高中化學(xué)選修5:油脂的性質(zhì)

一、油脂的結(jié)構(gòu)和分類

1.概念

油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。

2.結(jié)構(gòu)

(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

R—COOCH

I2

R-COOCH。

I

Rz—C00CH2

(2)官能團(tuán)：酯基，有的在其煌基中可能含有碳碳不飽和

鍵。

3.分類

，山+八油：常溫下呈液態(tài)(植物油)

按狀態(tài)分，

脂肪：常溫下呈固態(tài)(動(dòng)物油)

油脂'

簡(jiǎn)單甘油酯：R、R‘、R〃相同

按高級(jí)脂肪酸的種類分」

混合甘油酯：R、R‘、R〃不同

4.常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸

飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

名稱

軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C15H31COOHCl7H35co0HCl7H33co0HCl7H31co0H

酯和油脂的區(qū)別

(1)酯是由酸(有機(jī)竣酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分

子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油

所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。

(2)天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無(wú)固定的

熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點(diǎn)等。

相關(guān)鏈接

全面認(rèn)識(shí)油脂的含義

(1)從日常生活中認(rèn)識(shí)油脂

我們?nèi)粘Ｊ秤玫呢i油、牛油、羊油等動(dòng)物脂肪，還有花生

油、芝麻油、豆油等植物油，都是油酯。油酯主要存在于動(dòng)

物的脂肪和某些植物的種子、果實(shí)中。

(2)從物質(zhì)的狀態(tài)上認(rèn)識(shí)油脂

常溫下，植物油脂通常呈液態(tài)，稱為油；動(dòng)物油脂通常呈固

態(tài)，稱為脂肪，脂肪和油統(tǒng)稱為油脂。

(3)從物質(zhì)類型上認(rèn)識(shí)油脂

從化學(xué)成分上講油脂都是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，所以

油脂屬于酯類化合物。

(4)從相對(duì)分子質(zhì)量認(rèn)識(shí)油脂

油脂的相對(duì)分子質(zhì)量一般比較大，有幾百甚至上千，但油脂

不屬于高分子化合物。

二、油脂的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)

(1)密度：比水小。

(2)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

(3)熔沸點(diǎn)：天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。

2.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

Cl7H35co0cH2fH20H

C17H35COOCIH+C|HOH

Cl7H35COOCH2+3H2O—3c17HB5coOH+CH20H。

②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為：

CiH35axrH2CH2OH

7I△I

與)

Cl7HCCXl'IH+3NaOH—*3Ci7Hi-aX)Na+ICHOH

Q7H15axlCH2CH2()HO

油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用

來(lái)制取肥皂。高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。

⑵油脂的氫化

油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CH2—OOCC17H33CH2—OOCC17H35

CH—OOCC17H33+3H2￡CH—OOCC17H35

CH2—OOCC17H33CH2—OOCC17H35

這一過(guò)程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制

得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。

歸納總結(jié)

(1)油脂屬于酯類，在酸、堿或酶等催化劑作用下能發(fā)生水

解反應(yīng)，其堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。

(2)由于某些油脂中含碳碳不飽和鍵，除可以催化加氫外，

還可以與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)。

相關(guān)鏈接

（1）脂肪、油、礦物油三者的比較

油脂

物質(zhì)礦物油

脂肪油

多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯

組成多種燃（石油及其分儲(chǔ)產(chǎn)品）

含飽和煌基多含不飽和燃基多

固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)

性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯

具有煌的性質(zhì)，不能水解

烽的性質(zhì)

加含酚酸的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚猷的NaOH溶液，加

鑒別

不再分層熱，無(wú)變化

用途營(yíng)養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料

特別提醒

①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使濱水和KMnO4酸

性溶液褪色。

②區(qū)別油脂（酯）與礦物油的一般方法是加含酚酥的NaOH溶

液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂（酯），否則為礦

物油（燃）。

⑵肥皂的制取：

①生產(chǎn)流程

+固體

高級(jí)脂

,—1+NaOH食鹽

肪酸鈉、

國(guó)