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第七章有機(jī)化合物第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料第一課時(shí)乙烯為了促進(jìn)香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的蘋(píng)果。在這個(gè)過(guò)程中,究竟是什么原因讓香蕉變得成熟?這就是我們今天要認(rèn)識(shí)的物質(zhì)——乙烯。乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、催熟劑。無(wú)色稍有氣味難溶于水比空氣略小密度:

氣味:

顏色:水溶性:

狀態(tài):氣體(相對(duì)分子質(zhì)量28)一、物理性質(zhì)如何收集乙烯?排水集氣法向下排空氣法向上排空氣法分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型官能團(tuán)球棍模型空間填充模型C2H4平面形6原子共面碳碳雙鍵120°120°120°二、組成與結(jié)構(gòu)鍵角C———C———CH2CH2CH2CH2X不能略三、來(lái)源與用途1.來(lái)源——石油經(jīng)分餾、裂化、裂解2.用途(1)重要的化工原料,生產(chǎn)有機(jī)高分子材料、藥物等(2)植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑和果蔬的催熟劑(3)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的水平:

乙烯的產(chǎn)量四、化學(xué)性質(zhì)C═C不是兩個(gè)C—C的簡(jiǎn)單組合,C═C中有一個(gè)鍵比較特殊,比通常的C—C鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂。因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。EC-C=345kJ?mol—1EC=C=610kJ?mol—1四、化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)燃燒C2H4

+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:乙烯在空氣中燃燒、火焰明亮且伴有黑煙。同時(shí)放出大量熱?;鹧婷髁涟橛泻跓熕伎迹簽楹位鹧骖伾珪?huì)明亮?并伴有黑煙?產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光。乙烯中含有碳碳雙鍵,含碳量比甲烷高。四、化學(xué)性質(zhì)資料:水果采摘后會(huì)有大量乙烯產(chǎn)生,容易加快水果的腐爛如果在水果箱中放入一些用0.2%的高錳酸鉀溶液浸泡過(guò)的硅藻土,能夠延長(zhǎng)水果的保質(zhì)期為什么浸泡過(guò)高錳酸鉀的硅藻土能抑制水果腐爛呢?四、化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(2)酸性KMnO4CH2═CH2CO2+H2OKMnO4(H+)紫紅色褪去思考1、能不能用高錳酸鉀來(lái)鑒別乙烷和乙烯呢?可以用于鑒別CH4和C2H4(烷烴和烯烴)2、能不能用高錳酸鉀來(lái)除去乙烷中乙烯呢?不可以,乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳,引入新的雜質(zhì)將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象。【實(shí)驗(yàn)7-3】現(xiàn)象:乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,溶液不分層四、化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)【問(wèn)】Br2的CCl4溶液褪色說(shuō)明什么?Br2與乙烯發(fā)生反應(yīng)【問(wèn)】CCl4在這里作用是什么?溶劑四、化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)機(jī)理四、化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)CCHHHHBrHHCHCHBr+Br─Br(無(wú)色液體)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)斷一加二,只進(jìn)不出1,2─二溴乙烷加成1mol雙鍵,耗1molBr2四、化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)乙烯可與

H2、Cl2

(鹵素)、HCl(鹵化氫)、H2O發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+Cl2CH2=CH2+H2CH2=CH2+HClCH2=CH2+H─OH工業(yè)制乙醇:乙烯水化法乙烷1,2-二氯乙烷乙醇氯乙烷CH3CH3CH2ClCH2ClCH3CH2ClCH3CH2OH催化劑

△催化劑

△催化劑

△無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色氣體【思考】乙烯分子之間能不能加成?四、化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng)—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—─CH2─CH2─+─CH2─CH2─+─CH2─CH2─+……

nCH2═CH2催化劑—CH2—CH2—[]n

聚乙烯由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量超大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)在有機(jī)高分子材料的生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),這樣的反應(yīng)又被稱(chēng)為加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)。CH2═CH2+CH2═CH2+CH2═CH2+……四、化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))nCH═CH2催化劑—CH2—CH2—[]n

鏈節(jié)單體聚合度加聚口訣:雙鍵變\單鍵組成不改變兩邊伸出手彼此連成鏈聚合物一定是混合物單體:聚合成高分子化合物的小分子化合物鏈節(jié):高分子化合物中的最小重復(fù)單元聚合度:高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)高聚物高分子四、化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))nCH2=CHClCH2—CHnClPVC聚氯乙烯nCH2=CH—CH3

PP聚丙烯nCF2=CF2

催化劑PTEF聚四氟乙烯雙鍵變\單鍵組成不改變兩邊伸出手彼此連成鏈CH2—CHnCH32.乙烯使溴水或者溴的四氯化碳褪色和酸性KMnO4褪色的原理相同嗎

乙烯使溴水褪色是因?yàn)橐蚁┡c溴單質(zhì)發(fā)生了加成反應(yīng)

乙烯使KMnO4(H+)褪色是因?yàn)橐蚁┡c酸性KMnO4發(fā)生了氧化反應(yīng)

乙烯我能使酸性KMnO4褪色1.乙烯和乙烷的空間結(jié)構(gòu)差異在哪乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)3.乙烯分別通入溴水和溴的四氯化碳中,現(xiàn)象相同嗎?溶液都褪色,但是前者溶液分層,下層是油狀液體,而后者溶液不分層2.根據(jù)乙烯的化學(xué)性質(zhì)欲鑒別C2H4

和C2H6

,你有幾種方法?(1)分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙的是乙烯.(3)分別通入溴水或溴的四氯化碳中,能使溴水褪色的是乙烯.(2)分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。4.除雜

C2H6(C2H4)A.H2/催化劑B.KMnO4(H+)C.溴的四氯化碳溶液ⅹⅹⅹD.溴水√5.制取氯乙烷,采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好?

乙烷和Cl2發(fā)生的是取代反應(yīng),生成物中除CH3CH2Cl外,還有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl,生成物不純,產(chǎn)率低。C2H4和HCl發(fā)生的是加成反應(yīng),無(wú)副反應(yīng),生成物只有CH3CH2Cl。無(wú)沉淀生成石蕊不變色b.取反應(yīng)混合物滴加藍(lán)色石蕊試液①CH2═CH2

+Br─BrCH2─CH2②CH2═CH2

+Br─BrCH2═CH─Br+HBrBrBr不溶于水的油狀液體溶于水電離出H+、Br-a.取反應(yīng)混合物滴加AgNO3溶液驗(yàn)證可能反應(yīng)方程式:實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)5.如何驗(yàn)證溴分子與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)?分子式乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳碳鍵類(lèi)型鍵角鍵長(zhǎng)(10-10m)鍵能(kJ/mol)

空間各原子的位置2C和4H在同一平面上109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上120o1.33615CH2═CH2CH3CH3單鍵雙鍵乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)對(duì)比課堂小結(jié)CH2=CH2

氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OCH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]nH2Ni/?Br2HClH2O催化劑/?,加壓催化劑/?可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲烷和乙烯用溴水區(qū)別甲烷和乙烯1.概念:僅含C和H兩種元素的有機(jī)物,稱(chēng)為碳?xì)浠衔?,也稱(chēng)為烴2.分類(lèi):烴

飽和烴不飽和烴鏈狀烷烴環(huán)狀烷烴烯烴炔烴芳香烴H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HC

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