官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型基礎(chǔ)知識(shí)詳單四官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型正向思維---------由官能團(tuán)的種類(lèi)判斷反應(yīng)類(lèi)型官能團(tuán)或碳的結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型實(shí)例飽和碳原子氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃CH4+2O2點(diǎn)燃CO2+2H2O取代反應(yīng)：取代條件：光照、X2（g）CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl碳碳雙鍵：氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃使KMnO4(H+)溶液褪色烴完全燃燒通式：CxHy+(x+eq\f(y,4))O2xCO2+eq\f(y,2)H2OCH2=CH2CO2+2H2OR1COOH（2）加成反應(yīng)：H2使Br2水/Br2的CCl4aq褪色HXH2OHCN（二烯烴的加成）eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(與溴水加成,DA反應(yīng)))CH2=CH2＋H2CH3CH3CH2=CH2＋Br2CH2BrCH2Br（使溴水褪色原理）CH2=CH2＋HClCH3CH2ClCH2=CH2＋H2OCH3CH2OH（乙烯水化法制乙醇）CH2=CH2＋HCNCH3CH2CNCH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))CH2Br-CHBr-CH=CH2（1,2加成）CH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))CH2Br-CH=CH-CH2Br（1,4加成）（DA反應(yīng)得到環(huán)加成產(chǎn)物）（3）加聚反應(yīng)（聚合反應(yīng)）：加聚只能發(fā)生在不飽和鍵處nCH2=CH2eq\o(――→,\s\up7(一定條件))碳碳三鍵：-C≡C-（1）氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃使KMnO4(H+)溶液褪色（2）加成反應(yīng)：H2使Br2水/Br2的CCl4aq褪色HXH2O與HCN加成（3）加聚反應(yīng)（聚合反應(yīng)）：加聚只能發(fā)生在不飽和鍵處CxHy+(x+eq\f(y,4))O2xCO2+eq\f(y,2)H2O（乙炔燃燒伴有濃烈的黑煙）H-C≡C-H+2H2CH3CH3C≡C-H+Br2CHBr=CHBr（使溴水褪色原理）CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2H-C≡C-H+HXCH2=CHXH-C≡C-H+2HXCH3-CHX2或CH2X-CH2X（注意馬氏規(guī)則的應(yīng)用）H-C≡C-H+H2OCH3CHOH-C≡C-H+HCNCH2=CHCNnHC≡CHeq\o(――→,\s\up7(一定條件))苯環(huán)不是官能團(tuán)（1）氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃CxHy+(x+eq\f(y,4))O2點(diǎn)燃xCO2+eq\f(y,2)H2O（苯燃燒伴有濃烈的黑煙）（2）取代反應(yīng)鹵代條件：硝化磺化Br+Br2(l)+HBrBr+HNO3+H2OSO3SO3HΔ+H2SO4+H2O（3）加成+3H2（1mol苯環(huán)對(duì)應(yīng)3molH2加成）苯的同系物：（1）氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃使KMnO4(H+)溶液褪色（反應(yīng)條件：與苯環(huán)直接相連的C上有H）烴完全燃燒通式：CxHy+(x+eq\f(y,4))O2點(diǎn)燃xCO2+eq\f(y,2)H2O（2）取代反應(yīng)鹵代（取代位置由反應(yīng)條件控制）b.硝化側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)取代：Br2(g)側(cè)鏈取代：eq\o(――→,\s\up7(光照))Br2(g)（3）加成反應(yīng)碳鹵鍵：—X水解（取代）條件：NaOH水溶液、Δ所有鹵代烴都能水解C2H5Br＋NaOHC2H5－OH＋NaBr消去條件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(NaOH醇溶液、Δ,β-C上有H))C2H5Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇：—OH（1）氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃b.使KMnO4(H+)溶液褪色(α-C上有H)ΔCu/AgΔCu/Ag催化氧化條件：烴的含氧衍生物完全燃燒通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2xCO2+eq\f(y,2)H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Oeq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(α-C上有2個(gè)H原子：R-CH2OH→R-CHO,α-C上有1個(gè)H原子：,α-C上有沒(méi)有H原子：不能被催化氧化))（2）置換反應(yīng)與金屬反應(yīng)放氫氣：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（每1mol-OH對(duì)應(yīng)生成0.5molH2）（3）取代反應(yīng)與氫鹵酸(濃溶液)的反應(yīng)分子間脫水成醚的反應(yīng)：酯化CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2ORCOOH＋HO－R′RCOOR′＋H2O（4）消去反應(yīng)：條件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(濃硫酸、170℃,β-C上有H))CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O（濃H2SO4的作用：催化劑、脫水劑）OHOH酚：OHOH（1）氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃b.使KMnO4(H+)溶液褪色c.空氣中易氧化成粉紅色烴的含氧衍生物完全燃燒通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2xCO2+eq\f(y,2)H2O（2）取代反應(yīng)與金屬反應(yīng)放氫氣：與濃溴水反應(yīng)：現(xiàn)象：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(溴水褪色,溶液變渾濁))（可用于檢驗(yàn)酚羥基）ONa2+2Na→+H2↑ONa（每1mol-OH對(duì)應(yīng)生成0.5molH2）OHOH+3Br2↓+3HBr（溴只能取代在酚羥基的鄰對(duì)位）（3）弱酸性與NaOH與某些鹽OHOHONa+NaOH+H2OOHOH+CO2+H2O+NaHCO3（CO2少量或過(guò)量，都只生成NaHCO3）OH+Na2CO3+NaHCO3OH（酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體）（4）顯色：遇到氯化鐵溶液溶液顯紫色（可用于檢驗(yàn)酚羥基）醛：—CHO氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃催化氧化與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)使溴水褪色烴的含氧衍生物完全燃燒通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2點(diǎn)燃xCO2+eq\f(y,2)H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（可用于檢驗(yàn)醛基）CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓+3H2O（NaOH溶液必須過(guò)量；有磚紅色沉淀生成；可用于檢驗(yàn)醛基）CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr加成反應(yīng)與氫氣加成（還原）與HCN加成羥醛縮合CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CHO+HCNCH3CHO+CH3CHOβαβαCH3-CH=CHCHO+H2O（常用于增長(zhǎng)碳鏈）羧基—COOH（1）酸性：使指示劑變色與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)2Na＋2CH3COOH=2CH3COONa＋H2↑（每1mol-COOH對(duì)應(yīng)生成0.5molH2）NaOH+CH3COOH=CH3COONa＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH=2CH3COONa＋CO2↑＋H2ONaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2O（每1mol