第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)酯、油脂學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解酯、油脂的含義、組成、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過分析酯基、油脂的構(gòu)成特點(diǎn)，理解油脂性質(zhì)的相似性，加深對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解2．以乙酸乙酯為代表，學(xué)習(xí)酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)3．通過反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)微觀探析及抽象思維意識掌握酯、油脂的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，了解油脂的用途科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)精神與社會責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)

酯1．酯的含義與重要物理性質(zhì)(1)酯的含義：酯是羧酸分子中羧基中的________被________取代后的產(chǎn)物，可簡寫成RCOOR′，其中R、R′可以相同也可以不同。(2)酯的重要物理性質(zhì)。低級酯是具有________氣味的________體，密度一般________水，______溶于水；許多酯本身也是優(yōu)良的有機(jī)溶劑?！狾H—OR′芳香液小于不2．酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性條件下的水解。RCOOH＋R′OHRCOONa＋R′OH酯在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下的水解是可逆的嗎？為什么？【答案】不是可逆的，因?yàn)樗馍傻腞COOH被堿(如NaOH)中和。甲酸甲酯與乙酸互為同分異構(gòu)體，對二者物理性質(zhì)的比較與原因分析中有錯(cuò)誤的是

(

)A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能；乙酸與水分子之間能形成氫鍵B．乙酸沸點(diǎn)比甲酸甲酯高得多；乙酸分子間能形成氫鍵C．16.6℃時(shí)乙酸能形成晶體但甲酸甲酯不能；甲酸甲酯熔點(diǎn)較高D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味；二者結(jié)構(gòu)不同【答案】C

油脂1．油脂的組成、結(jié)構(gòu)與類型(1)組成：油脂是由_____________與________形成的酯，官能團(tuán)是_________，屬于_______類化合物。高級脂肪酸甘油酯基酯(2)結(jié)構(gòu)：(3)分類——油與脂肪。油脂是油與脂肪的統(tǒng)稱，其中常溫下油呈____態(tài)，脂肪呈____態(tài)。簡單甘油酯混合甘油酯液固2．油脂的性質(zhì)(1)油脂的重要物理性質(zhì)：油脂的密度比水______，______溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機(jī)溶劑，食用油脂有_____味。(2)化學(xué)性質(zhì)。①油脂的水解。a．酸性條件下水解。小_______________________________。不香b．堿性條件下水解。___________________________。__________________。油脂在堿性條件下的水解又叫做____________。②油脂的氫化。皂化反應(yīng)油脂與酯類物質(zhì)是什么關(guān)系？如何巧學(xué)油脂性質(zhì)？【答案】油脂是酯類物質(zhì)的一部分，其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)與酯相似。判斷正誤。(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)(1)日常生活中食用的動物脂肪、植物油以及雞蛋的蛋清均為油脂。

(

)(2)油脂是高級脂肪酸與甘油形成的化合物，屬于高分子。 (

)(3)油脂的水解反應(yīng)均為皂化反應(yīng)。 (

)(4)植物油可通過氫化反應(yīng)制備人造脂肪。 (

)(5)可用NaOH溶液區(qū)別油脂與礦物油。 (

)(6)植物油在空氣中長時(shí)間放置而產(chǎn)生一種難聞的“哈喇”味，是因油脂被水解了。

(

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×課堂·重難探究1．酯的結(jié)構(gòu)與組成[重難突破]重難點(diǎn)一酯2．酯的命名簡單的酯命名方法可概括為酸名＋醇名(將醇字改為酯)，如丙酸與乙醇形成的酯為丙酸乙酯；CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3名稱為丁酸丙酯。3．酯的化學(xué)性質(zhì)4．兩種特殊的酯5．乙酸乙酯水解的實(shí)驗(yàn)探究(1)實(shí)驗(yàn)原理：(2)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：向同型號的A、B、C三支試管中分別加入2mL乙酸乙酯，然后依次加入4mL蒸餾水、4mL稀硫酸、4mL稀NaOH溶液，最后向各試管中分別加入3滴石蕊試液(便于觀察界面)，充分振蕩后，豎直放在盛有熱水的燒杯中。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：5分鐘后A中油層高度幾乎沒有變化，B中油層高度明顯降低，C中油層幾乎消失。(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：NaOH、H2SO4均能加快酯的水解，且其他條件相同時(shí)，使用NaOH溶液的效果更好(NaOH中和了水解生成的酸，使得堿性條件下的水解是不可逆的)。6．酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較類型酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

(2024·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是 (

)A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B[典例精練]

烴X、Y反應(yīng)可得到一種重要的有機(jī)化合物Z，下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A．Z分子不能發(fā)生水解反應(yīng)B．X分子中一定共直線的原子最多有6個(gè)C．上述反應(yīng)中，X、Y均發(fā)生了加成反應(yīng)D．Y與甲苯互為同分異構(gòu)體【答案】A

【解析】Z分子中有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；處于苯環(huán)對角線上的4個(gè)原子共直線，另外碳碳三鍵上的4個(gè)原子共直線，這兩條直線有2個(gè)“交點(diǎn)”(兩條直線重合)，故共直線的原子最多有6個(gè)，B正確；由X、Y反應(yīng)后碳碳不飽和鍵數(shù)目均減少知C正確；Y、甲苯的分子式均為C7H8，D正確。1．油脂的組成、結(jié)構(gòu)與一般性質(zhì)

油脂可視為甘油與高級脂肪酸形成的酯類物質(zhì)，分子中含有三個(gè)酯基。因此油脂屬于酯類物質(zhì)，物理性質(zhì)與乙酸乙酯相似，化學(xué)性質(zhì)也與乙酸乙酯相似，只是在水解時(shí)1mol油脂要消耗3molH2O或3molOH－。此外油脂水解均可得到一種相同的產(chǎn)物——甘油。[重難突破]重難點(diǎn)二油脂幾種重要的高級脂肪酸：酸名軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸分子式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2．油脂的特定反應(yīng)(1)油脂的氫化反應(yīng)。是指含有較多碳碳不飽和鍵的物質(zhì)，通過催化加氫轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪的反應(yīng)，此變化也稱為油脂的硬化。通過此反應(yīng)得到的油脂叫人造脂肪或硬化油。(2)油脂的皂化反應(yīng)。①皂化反應(yīng)的含義：即油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，因水解產(chǎn)物高級脂肪酸鹽可用于生產(chǎn)肥皂而得此名。②皂化反應(yīng)產(chǎn)物的分離：皂化反應(yīng)結(jié)束時(shí)得到的是膠體，向膠體中加入細(xì)NaCl可使RCOONa集聚在一起并浮在液面上，分離出高級脂肪酸鹽后，剩余NaCl、H2O、甘油溶液，再利用蒸餾法分離出甘油。③生產(chǎn)流程：某學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了一套方案，在實(shí)驗(yàn)室中制取肥皂(圖1)及甘油。已知酒精的沸點(diǎn)為78.5℃、甘油的沸點(diǎn)為290℃，硬脂酸甘油酯的沸點(diǎn)為260℃。實(shí)驗(yàn)步驟如下：[典例精練]①在蒸發(fā)皿中加入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入5mLNaOH溶液、10mL酒精。②在不斷攪拌的情況下對蒸發(fā)皿中的液體進(jìn)行微熱，直到混合物變稠。③待水解完全后，將盛有混合物的蒸發(fā)皿放在冷水浴中進(jìn)行冷卻，稍待片刻后，向混合物中加入20mL熱蒸餾水，再放在冷水浴中冷卻，然后加入25mL飽和食鹽水并充分?jǐn)嚢?。④用紗布濾出上層固態(tài)物質(zhì)并將其擠干，最后進(jìn)行成形處理得到肥皂?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出皂化反應(yīng)的方程式________________________。(2)為何不用大火加熱？__________________________________________________。如何確定油脂是否完全水解？________。(3)學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了分離下層混合物提取甘油的裝置(圖2)，指出裝置中的錯(cuò)誤：____________________________________。(4)首先得到的餾分是______________，最后得到的餾分是________________，最終蒸餾燒瓶中剩余的物質(zhì)是________________?！敬鸢浮?2)大火加熱會導(dǎo)致沸點(diǎn)不高的酒精大量汽化取幾滴水解液滴到水中，觀察水面是否形成油滴，若仍有油滴出現(xiàn)，則水解不完全，否則水解完全(3)溫度計(jì)的水銀球插入液面下(4)酒精甘油NaCl1mol該油脂要完全水解，需消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol；已知1mol該油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)需氫氣8g，則1mol該油脂中平均含碳碳雙鍵________mol。【答案】3

4[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1．

(2023·廣東廣州第十六中學(xué)階段)下列物質(zhì)中，不能與水反應(yīng)的是 (

)A．溴乙烷 B．乙醇C．乙烯 D．乙酸乙酯【答案】B2．下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較，正確的是 (

)A．油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體B．油脂和乙酸乙酯在酸性條件下都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有機(jī)溶劑【答案】B3．(2024·廣東江門第一中學(xué)段考)如圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)化合物的紅外光譜圖，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 (

)A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)2【答案】B

【解析】由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH3—和—CH2—，含有C══O雙鍵、C—O—C單鍵，因此該分子中有2個(gè)—CH3、1個(gè)—CH2—，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，故選B。4．下列有關(guān)酯的說法中錯(cuò)誤的是 (

)A．密度一般比水的小B．官能團(tuán)是酯基且分子中只有一個(gè)酯基C．低級酯多有香味D．難溶于水【答案】B5．(2023·山西呂梁二模)某些揮發(fā)性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上有廣泛的應(yīng)用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路線如圖所示，下列有關(guān)M、W的說法錯(cuò)誤的是

(

)A．1molW最多能與3molNaOH反應(yīng)B．相同物質(zhì)的量的M和W，在一定條件下消耗等量的H2C．M和W與H2完全加氫后的產(chǎn)物與M和W分子中含有的手性碳原子數(shù)相同D．能與NaHCO3反應(yīng)且屬于M的同分異構(gòu)體有13種【答案】DA．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．碳酸亞乙酯的二氯代物有2種C．碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內(nèi)D．1mol碳酸亞乙酯最多可消耗2molNaOH【答案】C7．(2024·河南新高中創(chuàng)新聯(lián)盟TOP二十名校調(diào)研)某有機(jī)物M，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：已知：①苯環(huán)上羥基(酚羥基)能與氫氧化鈉反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)；②羧基、酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成?；卮鹣铝袉栴}：(1)M中所含官能團(tuán)有酚羥基、__________(填名稱)。(2)M與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)類型是________(填代號)。A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．氧化反應(yīng)(3)1molM最多能消耗________gNaOH；在催化劑、加熱條件下，1molM最多消耗________molH2。(4)下列有機(jī)物與M互為同分異構(gòu)體的是__________(填代號，下同)，與M互為同系物的是__________。【答案】(1)酯基和羧基(2)B

(3)160

3

(4)B

D【解析】(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子含有的官能團(tuán)為酚羥基、酯基和羧基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知，濃硫酸作用下M分子含有的羧基能與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故選B。(3)由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子含有的官能團(tuán)為酚羥基、酯基和羧基，都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中1mol酚酯基消耗2mol氫氧化鈉，則1molM最多能消耗氫氧化鈉的質(zhì)量為1mol×4×40g/mol＝160g；由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子含有的苯環(huán)在催化劑、加熱條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molM最多消耗