專題五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

溫馨提示:凡不享選修⑤的學(xué)校，請使用第13講復(fù)習(xí)。凡學(xué)選修⑤的學(xué)校，可喀去第

13講，直接使用本專題復(fù)習(xí)。

第16講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

[fl輪回顧一基穩(wěn)才能樓高學(xué)前熱身⑥學(xué)生課前抽時(shí)間自主完成

1.指出下列有機(jī)物所含有的官能團(tuán)，并加以命名。

結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)名稱命名

CH3—CH—C=CH

碳碳三鍵3?甲基?丁煥

CH3

CH2=C—C=CH22,3.二甲基

碳碳雙鍵

?丁二烯

H3CCH33

CH3—CH—CH—CH3

氯原子3-甲基?2.氯丁烷

CH3Cl

CH3—CH—CH2—CH2OH

羥基3.甲基-1-丁醇

CH3

CH3—CH—CHO

醛基2.甲基丙醛

CH3

CH3

竣基二甲基丙酸

CH3-C-CH322

COOH

酯基甲酸異丙酯

HCOOCH(CH3)2

2.氯甲苯

氯原子

8產(chǎn)（或鄰氯甲苯）

2.判斷正誤（正確的劃“J”，錯(cuò)誤的劃“X”）。

（1）甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式：C2H4。2（）

（2）向苯酚鈉溶液中滴加乙酸溶液，溶液變渾濁，說明相同條件下，乙酸的酸性一定比

苯酚強(qiáng)（）

0H

COOH

（3）用碳酸氫鈉溶液檢驗(yàn)水楊酸中的投基:+2HCO3

0-

coo-

+2H2O+2CO21)

(4)CH3cH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子在同一條直線上()

(5)在NaOH水溶液中加熱

0

HO~^p>-CH=CH—C—0H可發(fā)生消去反應(yīng)

OH()

0

1molHO-CH=CH-C—0H

(6)OH(咖啡酸)最多可與5moi氫氣發(fā)生加成

反應(yīng)()

O

HO-CH=CH—C—0H

(7)OH(咖啡酸)能與Na2c03溶液反應(yīng)，但不能與

NaHCCh溶液反應(yīng)()

(8)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同()

OH

H0NH2

(9)1mol去甲腎上腺素(H

)最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)()

o

(10)乳酸薄荷醇酯(加)僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)()

答案：(1)X(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X(7)X(8)X(9)X(10)X

3.有機(jī)物乙烯、A、B、C等有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

乙烯==浜乙烷里=乙醇==乙醛,I】(羋，

②/⑤④F

r—/HCN11

擊

COOH

I.寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。

A：,B：，C：o

n.完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。

①,；

②,；

③,

④，.

⑤,_

⑥,

CH3—CH—CN

答案：LCH3COOH0H

CH2=CHC()()(、2H.-)

H.①CH2cH2+HBr幽繆CH3cHzBr加成反應(yīng)

乙幽

②CH3cH2Br+NaOH—^*CH2=CH2t+NaBr+H2O消去反應(yīng)

③CH3cH2Br+NaOH-^*CH3cHzOH+NaBr取代反應(yīng)

@CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-^->CH3COONa+Cu2OI+3H2O氧化反應(yīng)

CH3—CH—CN

@CH3CHO+HCN—*OH加成反應(yīng)

@CH3CH2OH4-CH2CHCOOH濃臂6

CH2=CHCOOCH2CH3-|-H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

［把握精要］

1.有機(jī)物命名的注意事項(xiàng)

(1)命名的關(guān)鍵：①確定類別、②選準(zhǔn)主鏈、③注重細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連，

應(yīng)用隔開)。

CH3—CH—CH3

(2)命名時(shí)要正確判定物質(zhì)類別，如OH的名稱是2?丙醇，而不能命名為

2-羥基丙烷。

(3)羥基在“1”號(hào)碳時(shí)必須指明官能團(tuán)位置，而對于含碳官能團(tuán)(如醛基、竣基)，由于官

CH3—CH—CCX)H

能團(tuán)上的碳即為“1”號(hào)碳，則不用指明官能團(tuán)的位置。如CH3的名稱為2-

甲基丙酸。

2.常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法

官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或溟的CCL溶液紅色褪去

碳碳二鍵酸性KM11O4溶液紫紅色褪去

NaOH溶液，加熱，

鹵素原子有沉淀產(chǎn)生

AgNO3溶液和稀硝酸

醇羥基鈉有H2放出

FeCb溶液顯紫色

酚羥基有白色沉淀產(chǎn)

濃漠水

生

竣基NaHCO.3溶液有CO2放出

銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成

醛基新制Cu（OH）2懸濁液，有磚紅色沉淀

煮沸生成

酯基NaOH與酚酸的混合物，加熱紅色褪去

市2輪攻堅(jiān)——突破薄§5點(diǎn)才是增分點(diǎn)先做后評(píng)◎教師依據(jù)學(xué)情選點(diǎn)講解

考點(diǎn)（一）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

必考題中主要是選擇題，題目直接考查某一知識(shí)點(diǎn)或以拼盤的形式呈現(xiàn)，

高考有些題目給出陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，通過結(jié)構(gòu)考查官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，選考

怎么考題中主要利用官能團(tuán)的特征反應(yīng)完成合成路線中未知物的推斷，并進(jìn)一步

完成轉(zhuǎn)化關(guān)系中化學(xué)方程式書寫和反應(yīng)類型的判斷

備考熟知官能團(tuán)的特征反應(yīng)，抓住反應(yīng)時(shí)“量”的關(guān)系，學(xué)會(huì)判斷反應(yīng)類型的

怎么辦方法，通過題組訓(xùn)練掌握判斷多官能團(tuán)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的方法

考向一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系

—

1.官能團(tuán)的位置與有機(jī)物的性質(zhì)

（1）羥基連在脂肪?；虮江h(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH

反應(yīng)，而酚則與NaOH反應(yīng)。

（2）醇羥基（或鹵素原子）所連破原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

—CHOH

（3）伯醇（含一CH2OH）氧化生成醛（進(jìn)一步氧化生成較酸），仲醇（含有I）氧化

I

-COH

生成酮，叔醇（含有I）很難被氧化。

O

II,

（4）R—C—O—R中，當(dāng)R為H,R'為燃基時(shí)，具有醛和酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R'均

為?；鶗r(shí)，只具有酯的性質(zhì)；當(dāng)R和R,均為H時(shí)，為甲酸，具有竣酸和醛的性質(zhì)；當(dāng)R

為免基，R'為H時(shí)，只具有粉酸的性質(zhì)。

2.有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物用■的判斷方法

⑴出用量的判斷

有機(jī)物分子中的、-c^c-、。一、

O

II

-CHO、-C—（談基）都能在一定條件下與H2發(fā)生加

成反應(yīng)，且加成比（設(shè)有機(jī)物分子中基團(tuán)均為1mol）依次為

1?2：3：1：10特別注意—COOH、—COOR（酯基）

中的C-O通常不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）NaOH用■的判斷

-COOH、—OH（酚羥基）、酯類物質(zhì)、鹵代燃能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，特別要

注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1mol

NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOH。

（3）B。用量的判斷

①烷燒：光照下1mol可取代1molH原子。

②苯：FeBi;3催化下1molBr?可取代1molH原子。

③酚類：1molBn可取代與一OH處于鄰、對位上的1molH原子。

\/

c==c

④/1mol雙鍵可與1inolBI、2發(fā)生加成反應(yīng)。

⑤——C-：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。

［題組練通1

1.（2017?天津高考）漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有

獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃苓素的敘述正確的是（）

OHO

漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為G6Hl3。5

B.該物質(zhì)遇FeCL溶液顯色

C.1mol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，最多消耗1molBr2

D.與足量H?發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種

解析：選BA項(xiàng)，根據(jù)有機(jī)物中碳的價(jià)鍵總數(shù)為4,可得出漢黃茶素分子中的氫原子

數(shù)，可知其分子式為G6Hl2O5,錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)中含有酚羥基，遇FeCb溶液顯色，正

確；C項(xiàng)，該物質(zhì)中含有酚羥基，可與濃淡水發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可與發(fā)生

加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)與淡水反應(yīng)時(shí)，最多消耗2moiBrz,錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)中的

碳碳雙鍵、段基均能與Hz發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)后該分子中官能團(tuán)的種類會(huì)減少2種，錯(cuò)誤。

2.（2016,江蘇高等）化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合

物X的說法正確的是（）

A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面

B.不能與飽和Na2c03溶液反應(yīng)

C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D.1mol化合物X最多能與2moiNaOH反應(yīng)

解析：選CA項(xiàng)，與2個(gè)J相連接的C原子有四個(gè)單鍵，為四面體結(jié)構(gòu)，兩個(gè)。

不可能處于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，化合物X中有一COOH,可以與飽和Na2c0.3溶液反

HCOOH

HOOC

應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，有酯基存在，酸性條件下水解生成,正確；D項(xiàng),

化合物X中有一COOH和0-,最多能與3moiNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。

3.變質(zhì)大米中存在有機(jī)物黃曲霉素，能使人體中的特殊基因發(fā)生突變從而致癌，其結(jié)

構(gòu)如圖，與1mol黃曲霉素反應(yīng)消耗的Hz、NaOH的物質(zhì)的量的最大值分別是（）

A.6mol、2molB.7mok2mol

C.6mok1molD.7mok1mol

解析：itA1mo!黃曲霉素分別與Hz、NaOH溶液反應(yīng)，含一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙

鍵，一個(gè)碳氧雙鍵，最多消耗6molHz；含有一個(gè)痰酸酚酯，最多消耗2moiNaOH。

4.（2017?廣西置點(diǎn)高中模擬）辣椒素是辣椒的活性成分，具有降血脂和膽固醇功能。辣

椒素酯類化合物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

H喘HTCH2（）（）CR（R為燒基）

A.M屬于芳香足

B.M能發(fā)生水解、加成反應(yīng)

C.M不能與鈉反應(yīng)

D.M的苯環(huán)上一氯代物有2種

解析：選BA項(xiàng)，M中含碳、氫、氧三種元素，它不屬于涇類，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，M分

子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、酯基，能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，M含有羥基，能與

鈉反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，M的苯環(huán)上有3種氫，苯環(huán)上的一氯代物有3種，錯(cuò)誤。

考向二有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

5.（2016?全國卷口）下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是（）

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溪乙烷D.丙烯和丙烷

\/

C-C

解析：選BA項(xiàng)，乙烯中有/'鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不

能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，笨和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C

\/

C-c

項(xiàng)，乙酸和淡乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙烯中含有/'鍵，能發(fā)生加成

反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。

6.下列兩組反應(yīng)，反應(yīng)類型相同的是（）

組別III

A常溫下，乙烯和氯氣混合乙烷和氯氣混合光照

B乙酸、乙醇、濃硫酸混合，加熱在FeB門催化下，苯與液濱反應(yīng)

C苯和濃硫酸、濃硝酸混合，加熱到50?60C乙烯在一定條件下與水反應(yīng)

D由乙烯制取聚乙烯蔗糖與稀硫酸混合，加熱

解析：選BA項(xiàng)，乙烯和Ck發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷和Cb發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，

均是取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，笨和濃硫酸、濃硝酸混合，加熱到50?60℃發(fā)生硝化反應(yīng)，

乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由乙烯制取聚乙烯屬于加聚反應(yīng)，蔗

糖與稀硫酸混合加熱屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。

7.（2017?廣東五校協(xié)作體診所）俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損V

傷肝臟，還能致癌，“一滴香”的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是（）Q7°H

A.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

B.該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.該有機(jī)物的分子式為C7H603

D.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和水解反應(yīng)

解析：選AA項(xiàng)，1mol該有機(jī)物含有2moi碳碳雙鍵、1mol碳氧雙鍵，故最多能

與3molHz發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，該有機(jī)物的芳香族同分異構(gòu)體中不可能含有醛基，

不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C7H8。3,錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物不

含酯基，不含鹵原子，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤。

8.(1)(2017?全國卷I節(jié)選)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物

A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CHUCHO1空警°RCH=CHCHO+%0；

②11+111型”e。?

由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、一

(2)(2016?全GD卷U▼選)

qc12cH3(^CH

,_,CH3CH2CI

1CIH

A1C13A610

①②

BCDE

①和③的反應(yīng)類型分別為

(3)(2015?全國卷n,改編)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,

在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

乙醇KMnO

NaOH/回4

△H

+濃HSO

24PPG

國F回?fù)艋亍?/p>

已知:

①慌A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;

②化合物B為單氯代點(diǎn)；化合物C的分子式為C5%；

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；

稀NaOH

④RiCHO+R2cH2CHO----------?

RiR2

\/

CH—CH

/\

HOCHOo

根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，指出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型。

①A_B；②B-*C；

③CfD；④G—Ho

答案：(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)

(3)①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③氧化反應(yīng)④加成反應(yīng)

［規(guī)律方法］

掌握推斷反應(yīng)類型常用的方法

(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn)，如取代

反應(yīng)的特點(diǎn)是有上有下或斷一下一上一；加成反應(yīng)的特點(diǎn)是只上不下或斷一加二；消去反

應(yīng)的特點(diǎn)是只下不上。

(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：

①NaOH水溶液作條件的反應(yīng)：鹵代燒的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代

煌發(fā)生的是消去反應(yīng)。

②以濃H2s04作條件的反應(yīng)：醇的消去；醇變酸；苯的硝化；酯化反應(yīng)。

③以稀H2s04作條件的反應(yīng)：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。

@Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷燒的鹵代。

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X?與烷?；虮江h(huán)側(cè)鏈燃基上的氫原子發(fā)

生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X?反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。

⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。

(4)有機(jī)物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng)，脫氫、加氧屬于氧化反應(yīng)。

考向三有機(jī)物分子共線、共面問題的判斷

9.(2017?江蘇高考)菇類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列菇類化合物的說法正確

的是()

3t備CHO

b

A.a和b都屬于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KM11O4溶液褪色

D.b和c均能與新制的Cu（0H）2反應(yīng)生成紅色沉淀

解析：選CA項(xiàng)，a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，a、c分子中含

有飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的碳碳雙鍵、b中與苯環(huán)相連

的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnCh溶液氧化，正確；D項(xiàng)，與新制Cu（0H）2反應(yīng)的

官能團(tuán)為醛基，只有c可以與新制CU（OH）2反應(yīng)，而b不能，錯(cuò)誤。

10.（2016?全國卷皿）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

解析：選CA項(xiàng)，異丙苯的分子式為C9H12,正確；B項(xiàng)，異丙笨比苯的碳原子數(shù)多，

所以異丙笨的沸點(diǎn)比笨高，正確；C項(xiàng)，異丙苯中與苯環(huán)相連的C原子上有四個(gè)單鍵，所

有C原子不可能共面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，異丙苯和笨的結(jié)構(gòu)相似，相差3個(gè)"CH/原子團(tuán)，是

落的同系物，正確。

11.（2018同高三?西安八?；蚺裕┰谙铝蟹肿又校軌蛟谕粋€(gè)平面內(nèi)的原子數(shù)最多的

是（）

A.甲烷B.甲苯

C.乙烯D.CH2=CH-（^CH

解析：選B甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)；甲茉中最多有

、/

C=C

13個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)；乙烯為平面結(jié)構(gòu)，故有6個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)；由于/\

是平面結(jié)構(gòu)，一gc一是直線結(jié)構(gòu)，故CH2rH—gCH有8個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)。

12.下列分子中所有的原子不可能處于同一平面的是（）

A.CH2=CH—CH=CH2B.CH=C—CH=CH2

C.Br-^—CH=CH2D.O^CH2-

解析：選DA項(xiàng)，乙烯為平面結(jié)構(gòu)，CH2-C-C『CH2可以看做兩個(gè)乙烯基通

過單鍵連接，所以CH2=C『C『CH2可能所有的原子處于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙

烯為平面結(jié)構(gòu)，乙煥是直線結(jié)構(gòu)，CH三C—CH-CH2所有的原子一定處于同一平面，錯(cuò)

誤；C項(xiàng)，苯是平面結(jié)構(gòu)，乙烯基為平面結(jié)構(gòu)，所以CH2可能所有的原

子處于同一平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，碳原子通過單鍵連接的原子不可能在一個(gè)平面上，則

中所有的原子不可能處于同一平面，正確。

［規(guī)律方法］

有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法

看清:題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”

要求q“可能”“最多”“共線”“共面”等

:①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以乙

:烯的結(jié)構(gòu)為主體：

:②凡出現(xiàn)成碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙

d)口快的結(jié)構(gòu)為主體：

:③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)

:構(gòu)為主體

U：碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平

體硝J①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面：

［判②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)?個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面：

:③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線；

：④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

%C\嚴(yán)3

c=cCH

/\/3

(CH3)2C=C__C=C(CH3)2HCC=C

3/\

如CH

3CH3的結(jié)構(gòu)可表示為H3cCH3,故該

有機(jī)物分子中至少有6個(gè)碳原子共面（兩個(gè)平面不重合），至多有10個(gè)碳原子共面（兩個(gè)平面

重合為同一個(gè)平面）。

考點(diǎn)（二）同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫是每年全國卷的

高考

必考內(nèi)容，常見題型有選擇題和填空題，考查時(shí)經(jīng)常限定官能團(tuán)的種類、

?？键c(diǎn)

分子中氫原子的種類、取代基的數(shù)目等內(nèi)容

熟知同分異構(gòu)體的書寫方法及種數(shù)的判斷技巧。除記憶常見的煌基異構(gòu)和

解題

苯環(huán)上取代基數(shù)目異構(gòu)外，還要按有序思維方式對不同類型有機(jī)物同分異

出發(fā)點(diǎn)

構(gòu)體數(shù)目的判斷進(jìn)行強(qiáng)化訓(xùn)練，以達(dá)到熟悉掌握此類題目解題技巧的目的

考向一同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷

1.同分異構(gòu)體的書寫方法

（1）書寫思路

-同注意

異構(gòu)h

分破鏈限制

種類書寫

4條件

異構(gòu)1

位置

構(gòu)T勿漏

體勿重

下

異構(gòu)

"能團(tuán)

一T

方法

(2)書寫

：

順序

書寫

般的

，一

機(jī)物

的有

能團(tuán)

有官

①具

構(gòu)。

別異

團(tuán)類

f官能

異構(gòu)

位置

能團(tuán)

f官

異構(gòu)

碳鏈

：

方面

三個(gè)

注意

寫要

的書

構(gòu)體

分異

物同

化合

香族

②芳

異構(gòu)。

即碳鏈

數(shù)，

與個(gè)

類別

基的

a.烷