(yīng)用：消毒原理乙酸鉛性質(zhì)4:變性29/63

學(xué)與問(wèn)1、為何醫(yī)院里用高溫蒸煮、照射紫外線、噴灑苯酚溶液、在傷口處涂抹酒精溶液等方法來(lái)消毒殺菌？2、為何生物試驗(yàn)室用甲醛溶液（福爾馬林）保留動(dòng)物標(biāo)本？3、為何在農(nóng)業(yè)上用波爾多液（由硫酸銅、生石灰和水制成）來(lái)毀滅病蟲(chóng)害？4、鋇鹽也屬于重金屬鹽，醫(yī)院在做胃透視時(shí)要服用“鋇餐”BaSO4為何不會(huì)中毒？能否改服BaCO3？30/63鹽析變性改變條件改變性質(zhì)改變過(guò)程用途濃無(wú)機(jī)鹽溶液受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽和一些有機(jī)物

物理改變(溶解度降低)

化學(xué)改變(蛋白質(zhì)性質(zhì)改變)可逆不可逆分離提純殺菌消毒概念對(duì)比31/63●試驗(yàn)：（1）雞蛋白溶液濃硝酸變成黃色●結(jié)論：

蛋白質(zhì)能夠跟許多試劑發(fā)生特殊顏色反應(yīng)。●應(yīng)用：用于判別蛋白質(zhì)存在性質(zhì)5:顏色反應(yīng)（2）雞蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液（3）雞蛋白溶液0.1%茚三酮藍(lán)紫色溶液雙縮脲試劑32/63●用于區(qū)分合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等)●歸納：檢驗(yàn)蛋白質(zhì)方法

(1)燃燒；(2)顏色反應(yīng)。

●判別織物成份是蠶絲還是“人造絲”，在以下各方法中正確是()①滴加濃HNO3,

②滴加濃硫酸,③滴加酒精,④灼燒

A.①③B.②④C.①④D.③④C性質(zhì)6:燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味33/63顏色反應(yīng)與金屬焰色反應(yīng)

●顏色反應(yīng):

普通在溶液中指有顯著顏色改變化學(xué)反應(yīng),如苯酚與FeCl3溶液呈紫色;碘與淀粉呈藍(lán)色；一些蛋白質(zhì)與濃硝酸呈黃色。

●焰色反應(yīng):

是指一些金屬及其化合物在灼燒時(shí)能使火焰表達(dá)出一定顏色。●顏色反應(yīng)和焰色反應(yīng)都可用于物質(zhì)檢驗(yàn)概念對(duì)比34/63【練習(xí)】1、以下過(guò)程中，不可逆是（）

A.蛋白質(zhì)鹽析B.酯水解

C.蛋白質(zhì)白變性D.氯化鐵水解2、欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它性

質(zhì)應(yīng)加入（）

A.甲醛溶液B.CuSO4溶液

C.飽和Na2SO4溶液D.濃硫酸

CC35/633、下列圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)一部分，圖中A、B、C、D標(biāo)出了分子中不一樣鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解時(shí)，斷裂鍵是（）CONHCHCONHCHR1R2R3ABCDC36/634、蛋白質(zhì)、淀粉、脂肪是三種主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，其中______不是高分子化合物，這三種物質(zhì)水解最終產(chǎn)物分別是

蛋白質(zhì)→________；淀粉→_________；

脂肪→______________；在蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物分子中，含有___________官能團(tuán)。脂肪氨基酸葡萄糖高級(jí)脂肪酸和甘油氨基和羧基37/63（四）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)思索：為何蛋白質(zhì)數(shù)目眾多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜？蛋白質(zhì)可能包含一條或多條肽鏈，不一樣肽鏈中所包含氨基酸數(shù)量以及它們排列方式各不相同，多肽鏈本身以及多肽鏈之間還存在空間結(jié)構(gòu)問(wèn)題。各種蛋白質(zhì)特殊功效和活性主要取決于什么？取決于組成多肽鏈氨基酸種類、數(shù)目及排列次序和其特定空間結(jié)構(gòu)。即蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)。什么是蛋白質(zhì)一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)？38/63含有三級(jí)結(jié)構(gòu)多肽鏈叫亞基一級(jí)結(jié)構(gòu)：二級(jí)結(jié)構(gòu)：三級(jí)結(jié)構(gòu)：四級(jí)結(jié)構(gòu)：

蛋白質(zhì)分子中各種氨基酸連接方式和排列次序叫蛋白質(zhì)一級(jí)結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)生物活性首先取決于蛋白質(zhì)一級(jí)結(jié)構(gòu)。（教材P105）

多肽鏈卷曲盤旋和折疊空間結(jié)構(gòu)稱為蛋白質(zhì)二級(jí)結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)二級(jí)結(jié)構(gòu)主要依靠肽鏈中氨基酸殘基亞氨基上氫原子與羰基上氧原子之間氫鍵而實(shí)現(xiàn)。（教材P106）α-螺旋結(jié)構(gòu)和?-折疊結(jié)構(gòu)

蛋白質(zhì)分子在二級(jí)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上深入盤波折疊形成三維結(jié)構(gòu)。

蛋白質(zhì)分子中亞基立體排布、亞基間相互作用與布局稱為蛋白質(zhì)四級(jí)結(jié)構(gòu)。（四）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)（教材P106）（教材P107）39/63一級(jí)二級(jí)三級(jí)結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)40/63桑格(英國(guó)生物化學(xué)家）

桑格在20世紀(jì)40年代測(cè)定出牛胰島素分子中全部氨基酸排列次序，并證實(shí)了其內(nèi)部氨基酸結(jié)合方式，于1958年取得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。這一發(fā)覺(jué)首次揭示了蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)奧秘，為人工合成牛胰島素奠定了基礎(chǔ)。（發(fā)覺(jué)蛋白質(zhì)一級(jí)結(jié)構(gòu)）41/63

平行式和反平行式兩種類型42/63

平行（A）和反平行（B）β－折疊片中氫鍵排列43/63

α－螺旋(α－h(huán)elix)---------二級(jí)結(jié)構(gòu)元件.美國(guó)科學(xué)家鮑林提出——?dú)滏I理論與蛋白質(zhì)分子螺旋結(jié)構(gòu)模型44/63蛋白質(zhì)空間結(jié)構(gòu)45/63

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)模型46/6347/63蛋白質(zhì)分子圖象48/63血紅蛋白

血紅蛋白由四個(gè)含有三級(jí)結(jié)構(gòu)多肽鏈組成，其中兩個(gè)是鏈，另兩個(gè)是鏈其四級(jí)結(jié)構(gòu)近似橢球形狀。49/63

佩魯茨肯德魯英國(guó)生物化學(xué)家英國(guó)分子生物學(xué)家

佩魯茨和肯德魯1960年首先測(cè)定出血紅蛋白分子原子結(jié)構(gòu)，證實(shí)它由約1個(gè)原子組成。他們于1962年取得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。蛋白質(zhì)精密結(jié)構(gòu)發(fā)覺(jué)，對(duì)生物化學(xué)和分子生物學(xué)興起與發(fā)展起到了巨大推進(jìn)作用。

50/63生物體、植物無(wú)時(shí)無(wú)刻都在進(jìn)行著化學(xué)反應(yīng)，而且這些反應(yīng)在生物體存在條件下溫和地進(jìn)行，而且會(huì)伴隨環(huán)境、身體情況而隨時(shí)自動(dòng)、準(zhǔn)確改變，是什么讓這些反應(yīng)能夠?qū)崿F(xiàn)？【自主學(xué)習(xí)】P107-1081、酶概念（起源、功效和類別）？2、酶催化作用特點(diǎn)？3、影響酶作用原因？4、酶應(yīng)用？（五）神奇蛋白質(zhì)——酶51/631、酶概念

（1）酶起源：

活細(xì)胞產(chǎn)生（2）酶功效：

含有生物催化作用

反應(yīng)結(jié)束后，酶本身保持不變（3）酶類別：

是蛋白質(zhì)

酶是一類由活細(xì)胞產(chǎn)生對(duì)生物體內(nèi)化學(xué)反應(yīng)含有催化作用蛋白質(zhì)。了解：52/632、酶催化特點(diǎn)：（1）條件溫和，不需加熱（在靠近體溫和靠近中性條件下）（2）含有高度專一性（每種酶只催化一個(gè)或一類化合物化學(xué)反應(yīng)）（3）含有高效催化作用（相當(dāng)于無(wú)機(jī)催化劑107~1013倍）53/633、影響酶作用原因：（1）酶作用要求適宜溫度（2）酶作用要求適宜pH（在靠近體溫和靠近中性條件下）4、酶應(yīng)用：（1）淀粉酶應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè)；（2）蛋白酶應(yīng)用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)；（3）脂肪酶應(yīng)用于脂肪水解、羊毛脫脂等；（1）酶還可用于疾病診療。54/631、酶正確表述是（）

A．酶是含有催化能力一類物質(zhì)

B．酶是活細(xì)胞產(chǎn)生特殊蛋白質(zhì)

C．酶是活細(xì)胞產(chǎn)生有催化作用蛋白質(zhì)

D．酶是活細(xì)胞產(chǎn)生有活性蛋白質(zhì)C【課堂練習(xí)】2、一份唾液淀粉酶能催化100萬(wàn)份淀粉水解，說(shuō)明酶含有（）A．專一性B．高效性C．多樣性D．穩(wěn)定性B55/63第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題五生